7-hydroxy-2,3,8-trimethyl-4H-1-benzopyran-4-one | 36754-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-hydroxy-2,3,8-trimethyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2,3,8-trimethyl-7-hydroxychromone；7-hydroxy-2,3,8-trimethyl-chromen-4-one；7-Hydroxy-2,3,8-trimethyl-chromen-4-on；7-Hydroxy-2.3.8-trimethylchromon；7-Hydroxy-2,3,8-trimethylchromen-4-one
• CAS: 36754-80-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: NLNOIXBJMUFBLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258 °C
• 沸点：
  369.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2,3,8-trimethyl-4H-1-benzopyran-4-one 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RODIGHIERO, P.;PASTORINI, G.;CHILIN, A.;MANZINI, P.;GUIOTTO, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 527-533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-chloromethyl-7-methoxy-2,3-dimethylchromone 在 三氯化铝 、 溶剂黄146 、 锌 、 苯 作用下， 生成 7-hydroxy-2,3,8-trimethyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Da Re; Verlicchi, Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 910,917

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of Linear and Angular 2-Methylfurobenzopyranone
  作者：Y. Jayaprakash Rao、G. L. David Krupadanam

  DOI：10.1246/bcsj.67.1972

  日期：1994.7

  A route for the synthesis of 2-methylfurobenzopyranone by the oxidative cyclization of sodium salt of 7-hydroxy-6 or 8-allyl-4H-[1]benzopyran-4-one using PdCl2(PhCN)2 complex has been developed.

  通过使用 PdCl2(PhCN)2 复合物氧化环化 7-hydroxy-6 或 8-allyl-4H-[1]benzopyran-4-one 的钠盐，开发了一条合成 2-甲基呋喃苯并吡喃酮的路线。
• Synthesis of some methylfurochromones as potential photochemotherapeutic agents
  作者：P. Rodighiero、G. Pastorini、A. Chilin、P. Manzini、A. Guiotto

  DOI：10.1002/jhet.5570250232

  日期：1988.3

  A number of new methylfurochromones with a linear psoralen like structure or an angular angelicin like structure were synthetized. The synthesis were performed starting from 7-hydroxychromones variously methylated on which the furan ring was built. Methyl groups have been introduced into positions which look most promising for enhancement of the photoreactivity of the compound towards DNA.

  合成了许多具有线性补骨脂素样结构或角安杰霉素样结构的新的甲基呋喃色酮。从在其上建立有呋喃环的各种甲基化的7-羟基色酮开始进行合成。甲基被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。
• A FACILE SYNTHESIS OF ANGULAR AND LINEAR 8/2-METHYL-FURO[2,3-h]/[3,2-g] CHROMONES AND ANGULAR PYRANO[2,3-f] ISOFLAVONES FROM 7-PROPARGYLOXY CHROMONES AND ISOFLAVONES
  作者：V. Daniel、Y.Jayaprakash Rao、K.Santosh Kumar、G.L.David Krupadanam

  DOI：10.1515/hc.2008.14.5.337

  日期：2008.1

  (2). 2a under the thermal conditions of the reaction, undergoes [3,3] sigmatropic shift to give 7-hydroxy-8allenyl chromone (5a). The chromone carbonyl which is para to the hydroxyl ionizes the hydroxyl group, thereby generating a stable polar intermediate (6a). Kinetically controlled nucleophilic attack by the hydroxyl at the allene C-2 give rise to five membered methyl furan ring (3a). Scheme-l

  7-炔丙氧基色酮 (2a-d) 和 7-炔丙氧基异黄酮 (8a-f) 在 Ν,Ν-二乙基苯胺中于 195°C 的克莱森重排得到 8/2methylfiiro[2,3-h]/[3,2-g]色酮 (3a-d) 和吡喃 [2,3-f] 异黄酮 (9a-f)。简介： 色酮和异黄酮构成了一类重要的氧杂环化合物。取代的以及杂环稠环的色酮和异黄酮具有广泛的药理活性。用于药用的色酮和异黄酮是凯林、冠状血管舒张剂 2 、色酮 2-羧酸酯解痉剂和色甘酸二钠、抗过敏药、具有雌激素协调活性的金斯坦因 和 7-异丙氧基异黄酮用于治疗绝经后和老年骨质疏松症 早先我们报道了通过 7-羟基 -6/8-烯丙基色酮与 PdCl2/(PhCN)2 的氧化环化获得线性和有角的 2-甲基呋喃色酮的简便途径。我们还报道了以 7-炔丙氧基和 7-羟基-8-烯丙基黄酮和香豆素为原料合成 2-甲基呋喃基-2-甲基二氢呋喃-吡喃稠合黄酮和香
• Jayaprakash Rao; David Krupadanam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 8, p. 610 - 613
  作者：Jayaprakash Rao、David Krupadanam

  DOI：——

  日期：——
• RODIGHIERO, P.;PASTORINI, G.;CHILIN, A.;MANZINI, P.;GUIOTTO, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 527-533
  作者：RODIGHIERO, P.、PASTORINI, G.、CHILIN, A.、MANZINI, P.、GUIOTTO, A.

  DOI：——

  日期：——