β-citronellyl 2-methyl-2-butenolate | 255714-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-citronellyl 2-methyl-2-butenolate
• 英文别名: citronellyl tiglate；2-Butenoic acid, 2-methyl-, 3,7-dimethyl-6-octenyl ester, (2E)-；3,7-dimethyloct-6-enyl 2-methylbut-2-enoate
• CAS: 255714-11-5；24717-85-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: UCFQYMKLDPWFHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >113℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 、 环丁基甲酸 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 β-citronellyl 2-methyl-2-butenolate
  参考文献：
  名称：

  解开过渡金属催化的萜烯醇酯化反应：合成香料的简单方法

  摘要：

  硝酸铁是一种简单且可商购的路易斯酸，并已证明能够用乙酸催化β-香茅醇酯化，在比所报道的反应时间更短的反应时间内实现高转化率和酯选择性（分别约为80％和70％）。在文学中。据我们所知，这是Fe（NO 3）3催化的萜醇酯化反应的首次报道。。该方法是对萜烯醇酯化中常用的缓慢且昂贵的酶促方法的一种有吸引力的替代方法。而且，它避免了中和产物的不希望的步骤，这在无机酸催化的反应中总是需要的。我们已经对不同的金属路易斯酸催化剂的活性进行了研究，发现它们的效率与金属阳离子从乙酸电离产生H +离子的能力直接相关。pH值的测量以及反应中获得的转化率使我们获得了以下趋势：Fe（NO 3）3 > Al（NO 3）3 > Cu（NO 3）2 > Ni（NO 3）2 > Zn（NO 3）2 > Mn（NO 3）2 > Co（NO 3）2 > LiNO 3。前三种被认为是更强的路易斯酸，它们会产生更多的酸性溶液。当我们

  DOI：

  10.1039/c5cy01538c