Methyl 5-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pent-2-ynoate | 956219-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 5-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pent-2-ynoate
• CAS: 956219-55-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆S
• 分子量: 381.45
• InChiKey: HDRAWAAMEBBCNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pent-2-ynoate 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (Z)-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sarain A的全合成

  摘要：

  本文描述了我们对复杂海洋生物碱 sarain A 的合成研究的细节。设想了各种策略、遇到的挫折和开发的解决方案，最终导致对映选择性全合成的成功。我们的 (+)-sarain A 路线具有许多关键步骤，包括不对称迈克尔加成以安装 C4'-C3'-C7' 立体三联体，烯氧基硅烷-N-磺酰亚胺离子环化以设置 C3 季碳立体中心，并组装二氮杂三环十一烷核心、构建13元环的闭环复分解、形成不饱和14元大环的分子内Stille偶联以及叔胺-醛邻近相互作用的后期安装。

  DOI：

  10.1021/ja074300t
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 Methyl 5-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of the Diazatricyclic Core of the Marine Alkaloids Sarains A−C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9817117

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Sarain A
  作者：Michael H. Becker、Peter Chua、Robert Downham、Christopher J. Douglas、Neil K. Garg、Sheldon Hiebert、Stefan Jaroch、Richard T. Matsuoka、Joy A. Middleton、Fay W. Ng、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja074300t

  日期：2007.10.1

  studies toward the complex marine alkaloid sarain A. Various strategies were conceived, setbacks encountered, and solutions developed, ultimately leading to a successful enantioselective total synthesis. Our route to (+)-sarain A features a number of key steps, including an asymmetric Michael addition to install the C4'-C3'-C7' stereotriad, an enoxysilane-N-sulfonyliminium ion cyclization to set the C3 quaternary

  本文描述了我们对复杂海洋生物碱 sarain A 的合成研究的细节。设想了各种策略、遇到的挫折和开发的解决方案，最终导致对映选择性全合成的成功。我们的 (+)-sarain A 路线具有许多关键步骤，包括不对称迈克尔加成以安装 C4'-C3'-C7' 立体三联体，烯氧基硅烷-N-磺酰亚胺离子环化以设置 C3 季碳立体中心，并组装二氮杂三环十一烷核心、构建13元环的闭环复分解、形成不饱和14元大环的分子内Stille偶联以及叔胺-醛邻近相互作用的后期安装。
• Asymmetric Construction of the Diazatricyclic Core of the Marine Alkaloids Sarains A−C
  作者：Robert Downham、Fay W. Ng、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo9817117

  日期：1998.11.1