3',4'-dihydro-spiroindole>-3'-carboxylic acid | 100068-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 3',4'-dihydro-spiroindole>-3'-carboxylic acid
• 英文别名: 2',3',4',9'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,1'-pyrido[3,4-b]indole]-3'-carboxylic acid；spiro[2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-ium-1,1'-cyclohexane]-3-carboxylate
• CAS: 100068-46-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: SZWKSGNRSHBSNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氯丙烷 、 3',4'-dihydro-spiroindole>-3'-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到2'-(3-chloropropyl)-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,1'-pyrido[3,4-b]indole]-3'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代-2,3,4,9-四氢螺-β-咔啉-3-羧酸衍生物作为一流肥大细胞稳定剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  肥大细胞脱颗粒在哮喘、湿疹、过敏性鼻炎、结膜炎以及过敏性休克等多种疾病中起着重要作用；因此，开发新的肥大细胞稳定剂的需求尚未得到满足。报道的肥大细胞稳定剂具有杂环部分和酸性基团。此外，确定了色氨酸在抑制肥大细胞活化中的作用。因此，我们制备了色氨酸的受限类似物，它们是 2,3,4,9-四氢螺-β-咔啉-3-羧酸的衍生物，并评估它们对化合物 48/80 诱导的肥大脱粒活性的体外抑制作用。通过将 IC50 (μM) 值与标准药物色甘酸钠 (IC50 = 0.489 ± 0.003 μM) 的值进行比较，具有庞大基团的化合物如庚基（化合物 9；IC50 = 0.389 ± 0.015 μM）和辛基（化合物 10；IC50 = 0 . 354 ± 0.023 μM) 被发现具有与色甘酸钠相似的效力。此外，还发现氯丙基（化合物 16；IC50 = 0.382 ± 0.083 μM）和苯甲酰基衍生物（化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201800019
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 DL-色氨酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3',4'-dihydro-spiroindole>-3'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler reactions of Tryptamine and tryptophan with cycloalkanones and ketonicMannich bases

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809161

文献信息

• Application of chlorotrimethylsilane in Pictet–Spengler reaction
  作者：Sergey V. Ryabukhin、Dmitriy M. Panov、Andrey S. Plaskon、Andrey A. Tolmachev、Radomyr V. Smaliy

  DOI：10.1007/s00706-012-0804-7

  日期：2012.11

  Chlorotrimethylsilane has been found to be an efficient condensing agent in the Pictet-Spengler reaction, affording an extremely straightforward synthetic route to tetrahydro-beta-carboline derivatives and their analogs. The applicability of the method has been studied, and a representative library of structurally diverse products has been created..
• CN115109058
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——