7-methoxy-2,3-dimethyl-4H-chromen-4-one | 100518-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-2,3-dimethyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-Methoxy-2,3-dimethylchromone-4-one；7-methoxy-2,3-dimethylchromen-4-one
• CAS: 100518-79-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: SZHIVDBQPBRRLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,3-dimethyl-4H-chromen-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4H-1-苯并吡喃-8-乙酰腈,7-甲氧基-2,3-二甲基-4-羰基-
  参考文献：
  名称：

  Zammattio, F.; Brion, J. D.; Belachmi, L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 8, p. 2013 - 2019

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-7-acetoxychromone 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 7-methoxy-2,3-dimethyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Canter et al., Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1255,1264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic compounds: 2-styryl-4H-1-benzopyran-4-ones
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05409952A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  A compound of the formula (I) ##STR1## in which: R.sub.1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy group or a lower alkoxy group, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8 and R.sub.11 are as defined in the description. Medicaments.

  式(I)的化合物##STR1##其中：R.sub.1代表氢原子、较低的烷基基团、羟基或较低的烷氧基团，R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7、R.sub.8和R.sub.11如描述中所定义。药物。
• First total synthesis of chromanone A, preparation of related compounds and evaluation of their antifungal activity against <i>Candida albicans</i>, a biofilm forming agent
  作者：Iván Cortés、Estefanía Cordisco、Teodoro S. Kaufman、Maximiliano A. Sortino、Laura A. Svetaz、Andrea B. J. Bracca

  DOI：10.1039/d1ra02553h

  日期：——

  A straightforward and convenient approach for the first total syntheses of chromanone A and a related 7-OMe substituted natural product is reported. These unique C-3 substituted 2-hydroxymethyl chromones were recently isolated as fungal metabolites. Chromanone A was synthesized in 25.3% overall yield from the readily available pyrocatechol, whereas the second natural product was prepared in 39.7% global

  报道了首次全合成苯并二氢吡喃酮 A 和相关 7-OMe 取代的天然产物的直接且方便的方法。这些独特的 C-3 取代的 2-羟甲基色酮最近作为真菌代谢物被分离出来。由容易获得的邻苯二酚合成的色满酮 A 的总产率为 25.3%，而第二种天然产物的总产率为 39.7%。针对白色念珠菌ATCC 10231（一种生物膜形成剂）对一个小型色酮库（包括天然产物及其一些合成杂环前体）进行了评估。结果发现，苯并二氢吡喃酮A的部分氧化形式8-methoxy-3-methyl-4-oxo-4 H -chromene-2-carbolefin的最低抑菌浓度为7.8 μg mL -1 ，可显着抑制酵母菌的毒力。因素，包括颊上皮细胞的粘附和磷脂酶的分泌，以及芽管的形成和菌丝假菌丝体的产生。此外，尽管杂环对念珠菌生物膜的形成表现出不显着的抑制作用，但它在62.5 μg mL -1的浓度下完全抑制了预形成的生物膜中白色念珠菌的生长。
• Nouveaux dérivés hétérocycliques : 2-styryl 4H-1-benzopyrane-4-ones, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0454587A1

  公开（公告）日：1991-10-30

  Composés de formule générale (I) : dans laquelle : R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alcoyle inférieur, hydroxyle ou alcoyloxyle inférieur, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 et R11 définis dans la description. Médicaments.

  通式(I)化合物 其中 R1 代表氢原子、低级烷基、羟基或低级烷氧基、 R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8 和 R11 如说明中所定义。药物。
• Chakravarti, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 129,132
  作者：Chakravarti

  DOI：——

  日期：——
• Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1933, p. 430,432
  作者：Heilbron et al.

  DOI：——

  日期：——