thiophen-2-yl-propynal | 13781-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: thiophen-2-yl-propynal
• 英文别名: 3-(thiophen-2-yl)propiolaldehyde；2-Propynal, 3-(2-thienyl)-；3-thiophen-2-ylprop-2-ynal
• CAS: 13781-33-4
• 化学式: C₇H₄OS
• mdl: MFCD18451803
• 分子量: 136.174
• InChiKey: UAYNIWKGZIESFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophen-2-yl-propynal 在 2,2-二甲氧基丙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(3-isobutyryl-1-methyl-1H-indol-2-yl)-4-(thien-2-yl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化3-酰基吲哚/炔的脱酰基环异构反应：咔唑合成的新方法

  摘要：

  描述了通过金催化的3-丙烯腈/炔的脱酰基环异构化来合成官能化咔唑的方法。提出了一种针对这些转化的机制建议，其中涉及一种新的羰基基团，可在失去酰基离子中间体后促进杂化断裂。消除的胞嘧啶离子种类可以被有机金中间体捕获，得到酰基咔唑。

  DOI：

  10.1021/ol2012154
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 thiophen-2-yl-propynal
  参考文献：
  名称：

  Combining silver- and organocatalysis: an enantioselective sequential catalytic approach towards pyrano-annulated pyrazoles

  摘要：

  一锅串联的双酶催化不对称Michael加成/水解烷基化反应提供了一系列新的缩合环化手性富集的吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4cc09495f

文献信息

• One-Pot Sequential Propargylation/Cycloisomerization: A Facile [4+2]-Benzannulation Approach to Carbazoles
  作者：Chada Raji Reddy、Reddi Rani Valleti、Uredi Dilipkumar

  DOI：10.1002/chem.201503496

  日期：2016.2.12

  A novel one‐pot [4+2]‐benzannulation approach to substituted carbazoles is accomplished by acid‐catalyzed C3‐propargylation of 2‐alkenyl/aryl indoles with 1‐aryl propargylic alcohols, followed by cycloisomerization. A variety of 2‐alkenylated indoles and 2‐aryl/heteroaryl indoles successfully participated in this tandem reaction with 1‐aryl/heteroaryl propargylic alcohols to provide diversely substituted

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• Enantioselective decarboxylative Mannich reaction of β-keto acids with <i>C</i>-alkynyl <i>N</i>-Boc <i>N</i>,<i>O</i>-acetals: access to chiral β-keto propargylamines
  作者：Cong-Cong Zhang、Li-Jun Chen、Bao-Chun Shen、Hui-Ding Xie、Wei Li、Zhong-Wen Sun

  DOI：10.1039/d1ob01555a

  日期：——

  related synthetic approaches remain limited. Therefore, a concise and efficient method for the enantioselective synthesis of β-keto propargylamines via chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric Mannich reaction between β-keto acids and C-alkynyl N-Boc N,O-acetals as easily available C-alkynyl imine precursors has been demonstrated here, affording a broad scope of β-keto N-Boc-propargylamines in high

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• De Novo Synthesis of Highly Functionalized Benzimidazolones and Benzoxazolones through an Electrochemical Dehydrogenative Cyclization Cascade
  作者：Fan Xu、Hao Long、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201904931

  日期：2019.7

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• Controllable Site-Selective Construction of 2- and 4-Substituted Pyrimido[1,2-<i>b</i>]indazole from 3-Aminoindazoles and Ynals
  作者：Xiang Liu、Jinlei Zhou、Jiatong Lin、Zemin Zhang、Suying Wu、Qiuxing He、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01094

  日期：2021.7.2

  straightforward and novel controllable site-selective construction of 2- and 4-substituted pyrimido[1,2-b]indazole from 3-aminoindazoles and ynals has been developed. The high regioselectivity of this reaction could be easily switched by converting different catalytic systems. In this way, a series of 2- and 4-substituted pyrimido[1,2-b]indazole derivatives were obtained in moderate to good yields. In addition, the

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• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of <i>Z</i> and <i>E</i> Enol Esters by an Amine-Catalyzed Conjugate Addition–Rearrangement Reaction of Ynals with Carboxylic Acids
  作者：He Huang、Xinshuai Zhang、Chenguang Yu、Xiangmin Li、Yueteng Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b02206

  日期：2016.12.2

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