1-(4-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)-2 propen-1-one | 97727-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)-2 propen-1-one
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 97727-87-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂S
• 分子量: 230.287
• InChiKey: SZSNJSQYWPJMKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  431.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)-2 propen-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以33%的产率得到4-(5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydroyisoxazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型3,5-二取代-2-异恶唑啉和1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物的合成，抗菌评价和对接研究

  摘要：

  背景：频繁使用抗菌剂会导致抗菌素耐药性，这是当今对全球健康的最大威胁之一。因此，仍然迫切需要发现新的抗微生物剂，以克服由这些对当前可用药物具有抗性的推定病原体引起的严重感染。 目的：本工作旨在合成和研究异恶唑啉和吡唑啉衍生物作为抗菌剂的初步结构活性关系（SAR）。 方法：通过多步反应合成获得目标化合物，并研究了几种菌种的抗菌活性。使用杯板琼脂扩散法，两克阴性（大肠埃希氏菌和铜绿假单胞菌），两克阳性（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和一种真菌（白色念珠菌）。使用Autodock 4.2程序，将最有效的化合物对接至氨基葡萄糖6-磷酸合酶（GlcN-6-P），这是抗菌剂的分子靶标酶。 结果：在本文中，以中等至良好的分离收率合成了13种新型目标化合物。基于SAR，发现两种化合物（2c和5c）是对所有测试目标均有效的抗菌剂，记录的效力高于标准抗菌药物阿莫西林。化合物2b被鉴定为对革兰氏阴性菌具有选择性

  DOI：

  10.2174/1573406415666191107121757
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)-2 propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  醛肟和羟基功能化查耳酮作为高效和选择性的单胺氧化酶 B 抑制剂

  摘要：

  评估了一组 30 种查尔酮衍生物，包括 19 种醛肟-查尔酮醚 (ACE) 和 11 种羟基-查尔酮 (HC)，这些衍生物之前使用 Pd 催化的 C-O 交叉偶联方法合成，用于评估它们对单胺氧化酶的抑制活性。 MAO)、胆碱酯酶 (ChE) 和 β-分泌酶 (BACE-1)。HC6 是最有效的 MAO-B 抑制剂，IC 50值为 0.0046 µM，选择性指数 (SI) 为 1,113。HC3 还有效抑制 MAO-B (IC 50  = 0.0067 µM) 并具有最高的 SI (1,455)。ACE7 和 ACE15 也是有效的 MAO-B 抑制剂（IC 50 分别 为 0.012 和 0.018 µM），SI 分别为 260 和 1,161。HC3 和 HC6 是 MAO-B 的可逆竞争性抑制剂，K i值分别为 0.0036 和 0.0013 μM。构效关系表明甲基和氟取代基有助于增加抑制和选择性。ACE7

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131817

文献信息

• Synthesis and carbonic anhydrase inhibitory activities of new thienyl-substituted pyrazoline benzenesulfonamides
  作者：Ebru Mete、Birnur Comez、Halise Inci Gul、Ilhami Gulcin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2016.1181627

  日期：2016.11.2

  new thienyl-substituted pyrazoline benzenesulfonamides were synthesized and their carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory activities were tested on the human (h) isoforms hCA I and hCA II. The inhibition constant (Ki) of these sulfonamides were in the range of 232.16-637.70 nM toward the slow cytosolic isozyme hCA I, and in the range of 342.07-455.80 nM toward hCA II. Many of these compounds showed

  合成了一系列新的噻吩基取代的吡唑啉苯磺酰胺，并测试了它们的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人（h）同工型hCA I和hCA II的抑制活性。这些磺酰胺对慢胞质同工酶hCA I的抑制常数（Ki）为232.16-637.70 nM，对hCA II的抑制常数为342.07-455.80 nM。这些化合物中有许多显示出与参考磺酰胺乙酰唑酰胺（临床上使用的药物）相当的抑制作用。由于磺酰胺CA抑制剂（CAI）显示出许多治疗用途，因此这些衍生物代表了这类新型衍生物的有趣实例。
• Triethylamin-mediated addition of 2-aminoethanethiol hydrochloride to chalcones: Synthesis of 3-(2-aminoethylthio)-1-(aryl)-3-(thiophen-2-yl) propan-1-ones and 5,7-diaryl-2,3,6, 7-tetrahydro-1,4-thiazepines
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Ali Cemal Emeç、Osman Nuri Aslan、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1152585

  日期：2016.3.18

  addition, bearing a 2-thienyl group at the 3-position, gave the only addition adduct at room temperature in 3 h, whereas the chalcones bearing the 2-furyl group at the 1-position gave an addition-cyclization product (1, 4-thiazepine) in the same conditions. The effect of the groups to the reaction was investigated by changing the 1- and 3-position groups. The chalcones bearing the 2-thienyl group at the 1-position

  摘要研究了三乙胺介导的 2-氨基乙硫醇盐酸盐向查耳酮类似物的加成。这种加成，在 3-位带有 2-噻吩基，在室温下 3 小时内产生唯一的加成物，而在 1-位带有 2-呋喃基的查耳酮产生加成环化产物（1， 4-噻嗪）在相同条件下。通过改变1-和3-位基团来研究这些基团对反应的影响。在 1 位带有 2-噻吩基的查耳酮和其他化合物在室温下提供不同比例的产物混合物 0.5-24 小时。此外，在回流条件下在 36 小时内获得了加成环化产物（1,4-硫氮杂）。通过1H NMR、13C NMR、红外和元素分析阐明了合成化合物的结构。
• Biological activity evaluation and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate
  作者：Tao Guo、Rongjiao Xia、Mei Chen、Jun He、Shijun Su、Liwei Liu、Xiangyang Li、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra05349b

  日期：——

  Synthesis, antibacterial, antiviral activities and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate.

  巯基硫酸基硫代酮衍生物的合成、抗菌、抗病毒活性及作用机制。
• An expeditious one-pot microwave facilitated versus conventional syntheses: in vivo biological screening and molecular docking studies of some 3,5-disubstituted-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole derivatives
  作者：Avinash C. Tripathi、Savita Upadhyay、Sarvesh Paliwal、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-015-1489-3

  日期：2016.3

  order to ascertain the binding interactions of the synthesized derivatives to the MAO-A target protein, molecular docking was employed which demonstrated the key interactions with the amino acid residues Asn181, Phe208, Tyr69, Tyr197, Tyr444 and Met445 at the binding site. In addition, the most active derivatives 2i and 2b showed some imperative conserved interactions of the PDB co-crystal ligand 2Z5X

  通过使不同的芳族/杂芳族醛和酮发生反应，通过克莱森·史密特（Claisen Schmidt）缩合分两步反应，然后将生成的查耳酮与肼环合，合成了一系列3,5-二取代-2-吡唑啉衍生物（2a – 2t）使用常规方法和微波方法在碱存在下将水合。通过各种物理化学方法对合成的衍生物进行了表征，并通过红外，质谱，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据和元素分析确定了它们的化学结构。使用合适的动物模型评估了具有尾部悬浮试验和强迫游泳试验的抗抑郁药以及具有Elevated Plus Maze试验活性的抗焦虑药。化合物2i和2j通过减少两种试验中的固定时间来显示出显着的抗抑郁活性，而化合物2a和2b被发现具有良好的抗焦虑活性，方法是增加试验剂量下的手臂进入次数和开放手臂探索时间（ 50和100 mg / kg bw），分别与标准药物丙咪嗪和地西epa相比。为了确定合成的衍生物与MAO-A靶蛋白的结合相互作
• Derivatives of 4,5-dihydro (1H) pyrazoles as possible MAO-A inhibitors in depression and anxiety disorders: synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies
  作者：Avinash C. Tripathi、Savita Upadhyay、Sarvesh Paliwal、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-018-2167-z

  日期：2018.5

  interactions of these compounds with the amino acid residues Ala68, Tyr69, Phe208, Tyr407 and Tyr444. Moreover, synthesized derivatives showed encouraging pharmacokinetic (ADME) and toxicological (neurotoxicity, carcinogenicity, mutagenicity, reproductive toxicity, irritancy and acute toxicity) parameters as predicted by computational programs. Some of these toxicity studies were further examined in wet

  用常规和微波辅助合成方法，用4-硝基苯磺酰氯取代2-吡唑啉核的N1位置，以可观的产率合成了一系列的1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物（3a – 3t）。诸如IR，质谱，1 H-NMR和13 C-NMR的理化和光谱表征以及元素分析确保了所提出衍生物的形成。药理研究表明，化合物3d表现出最高的抗抑郁活性，但是化合物3l与对照组相比，在被测剂量（50和100 mg / kg bw）下，被发现是最有效的抗焦虑药。分子对接模拟建立了其神经药理作用的可能机制，对MAO-A蛋白具有令人钦佩的亲和力。这些化合物与氨基酸残基Ala68，Tyr69，Phe208，Tyr407和Tyr444的某些关键相互作用也证明了这一点。此外，合成衍生物显示出令人鼓舞的药代动力学（ADME）和毒理学（神经毒性，致癌性，诱变性，生殖毒性，刺激性和急性毒性）参数，如计算程序所预测。根据OECD指南，通过完成行为神经毒性研究和急