2-benzamido-3-cyclohexylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzamido-3-cyclohexylpropanoic acid
• 英文别名: (+/-)-2-benzamino-3-cyclohexyl-propionic acid；2-benzoylamino-3-cyclohexyl-propionic acid；(+/-)-2-Benzamino-3-cyclohexyl-propionsaeure；2-Benzoylamino-3-cyclohexyl-propionsaeure
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: UDKXGPFCAYZUJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzamido-3-cyclohexylpropanoic acid 在 nickel(II) iodide 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 (4S,4'S,5R,5'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 甲基二甲氧基硅烷 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-N-(1-cyclohexyl-3-oxoundecan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化多组分偶联：通过烯烃的还原烃基化合成 α-手性酮

  摘要：

  已经开发出一种镍催化、多组分区域选择性和对映选择性偶联，通过顺序加氢甲酰化和羰基化从容易获得的起始材料中进行。这种模块化的多组分加氢官能化策略能够对各种未活化的烯烃进行直接的还原烃基化，以产生各种带有功能化 α-立体中心的不对称二烷基酮，包括对映体富集的手性 α-芳基酮和 α-氨基酮。它使用手性双恶唑啉作为配体，硅烷作为还原剂，氯甲酸酯作为安全的 CO 源，外消旋仲苄基氯或N受保护的 α-氨基酸的 -羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂。该过程的良性性质使该方法适用于复杂分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07851
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基环己烷 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-benzamido-3-cyclohexylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含1,1'-联萘单元的N，N-二甲基-4-氨基吡啶手性衍生物对内酯的动力学动力学：酰胺基的重要性

  摘要：

  在苯甲酸和基于联萘基的N，N -4-二甲基氨基吡啶（DMAP）衍生物1i的联苯胺基的3,3'-位置上具有两个酰胺基的情况下，开发了内酯的动态动力学拆分（DKR）。该反应在宽范围的氮杂内酯下顺利进行，以提供具有良好至高对映体比率（er's）的α-氨基酸衍生物。还证实了对a内酯2d的DKR的数克规模反应（2.5g），并且将所得产物转化为非天然α-氨基酸6d'。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01960

文献信息

• Self-association-free dimeric cinchona alkaloid organocatalysts: unprecedented catalytic activity, enantioselectivity and catalyst recyclability in dynamic kinetic resolution of racemic azlactones
  作者：Ji Woong Lee、Tae Hi Ryu、Joong Suk Oh、Han Yong Bae、Hyeong Bin Jang、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b917882a

  日期：——

  Self-association-free, bifunctional, squaramide-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts show unprecedented catalytic activity, enantioselectivity and catalyst recyclability in the dynamic kinetic resolution (DKR) reaction of a broad range of racemic azlactones.

  无自缔合，双官能，基于方胺的二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂在广泛的外消旋a内酯的动态动力学拆分（DKR）反应中显示出空前的催化活性，对映选择性和催化剂可回收性。
• Polyclonal antibodies: a cheap and efficient tool for screening of enantioselective catalysts
  作者：Cristian Macovei、Paola Vicennati、Julia Quinton、Marie-Claire Nevers、Hervé Volland、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/c2cc31312j

  日期：——

  Enantioselective polyclonal antibodies have been produced and characterized to develop a high-throughput screening method for lipase activity fingerprinting, with a view to the enantioselective hydrolysis of azlactones.

  已生产和表征了对映选择性多克隆抗体，以开发一种用于脂肪酶活性指纹图谱的高通量筛选方法，旨在对对映选择性水解氮杂内酯。
• Direct Synthesis of α‐Amino Acid Derivatives by Hydrative Amination of Alkynes
  作者：Minghao Feng、Roberto Tinelli、Ricardo Meyrelles、Leticia González、Boris Maryasin、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202212399

  日期：2023.1.2

  α-Amino acid derivatives are key components of the molecules of life. A hydrative amination of ynamides/thioalkynes under metal-free and mild conditions has been developed. This practical strategy offers a new and convenient avenue for the synthesis of α-amino acid derivatives using readily available sulfinamides as nitrogen sources. Computational studies suggest that the reaction is enabled by a new

  α-氨基酸衍生物是生命分子的关键组成部分。已经开发了在无金属和温和条件下炔胺/硫代炔烃的水合胺化。这种实用的策略为使用现成的亚磺酰胺作为氮源合成 α-氨基酸衍生物提供了一种新的便捷途径。计算研究表明，该反应是由一种新型硫鎓 [2,3]-sigmatropic 重排促成的。
• Metallaphotoredox‐Catalyzed Enantioselective Cross‐Electrophile Coupling Using Alcohols as Reducing Agents
  作者：Zhilong Li、Leitao Huan、Jian Li、Xiaomin Shu、De Zhong、Wenjing Zhang、Haohua Huo

  DOI：10.1002/anie.202305889

  日期：2023.8

  An enantioselective coupling of α-amino acid derivatives and aryl bromides, using Ni/photoredox catalysis and alcohols as reducing agents, is reported. This protocol offers modular access to enantioenriched benzylic amines from abundant precursors, and is suitable for late-stage diversification with broad functional group tolerance. The alcohol-based approach holds potential as a general platform for

  据报道，使用 Ni/光氧化还原催化和醇作为还原剂，α-氨基酸衍生物和芳基溴化物的对映选择性偶联。该方案提供了从丰富的前体中获取对映体富集的苄胺的模块化途径，并且适合具有广泛官能团耐受性的后期多样化。基于醇的方法具有作为对映选择性交叉亲电子偶联的通用平台的潜力。
• Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrroles by [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Acyl α-Amino Acids and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Weidi Zeng、Hui Li、Duozhi Wang、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01611

  日期：2023.10.6

  A mild and concise method for the synthesis of 3-trifluoromethylpyrroles via base-mediated [3 + 2] cycloaddition of N-acyl α-amino acids and 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene is described. N-Acyl α-amino acids serve as 1,3-dipole precursors without additional activating agents directly. A high level of regioselectivity was observed, regardless of the electronic nature and size of the substituents on 1

  描述了一种通过N-酰基 α-氨基酸和 2-溴-3,3,3-三氟丙烯的碱介导 [3 + 2] 环加成合成 3-三氟甲基吡咯的温和而简洁的方法。N-酰基 α-氨基酸直接用作 1,3-偶极子前体，无需额​​外的活化剂。无论 1,3-偶极子上取代基的电子性质和大小如何，都观察到高水平的区域选择性。