2,4-Dibromo-6-(2,3,4,5-tetrabromo-6-methoxy-phenoxy)-phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dibromo-6-(2,3,4,5-tetrabromo-6-methoxy-phenoxy)-phenol
• 英文别名: 2,4-Dibromo-6-(2,3,4,5-tetrabromo-6-methoxyphenoxy)phenol
• 化学式: C₁₃H₆Br₆O₃
• 分子量: 689.613
• InChiKey: TXONIAFKISXPIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 2,4-Dibromo-6-(2,3,4,5-tetrabromo-6-methoxy-phenoxy)-phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3',5'-dibromo-2'-methoxyphenoxy)-3,4,5,6-tetrabromoanisole
  参考文献：
  名称：

  多溴联苯醚的分离和表征，作为从帕劳收集的海生海绵毛竹Phyllospongia dendyi的微管组装抑制剂。

  摘要：

  通过生物测定指导的分离，从从帕劳收集的海生海绵毛竹中分离出两种新的多溴二苯醚（1和2）以及九种已知化合物（3-11）。根据其光谱数据对结构进行分配。化合物3、7和10对微管蛋白的组装（分别为IC（50）：29.6、33.5和20.9 microM）和海星卵母细胞的减数分裂成熟（IC（50）：3.6、4.2，和分别为4.2 microM），1、2、4-6、8、9和11在100 microM时无效。生物活性需要两个酚羟基。

  DOI：

  10.1021/np0304621
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四溴-6-(3,5-二溴-2-羟基苯氧基)苯酚 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 以3 mg的产率得到2,4-Dibromo-6-(2,3,4,5-tetrabromo-6-methoxy-phenoxy)-phenol
  参考文献：
  名称：

  来自印度尼西亚海洋海绵、Lamellodysidea herbacea 的氧多溴二苯醚：X 射线、SAR 和计算研究

  摘要：

  源自海洋生物的多溴二苯醚 (PBDE) 化合物源自海洋海绵与蓝细菌或细菌之间的共生关系。多溴二苯醚具有广泛的生物光谱；因此，我们通过反应和计算研究分析了 PBDEs 的结构和活性关系，以确定它们作为抗癌或抗菌先导结构的潜力。六个已知多溴二苯醚（1 - 6）得自海绵，分离Lamellodysdiea herbacea ; 首次报道了化合物6 的13 C NMR 数据，并通过其理论13 C NMR 化学位移 (RMSE <4.0 ppm)证实了它们的归属。1的甲基化和乙酰化(2, 3, 4, 5-tetrabromo-6-(3', 5'-dibromo-2'-hydroxyphenoxy) phenol) 在苯酚官能团得到七个分子 ( 7 – 13 )，其中10 , 12 , 和13个是新的。还报告了8和9 的新晶体结构。脱溴上进行1份制备9份的化合物（1，2，14，16 - 18，20，23

  DOI：

  10.3390/molecules26216328

文献信息

• Polybrominated Diphenyl Ethers from the Indonesian Sponge <i>Lamellodysidea herbacea</i>
  作者：Novriyandi Hanif、Junichi Tanaka、Andi Setiawan、Agus Trianto、Nicole J. de Voogd、Anggia Murni、Chiaki Tanaka、Tatsuo Higa

  DOI：10.1021/np0605081

  日期：2007.3.1

  Four new (1-4) and 10 known polybrominated diphenyl ethers (5-14) have been isolated from the title sponge. The structures of the new entities were elucidated by interpretation of spectroscopic data and chemical transformations. These metabolites showed potent antimicrobial activity against Bacillus subtilis and moderate/weak cytotoxicity against NBT-T2 rat bladder epithelial cells. The major constituent

  从标题海绵中分离出了四种新的（1-4）和10种已知的多溴联苯醚（5-14）。通过解释光谱数据和化学转化来阐明新实体的结构。这些代谢物显示出对枯草芽孢杆菌的有效抗菌活性，对NBT-T2大鼠膀胱上皮细胞的中等/弱细胞毒性。在脱溴条件下处理主要成分14，得到八种衍生物，然后对其进行构效关系研究。结果表明，如在图2中所示，在C-2和/或C-5处存在两个酚羟基和溴对于展现抗菌活性是重要的。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES ANTIBACTERIENS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PINNACLE PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2007086895A2

  公开（公告）日：2007-08-02

  (EN) The invention relates to antibacterial compounds and their use to treat bacterial infections. More particularly, the invention relates to substituted biphenyl compounds having antibacterial activity. The invention provides methods for treating bacterial infections using PBDEs that have not previously been used to treat bacterial infections. The invention further provides novel PBDEs that are useful in such methods.(FR) La présente invention concerne des composés antibactériens et leur utilisation pour traiter des infections bactériennes. L’invention a plus particulièrement trait à des composés de biphényle substitué ayant une activité antibactérienne. L’invention concerne des procédés de traitement d’infections bactériennes utilisant des PBDE qui n’ont pas été préalablement utilisés pour traiter des infections bactériennes. L’invention concerne en outre des PBDE atypiques utiles dans de tels procédés.