2-Chloroacetamido-4-diphenylmethoxycarbonylmethylthiazole | 79540-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloroacetamido-4-diphenylmethoxycarbonylmethylthiazole
• 英文别名: Benzhydryl 2-[2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• CAS: 79540-64-0
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₂O₃S
• 分子量: 400.886
• InChiKey: VYNDNEKLIPTNPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloroacetamido-4-diphenylmethoxycarbonylmethylthiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到2-Chloroacetamido-4-diphenylmethoxycarbonylmethylthiazole N-Oxide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑-4-乙酸衍生物的环氮官能化。一，新型2-氨基噻唑N-氧化物的合成与性能

  摘要：

  硫氰酸氰甲基酮肟与盐酸羟胺的环化反应以及2-氨基噻唑衍生物与过酸的氧化反应显示出相同的产物，可以配制成2-亚氨基-3-羟基-2,3-二氢噻唑啉或2-氨基噻唑N-氧化物。这种类型的化合物在4位带有一个乙酸或α-氧亚氨基乙酸残基，是合成高活性β-内酰胺抗生素的有用子。检查与以适当保护形式制备它们有关的问题。讨论了噻唑核先前未报道的氧化作用的范围和局限性。所有产品在碱性介质中均显示出有限的稳定性：此外，4-乙酸衍生物进行了转座，从而获得了4-甲基亚甲基噻唑烷。根据所获得的光谱数据，讨论了异构和互变异构的可能类型。合成的化合物的紫外和红外光谱为其2-氨基噻唑N-氧化物的配方提供了支持。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210435
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯乙酰氨基)-4-噻唑乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-Chloroacetamido-4-diphenylmethoxycarbonylmethylthiazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑-4-乙酸衍生物的环氮官能化。一，新型2-氨基噻唑N-氧化物的合成与性能

  摘要：

  硫氰酸氰甲基酮肟与盐酸羟胺的环化反应以及2-氨基噻唑衍生物与过酸的氧化反应显示出相同的产物，可以配制成2-亚氨基-3-羟基-2,3-二氢噻唑啉或2-氨基噻唑N-氧化物。这种类型的化合物在4位带有一个乙酸或α-氧亚氨基乙酸残基，是合成高活性β-内酰胺抗生素的有用子。检查与以适当保护形式制备它们有关的问题。讨论了噻唑核先前未报道的氧化作用的范围和局限性。所有产品在碱性介质中均显示出有限的稳定性：此外，4-乙酸衍生物进行了转座，从而获得了4-甲基亚甲基噻唑烷。根据所获得的光谱数据，讨论了异构和互变异构的可能类型。合成的化合物的紫外和红外光谱为其2-氨基噻唑N-氧化物的配方提供了支持。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210435

文献信息

• PERRONE, E.;ALPEGIANI, M.;GIUDICI, F.;BEDESCHI, A.;PELLIZZATO, R.;NANNINI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1097-1111
  作者：PERRONE, E.、ALPEGIANI, M.、GIUDICI, F.、BEDESCHI, A.、PELLIZZATO, R.、NANNINI+

  DOI：——

  日期：——
• Ring nitrogen functionalization of 2-aminothiazol-4-acetic acid derivatives. I. Synthesis and properties of novel 2-aminothiazole<i>N</i>-oxides
  作者：Ettore Perrone、Marco Alpegiani、Franco Giudici、Angelo Bedeschi、Renato Pellizzato、Giuliano Nannini

  DOI：10.1002/jhet.5570210435

  日期：1984.7

  Cyclization of thiocyanomethylketone oximes with hydroxylamine hydrochloride and oxidation of 2-aminothiazole derivatives with peracids are shown to afford the same products, which can be formulated either as 2-imino-3-hydroxy-2,3-dihydrothiazolines or 2-aminothiazole N-oxides. Compounds of this type bearing at position 4 an acetic or α-oxyiminoacetic residue are useful synthons for highly active β-lactam

  硫氰酸氰甲基酮肟与盐酸羟胺的环化反应以及2-氨基噻唑衍生物与过酸的氧化反应显示出相同的产物，可以配制成2-亚氨基-3-羟基-2,3-二氢噻唑啉或2-氨基噻唑N-氧化物。这种类型的化合物在4位带有一个乙酸或α-氧亚氨基乙酸残基，是合成高活性β-内酰胺抗生素的有用子。检查与以适当保护形式制备它们有关的问题。讨论了噻唑核先前未报道的氧化作用的范围和局限性。所有产品在碱性介质中均显示出有限的稳定性：此外，4-乙酸衍生物进行了转座，从而获得了4-甲基亚甲基噻唑烷。根据所获得的光谱数据，讨论了异构和互变异构的可能类型。合成的化合物的紫外和红外光谱为其2-氨基噻唑N-氧化物的配方提供了支持。