Ergocornin | 564-36-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: Ergocornin
• 英文别名: N-[2-hydroxy-5,8-dioxo-4,7-di(propan-2-yl)-3-oxa-6,9-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-4-yl]-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
• CAS: 564-36-3
• 化学式: C₃₁H₃₉N₅O₅
• 分子量: 561.7
• InChiKey: UJYGDMFEEDNVBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184℃ (decomposition) (methanol )
• 比旋光度：
  D20 -110° (pyridine); -175° (chloroform)
• 沸点：
  628.48°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1897 (rough estimate)
• 溶解度：
  45%(w/v)aq2-羟丙基-β-环糊精：0.4 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1544 6.1/PG 3
• RTECS号：
  KE7630000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

概述

麦角菌属于真菌门，寄生于黑麦、小麦、燕麦及鹅冠草等多种禾本科植物的子房内。其中，雀稗麦角菌产生的麦角生物碱能够引起人体肌肉痉挛和收缩，常被用于妇科药物；同时也能用于治疗高血压和周围组织血管疾病。经过溴化的麦角隐亭不仅能抑制催乳激素的分泌，还能有效治疗帕金森等神经系统疾病。

药理功能

麦角碱具有以下主要药理功能：

1. 兴奋子宫肌的作用：麦角碱对子宫平滑肌有明显刺激作用，可以促进子宫收缩。

2. 对心血管的作用：

   • 主要是通过直接收缩平滑肌，使扩张的颅外动脉收缩，或与激活脉管壁上的5-羟色胺能受体有关，从而使脑动脉血管的过度扩张和搏动恢复正常。

3. 对神经系统的作用：溴麦角隐亭（bromo-ergocryptine）还能激动多巴胺受体，延长其兴奋时间，成为帕金森氏症的治疗药物。

4. 抑制催乳素分泌：

   • 麦角碱如溴麦角隐亭（bromo-ergocryptine）和麦角克碱（ergocristine），作用于下丘脑，导致催乳激素抑制激素（PIH）的分泌，从而阻止垂体分泌催乳激素。
   • 这种作用可用于预防分娩后及早产后的泌乳，并治疗由催乳激素引起的乳腺癌、月经不调等疾病。