3',4'-dihydro-spiroindole>-3'-carboxylic acid | 100068-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 3',4'-dihydro-spiroindole>-3'-carboxylic acid
• 英文别名: 2',3',4',9'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,1'-pyrido[3,4-b]indole]-3'-carboxylic acid；spiro[2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-ium-1,1'-cyclohexane]-3-carboxylate
• CAS: 100068-46-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: SZWKSGNRSHBSNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氯丙烷 、 3',4'-dihydro-spiroindole>-3'-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到2'-(3-chloropropyl)-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,1'-pyrido[3,4-b]indole]-3'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代-2,3,4,9-四氢螺-β-咔啉-3-羧酸衍生物作为一流肥大细胞稳定剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  肥大细胞脱颗粒在哮喘、湿疹、过敏性鼻炎、结膜炎以及过敏性休克等多种疾病中起着重要作用；因此，开发新的肥大细胞稳定剂的需求尚未得到满足。报道的肥大细胞稳定剂具有杂环部分和酸性基团。此外，确定了色氨酸在抑制肥大细胞活化中的作用。因此，我们制备了色氨酸的受限类似物，它们是 2,3,4,9-四氢螺-β-咔啉-3-羧酸的衍生物，并评估它们对化合物 48/80 诱导的肥大脱粒活性的体外抑制作用。通过将 IC50 (μM) 值与标准药物色甘酸钠 (IC50 = 0.489 ± 0.003 μM) 的值进行比较，具有庞大基团的化合物如庚基（化合物 9；IC50 = 0.389 ± 0.015 μM）和辛基（化合物 10；IC50 = 0 . 354 ± 0.023 μM) 被发现具有与色甘酸钠相似的效力。此外，还发现氯丙基（化合物 16；IC50 = 0.382 ± 0.083 μM）和苯甲酰基衍生物（化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201800019
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 DL-色氨酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3',4'-dihydro-spiroindole>-3'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler reactions of Tryptamine and tryptophan with cycloalkanones and ketonicMannich bases

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809161

文献信息

• Application of chlorotrimethylsilane in Pictet–Spengler reaction
  作者：Sergey V. Ryabukhin、Dmitriy M. Panov、Andrey S. Plaskon、Andrey A. Tolmachev、Radomyr V. Smaliy

  DOI：10.1007/s00706-012-0804-7

  日期：2012.11

  Chlorotrimethylsilane has been found to be an efficient condensing agent in the Pictet-Spengler reaction, affording an extremely straightforward synthetic route to tetrahydro-beta-carboline derivatives and their analogs. The applicability of the method has been studied, and a representative library of structurally diverse products has been created..
• CN115109058
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Pictet-Spengler reactions of Tryptamine and tryptophan with cycloalkanones and ketonicMannich bases
  作者：E. M. Afsah、M. Hammouda、W. S. Hamama

  DOI：10.1007/bf00809161

  日期：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of 2-substituted-2,3,4,9-tetrahydrospiro-β-carboline-3-carboxylic acid derivatives as first-in-class mast cell stabilizers
  作者：Jatinder Singh、Ramanpreet Shah、Dhandeep Singh、Amteshwar S. Jaggi、Nirmal Singh

  DOI：10.1002/ardp.201800019

  日期：2018.5

  tryptophan in suppression of mast cell activation is established. Hence, we prepared constrained analogs of tryptophan, which are derivatives of 2,3,4,9‐tetrahydrospiro‐β‐carboline‐3‐carboxylic acid, and evaluated them for ex vivo inhibition of compound 48/80‐induced mast degranulation activity. By comparing IC50 (μM) values with that of the standard drug sodium cromoglycate (IC50 = 0.489 ± 0.003 μM), compounds

  肥大细胞脱颗粒在哮喘、湿疹、过敏性鼻炎、结膜炎以及过敏性休克等多种疾病中起着重要作用；因此，开发新的肥大细胞稳定剂的需求尚未得到满足。报道的肥大细胞稳定剂具有杂环部分和酸性基团。此外，确定了色氨酸在抑制肥大细胞活化中的作用。因此，我们制备了色氨酸的受限类似物，它们是 2,3,4,9-四氢螺-β-咔啉-3-羧酸的衍生物，并评估它们对化合物 48/80 诱导的肥大脱粒活性的体外抑制作用。通过将 IC50 (μM) 值与标准药物色甘酸钠 (IC50 = 0.489 ± 0.003 μM) 的值进行比较，具有庞大基团的化合物如庚基（化合物 9；IC50 = 0.389 ± 0.015 μM）和辛基（化合物 10；IC50 = 0 . 354 ± 0.023 μM) 被发现具有与色甘酸钠相似的效力。此外，还发现氯丙基（化合物 16；IC50 = 0.382 ± 0.083 μM）和苯甲酰基衍生物（化合物