Benzoesaeure-isobuttersaeure-anhydrid | 19820-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoesaeure-isobuttersaeure-anhydrid
• 英文别名: benzoic isobutyric anhydride；Benzoic acid 2-methyl-propanoyl ester；2-methylpropanoyl benzoate
• CAS: 19820-59-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: UFIHYFWILAYCSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲苯基)吡啶 、 Benzoesaeure-isobuttersaeure-anhydrid 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 大茴香酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-(4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过指导基团辅助Rh催化的碳骨架重组酮和羧酸之间的基团交换

  摘要：

  Rh(I) 催化的有机骨架直接重组和羧酸和芳基酮之间的基团交换是在导向基团的帮助下开发的。通过释放其他分子的羧酸和一氧化碳，由芳基酮和相应的羧酸高效生产联芳烃、烯基芳烃和烷基芳烃。广泛的官能团具有良好的兼容性。在实验机理研究和计算计算的支持下，两个合作伙伴之间的交换被提议在关键中间体的 Rh-(III) 中心进行。这种转变揭示了两种有机分子基团转移的新催化途径。

  DOI：

  10.1021/ja512003d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 异丁酸 在 resin-PPh₂-Co(PPh₃)2Cl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到Benzoesaeure-isobuttersaeure-anhydrid
  参考文献：
  名称：

  树脂结合的钴膦配合物的制备及其在催化氧化和酸酐合成中的应用评估

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0003293

文献信息

• Catalytic Parallel Kinetic Resolution under Homogeneous Conditions
  作者：Trisha A. Duffey、James A. MacKay、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo100695z

  日期：2010.7.16

  Two complementary chiral catalysts, the phosphine 8d and the DMAP-derived ent-23b, are used simultaneously to selectively activate a mixture of two different achiral anhydrides as acyl donors under homogeneous conditions. The resulting activated intermediates 25 and 26 react with the racemic benzylic alcohol 5 to form enantioenriched esters (R)-24 and (S)-17 by fully catalytic parallel kinetic resolution

  两种互补的手性催化剂，膦8d和 DMAP 衍生的ent - 23b，同时用于在均相条件下选择性活化作为酰基供体的两种不同非手性酸酐的混合物。所得活化中间体25和26与外消旋苯甲醇5反应，通过完全催化平行动力学拆分(PKR)形成对映体富集的酯( R ) -24和( S ) -17。对于 PKR 过程，芳酰基酯 ( R )- 24以近乎理想的对映选择性获得，但 ( S)- 17被大约污染。8% 的次要对映异构体 ( R ) -17来自第二个途径，通过形成混合酸酐27并在8d激活。
• Water-Soluble Acylating Agents: Preparation of 2-Acylthio-1-alkylpyridinium Salts and Acylation of Phenols, Acids, and/or Amines with These Salts in an Aqueous Phase
  作者：Tohru Sakakibara、Yukie Watabe、Masahide Yamada、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1246/bcsj.61.247

  日期：1988.1

  Reaction of phenols, amines, and acids with 2-benzoylthio-1-methylpyridinium chloride prepared in situ from benzoyl chloride and 1-methyl-2(1H)-pyridinethione, afforded the corresponding benzoyl derivatives in good yields. In the reaction of p-nitrophenol, even a catalytic amount of 1-methyl-2(1H)-pyridinethione proved to be effective. Similar reactions of p-nitrophenol with isobutyryl chloride and acetyl

  苯甲酰氯和 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮原位制备的 2-苯甲酰硫基-1-甲基氯化吡啶鎓与苯酚、胺和酸反应，以良好的收率得到相应的苯甲酰衍生物。在对硝基苯酚的反应中，即使是催化量的 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮也被证明是有效的。在 1-甲基-2(1H)-吡啶硫酮存在下，对硝基苯酚与异丁酰氯和乙酰氯的类似反应分别以 63% 和 44% 的产率得到对硝基苯异丁酸酯和对硝基苯乙酸酯。2-苯甲酰硫基-、2-乙酰硫基-和2-异丁酰硫基-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸盐通过用四氟硼酸三乙基氧鎓处理相应的2-酰基硫代吡啶鎓来制备。这些吡啶鎓盐还在水相中充当酰化剂。
• Phase managed organic synthesis 2. A new polymer assisted synthesis of acid anhydrides.
  作者：Wilmer K. Fife、Zhi-dong Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85100-x

  日期：1986.1

  A solid-phase copolymer of 4-vinylpyridine is shown to be a highly effective reagent/ catalyst for the synthesis of acid anhydrides from mixtures containing equimolar quantities of carboxylic acids and acid chlorides. The process may be carried out in batch or column mode.

  已显示4-乙烯基吡啶的固相共聚物是用于由包含等摩尔量的羧酸和酰氯的混合物合成酸酐的高效试剂/催化剂。该过程可以以间歇或塔模式进行。
• Thallium in organic synthesis. II. Acylation, aroylation, and tosylation of phenols and carboxylic acids
  作者：Edward C. Taylor、G. W. McLay、Alexander McKillop

  DOI：10.1021/ja01011a040

  日期：1968.4
• SAKAKIBARA, TOHRU;WATABE, YUKIE;YAMADA, MASAHIDE;SUDOH, ROKURO, (THE LATE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 1, 247-253
  作者：SAKAKIBARA, TOHRU、WATABE, YUKIE、YAMADA, MASAHIDE、SUDOH, ROKURO, (THE LATE+

  DOI：——

  日期：——