<2.2>Metacyclophan-4-carbonsaeure-methylester | 41047-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: <2.2>Metacyclophan-4-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: [2.2]metacyclophane-4-carboxylic acid methyl ester；<2.2>Metacyclophan-o-carbonsaeuremethylester；Methyl tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene-5-carboxylate；methyl tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene-5-carboxylate
• CAS: 41047-93-2；50471-68-6；58310-82-0；83542-48-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: RQTSYSFGYRMGGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2.2>Metacyclophan-4-carbonsaeure-methylester 在 氢氧化钾 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kainradl,B. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 766, p. 16 - 31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-(3-methylphenethyl)benzoic acid 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 <2.2>Metacyclophan-4-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  平面手性羧基取代的[2.2]元环烷的合成，分离和结构分析

  摘要：

  从羧基官能化的平面手性[2.2] metacyclophanes的两步合成米-xylenes进行说明。既变革步骤利用链路金属化条件锂（BuLi，KO吨为-Bu，TMP（H））米-二甲苯苄基去质子化，随后进行原位氧化性C–C偶联。在C4或C4和C14处都包含羧基取代基，使[2.2]甲基环环烯类具有平面手性，并且两种取代模式的结构分析均已通过X射线晶体学和NMR光谱法进行了分析。C4单取代和C4 / 14二取代的羧酸甲酯外消旋物很容易通过分析和制备型手性HPLC分离，在庚烷中于373 K下分别以125.3 kJ / mol和130.9 kJ / mol测得它们的转化势垒。平面手性[2.2]甲基环已烷的简便合成，分离和高转化垒为手性催化剂和配体的研究提供了机会，迄今为止尚未探索。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.076

文献信息

• Schloegl, Karl; Widhalm, Michael, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 9, p. 3042 - 3048
  作者：Schloegl, Karl、Widhalm, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Grenzen der Anwendbarkeit regionaler Symmetrieregeln: Der aromatische1Lb-Cottoneffekt
  作者：Hildegard Keller、Harald Lehner

  DOI：10.1007/bf00906225

  日期：1975.9
• Kainradl,B. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 766, p. 16 - 31
  作者：Kainradl,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, separation, and structural analysis of planar chiral carboxy-substituted [2.2]metacyclophanes
  作者：Marco Blangetti、Helge Müller-Bunz、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.076

  日期：2013.5

  of carboxy-functionalized planar chiral [2.2]metacyclophanes from m-xylenes is described. Both transformative steps utilize LiNK metalation conditions (BuLi, KOt-Bu, TMP(H)) for m-xylene benzylic deprotonation with subsequent in situ oxidative C–C coupling. Inclusion of the carboxy substituents at either C4, or C4 and C14, renders the [2.2]metacyclophanes planar chiral and the structural analysis of

  从羧基官能化的平面手性[2.2] metacyclophanes的两步合成米-xylenes进行说明。既变革步骤利用链路金属化条件锂（BuLi，KO吨为-Bu，TMP（H））米-二甲苯苄基去质子化，随后进行原位氧化性C–C偶联。在C4或C4和C14处都包含羧基取代基，使[2.2]甲基环环烯类具有平面手性，并且两种取代模式的结构分析均已通过X射线晶体学和NMR光谱法进行了分析。C4单取代和C4 / 14二取代的羧酸甲酯外消旋物很容易通过分析和制备型手性HPLC分离，在庚烷中于373 K下分别以125.3 kJ / mol和130.9 kJ / mol测得它们的转化势垒。平面手性[2.2]甲基环已烷的简便合成，分离和高转化垒为手性催化剂和配体的研究提供了机会，迄今为止尚未探索。