methyl 5-hydroxy-4-methylpentanoate | 167707-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-4-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (RS)-5-hydroxy-4-methylpentanoate；5-hydroxy-4-methylpentanoic acid methyl ester
• CAS: 167707-57-5
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: VHPQBFVAZMJOBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-4-methylpentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-甲基四氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  还原性开放的α-甲基螺碳

  摘要：

  研究了5-甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷4及其三个同类物5、6和7（α-甲基螺酮）的合成，以及使用氢化铝或硅烷-路易斯酸体系的还原性开环。每个螺酮都是通过立体控制缩醛化合成的，其中非对映体过量为42-96％（de）。α-甲基螺环金属的二异丁基氢化铝还原反应通过紧密的氧碳鎓离子对络合物进行，其中位于C（α）-甲基键相反位置的CO键被裂解，从而得到结构保留性为50-100的产物％de。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00288-j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基戊酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到methyl 5-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。针对合成依贝内酯A的研究。

  摘要：

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama

  DOI：

  10.1039/b316899a

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2010103334A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention is directed to therapeutic compounds of the following formula (I) which have activity as agonists of GPR119 and are useful for the treatment of metabolic disorders including type II diabetes.

  本发明涉及具有以下式（I）的治疗化合物，其作为GPR119的激动剂具有活性，并可用于治疗包括2型糖尿病在内的代谢紊乱。
• Reductive opening of α-methylspiroketals
  作者：Masato Oikawa、Hideaki Oikawa、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00288-j

  日期：1995.5

  5]undecane 4 and its three congeners 5, 6, and 7 (α-methylspiroketals), and their reductive ring opening using aluminum hydride or silane - Lewis acid system have been investigated. Each spiroketal was synthesized through stereocontrolled acetalization with 42 – 96% diastereomeric excess (de). The diisobutylaluminum hydride reduction of α-methylspiroketals proceeded via the tight oxocarbenium ion pair complex

  研究了5-甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷4及其三个同类物5、6和7（α-甲基螺酮）的合成，以及使用氢化铝或硅烷-路易斯酸体系的还原性开环。每个螺酮都是通过立体控制缩醛化合成的，其中非对映体过量为42-96％（de）。α-甲基螺环金属的二异丁基氢化铝还原反应通过紧密的氧碳鎓离子对络合物进行，其中位于C（α）-甲基键相反位置的CO键被裂解，从而得到结构保留性为50-100的产物％de。
• Inhibitors of cruzipain and other cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20040127424A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Compounds of general formula (I): wherein R 1 , R 2 , Y, (X) o , (W) n , (V) m , Z and U are as defined in the specification, are inhibitors of cruzipain and other cysteine protease inhibitors and are useful as therapeutic agents, for example in Chagas' disease, or for validating therapeutic target compounds. 1

  通式（I）的化合物：其中R1、R2、Y、（X）o、（W）n、（V）m、Z和U的定义如规范所述，是cruzipain和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂的抑制剂，并且可用作治疗剂，例如在查加斯病中，或用于验证治疗靶点化合物。
• Compounds for the Treatment of Metabolic Disorders
  申请人：Barba Oscar

  公开号：US20120059014A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention is directed to therapeutic compounds of the following formula (I) which have activity as agonists of GPR119 and are useful for the treatment of metabolic disorders including type II diabetes.

  本发明涉及以下式(I)的治疗化合物，其具有作为GPR119激动剂的活性，可用于治疗代谢紊乱，包括II型糖尿病。
• Process for the stereoselective transformation of a diol to an alcohol
  申请人：SEPRACOR, INC.

  公开号：EP0493187A1

  公开（公告）日：1992-07-01

  An efficient and commercially-viable method for the stereoselective transformation of a diol to an alcohol is disclosed. The present method is particularly well-suited for the preparation of the unnatural D-isomer of malic acid or its derivatives from the abundant naturally occurring L-tartaric acid or derivatives thereof.

  本发明公开了一种将二元醇立体选择性转化为醇的高效且商业上可行的方法。本方法特别适用于从丰富的天然 L-酒石酸或其衍生物中制备苹果酸或其衍生物的非天然 D-异构体。