4-(3,4-Dimethoxybenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4h)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-Dimethoxybenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4h)-one
• 英文别名: 4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: UEZHWVANBSLPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-Dimethoxybenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4h)-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(5-methoxy-3-phenylisoxazol-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  异恶唑合成α-氨基吡咯衍生物的策略

  摘要：

  通过“氰化物迈克尔加成/甲基化/还原异恶唑-吡咯转化”，由4-亚甲基异恶唑-5-酮合成5-氨基吡咯-3-羧酸甲酯。最后的步骤发生在涉及的Mo（CO）多米诺模式6介导的还原性异恶唑开环，钼（CO）6 -催化的顺式-反式，接着1,5-烯胺中间体的-isomerization外型-挖环化。5-氨基-1 H-吡咯-3-羧酸盐与1,3-二酮反应，得到吡咯并[1,2- a ]嘧啶-7-羧酸盐，并易于转化为2-重氮-2 H-吡咯-4-羧酸盐。这些化合物证明了两种重氮化合物的反应性，它们在光解作用下产生了含吡咯的分子内/分子间偶氮偶合产物，而卡宾化合物则使含吡咯的插入产物形成了CH和​​OH键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01634
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 3-苯基-5-异噁唑酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(3,4-Dimethoxybenzylidene)-3-phenylisoxazol-5(4h)-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单的协议，用于功能多样的螺碳环多米诺骨牌合成及其生物学评估

  摘要：

  据报道，使用查耳酮和乙烯基丙二腈，碱催化的多米诺反应以优异的产率合成了螺碳环。这包括一系列步骤，包括Knoevenagel缩合，随后是分子间乙烯基Michael加成和分子内环化。评价合成的化合物的抗微生物活性，并且该化合物表现出中等至优异的活性。 概要：报道了使用查耳酮和乙烯基丙二腈以优异的产率合成螺碳环的碱催化的多米诺反应。这包括一系列步骤，包括Knoevenagel缩合，随后是分子间乙烯基Michael加成和分子内环化。评价合成的化合物的抗微生物活性，并且该化合物表现出中等至优异的活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0560-1

文献信息

• Sulfated Tin Oxide: A Convenient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of 4-Arylmethylidene-3-Substituted-Isoxazol-5(4H)-Ones
  作者：Nitishkumar S. Kaminwar、Sunil U. Tekale、Srinivas L. Nakkalwar、Rajendra P. Pawar

  DOI：10.2174/1570178618666210729114845

  日期：2021.12

  Synthesis of isoxazole structural heterocyclic compounds is important due to their wide range of biological activities. In the present article, we report a convenient and easy method for the synthesis of 4-arylmethylidene-3-substituted-isoxazol-5(4H)-ones by the one-pot three-component reaction of aldehydes, β-keto ester, and hydroxylamine hydrochloride catalyzed by sulfated tin oxide as a heterogeneous

  由于其广泛的生物活性，异恶唑结构杂环化合物的合成很重要。在本文中，我们报道了一种通过醛、β-酮酯和 β-酮酯的一锅三组分反应合成 4-芳基亚甲基-3-取代-异恶唑-5(4H)-酮的简便方法。由硫酸化氧化锡作为多相催化剂催化的盐酸羟胺。
• Urea-catalyzed multicomponent synthesis of 4-arylideneisoxazol-5(4H)-one derivatives under green conditions
  作者：Faezeh Haydari、Hamzeh Kiyani

  DOI：10.1007/s11164-022-04907-2

  日期：2023.3

  A simple and green one-pot, three-component procedure was used for the efficient synthesis of different isoxazol-5(4H)-ones from aryl/heteroaryl aldehydes, hydroxylamine hydrochloride, and β-keto esters in environment-friendly water solvent containing a catalytic amount of urea. Employing urea as the commercially available and cost-efficient natural organo-catalyst provides an easy access to a large

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