7-hydroxy-4-isopropyl-6-methylbenzopyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-4-isopropyl-6-methylbenzopyran-2-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-6-methyl-4-propan-2-ylchromen-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: UFVKXIXGJJWITR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4-isopropyl-6-methylbenzopyran-2-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6,9-dimethyl-4-isopropyl-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel trimethylangelicin analogues targeting nuclear factor kB (NF-kB)

  摘要：

  A series of trimethylangelicin (TMA) derivatives were designed and synthesized to overcome the unwanted effects of TMA, promising agent for treatment of inflammation-related diseases and other pathologies, such as cystic fibrosis. The new generation TMA analogues bore hindered substituents at the 4 position in order to minimize or avoid the photoreactions with DNA. Among them, the 4-isopropyl-6-ethyl derivative 23 exhibited TMA-like inhibitory activity on NF-kappa B/DNA interactions but it proved unable to photoreact with pyrimidine bases of DNA, nor to induce any other DNA damage. The isopropyl analogue 23 was proven to lack mutagenicity when assayed through Ames test and exhibited no anti proliferative activity on cystic fibrosis IB3-1 cells, displaying at the same time inhibition of the TNF-alpha induced release of the NF-kappa B regulated PDGF-B chain, IL-10, IL-15, IL-17 and IFN-gamma. Therefore compound 23 deserves further assay to determine its anti-inflammatory properties, since it lacks photoreaction properties and mutagenicity-related side effects. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.080
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基间苯二酚 、 异丁酰乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 7-hydroxy-4-isopropyl-6-methylbenzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于囊性纤维化的改良三甲基当归素类似物：设计、合成和初步筛选

  摘要：

  设计和合成了一个新的当归素衍生物的小型文库，目的是绕过三甲基当归素 (TMA) 的副作用，三甲基当归素 (TMA) 是治疗囊性纤维化的有前途的药物。为了防止与 DNA 发生光反应，在 4 和/或 6 位插入受阻取代基。与母体 TMA 不同，没有一种新衍生物表现出显着的细胞毒性或诱变作用。在合成的化合物中，4-苯基衍生物12和6-苯基衍生物25表现出良好的F508del CFTR救援能力。对这些化合物进行了初步的体内药代动力学 (PK) 研究，证明了有利的 PK 曲线本身或加入脂质制剂后。因此，选定的化合物是未来广泛研究评估和开发基于当归素结构的新型 CFTR 校正剂的良好候选者。

  DOI：

  10.3390/ijms231911528

文献信息

• HORI, KAZUYUKI;SATAKE, TOSHIKO;SAIKI, YASUHISA;MURAKAMI, TAKAO;CHEN, CHIU+, J. PHARM. SOC. JAP., 107,(1987) N 7, 491-494
  作者：HORI, KAZUYUKI、SATAKE, TOSHIKO、SAIKI, YASUHISA、MURAKAMI, TAKAO、CHEN, CHIU+

  DOI：——

  日期：——