methyl 2,3,4,6-tetramethylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetramethylbenzoate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: UCZUPHWCIYGNEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetramethylbenzoate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,4,6-tetramethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从易得的酚类中方便地合成三甲基苯甲醛和四甲基苯甲醛

  摘要：

  这封信描述了六种异构三甲基苯甲醛和四甲基苯甲醛的便捷合成方法，这些异构体不易从主要化学品供应商处获得。通过亲电芳族取代对容易获得的酚类进行甲酰化提供包含正确芳族取代模式的化合物。相应的三氟甲磺酸盐与甲基硼酸的 Suzuki 交叉偶联然后提供作为单一异构体的苯甲醛。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340302
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,5-dihydroxy-4,6-dimethylbenzoate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetramethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  从易得的酚类中方便地合成三甲基苯甲醛和四甲基苯甲醛

  摘要：

  这封信描述了六种异构三甲基苯甲醛和四甲基苯甲醛的便捷合成方法，这些异构体不易从主要化学品供应商处获得。通过亲电芳族取代对容易获得的酚类进行甲酰化提供包含正确芳族取代模式的化合物。相应的三氟甲磺酸盐与甲基硼酸的 Suzuki 交叉偶联然后提供作为单一异构体的苯甲醛。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340302

文献信息

• Regioselectivity of the Base-Induced Ring Cleavage of 1-Oxygenated Derivatives of Cyclobutabenzene
  作者：Abha Gokhale、Peter Schiess

  DOI：10.1002/hlca.19980810207

  日期：1998.2.4

  products through distal and/or proximal cleavage of the strained four-membered ring via benzyl carbanion 4 and/or aryl carbanion 5. A systematic study of this process reveals the relative stability of the two isomeric carbanions 4 and 5 as a key factor in determining the course of the ring-cleavage reaction. While benzyl carbanions 4 can be trapped with carbon electrophiles, attempts at trapping aryl

  氧基阴离子3从1,2- dihydrocyclobutabenzen -1-酮生成1通过添加带电荷的亲核试剂的或由1-羟基-1,2- dihydrocyclobutabenzenes 2通过去质子化用碱导致稳定的产品通过远端和/或近端的裂解通过苄基碳负离子4和/或芳基碳负离子5拉紧四元环。对这一过程的系统研究表明，两个同分异构碳负离子4和5的相对稳定性是决定环断裂反应过程的关键因素。而苄基碳负离子4可以被碳亲电试剂捕获，尝试用非H +亲电试剂捕获芳基碳负离子5失败。在质子溶剂中，叔醇2的镁盐与其碱金属盐相比，具有更高的近端裂解速率。由此，我们得出结论，与苄基碳负离子4相比，游离芳基碳负离子5仅是瞬时存在的。近侧C，C-键裂解似乎通过质子化或者发生5从快速，可逆平衡3 ⇌ 5，其中3甚至在质子溶剂中可能占主导地位，甚至可能在芳香族C原子处通过限速质子化3来绕过游离阴离子5。因此，在确定酮1和
• A Convenient Synthesis of Tri- and Tetramethylbenzaldehydes from Readily Available Phenols
  作者：Tom Sheppard、Persis Dhankher

  DOI：10.1055/s-0033-1340302

  日期：——

  This letter describes a convenient synthesis of the six isomeric tri- and tetramethylbenzaldehydes, which are not readily available from major chemical suppliers. Formylation of readily available phenols via electrophilic aromatic substitution provides compounds containing the correct aromatic substitution pattern. ­Suzuki cross-coupling of the corresponding trifluoromethanesulfonates with methylboronic

  这封信描述了六种异构三甲基苯甲醛和四甲基苯甲醛的便捷合成方法，这些异构体不易从主要化学品供应商处获得。通过亲电芳族取代对容易获得的酚类进行甲酰化提供包含正确芳族取代模式的化合物。相应的三氟甲磺酸盐与甲基硼酸的 Suzuki 交叉偶联然后提供作为单一异构体的苯甲醛。