8-ethynyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxynaphthacene-5,12-dione | 88876-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 8-ethynyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxynaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: 9-ethynyl-6,7,9,11-tetrahydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 88876-14-6
• 化学式: C₂₁H₁₆O₇
• 分子量: 380.354
• InChiKey: VYYHTWCDNCQPIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  124.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethynyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxynaphthacene-5,12-dione 生成 柔红酮
  参考文献：
  名称：

  ANATHASUBRAMANIAN, LAKSHMINARAYAN;KELLY, T. R.;VAYA, J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 1,4,9,10-tetrahydro-8-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-1,4-ethanoanthracen-5-yl carbonate 在 盐酸 、 双氧水 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 8-ethynyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxynaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient, regiospecific synthesis of (.+-.)-daunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00538a081

文献信息

• An efficient, regiospecific synthesis of (±)-Daunomycinone
  作者：T. Ross Kelly、Lakshminarayanan Ananthasubramanian、Kripinath Borah、John W. Gillard、Richard N. Goerner、Patrick F. King、Judith M. Lyding、Wen-Ghih Tsang、Jacob Vaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91516-9

  日期：1984.1

  ofregiochemistry in the Diels-Alder reactions of substituted naphthazarins is described. Application of this strategy to the synthesis of(±)-daunomycinone (2) employs two successive regiochemically controlled Diels-Alder reactions and leads to a ten-step, regiospecific synthesis of(±)-2 in 36% overall yield (Scheme 4).

  描述了控制取代萘酚的狄尔斯-阿尔德反应中区域化学的一般策略的发展。该策略在合成（±）-柔顺霉素（2）中的应用采用了两个连续的区域化学控制的Diels-Alder反应，并导致了10步的区域特异性合成（±）-2，总产率为36％（方案4） 。
• ANATHASUBRAMANIAN, LAKSHMINARAYAN;KELLY, T. R.;VAYA, J.
  作者：ANATHASUBRAMANIAN, LAKSHMINARAYAN、KELLY, T. R.、VAYA, J.

  DOI：——

  日期：——
• HANSEN, D. W. (JR);PAPPO, R.;GARLAND, R. B., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4244-4253
  作者：HANSEN, D. W. (JR)、PAPPO, R.、GARLAND, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient, regiospecific synthesis of (.+-.)-daunomycinone
  作者：T. Ross Kelly、Jacob Vaya、L. Ananthasubramanian

  DOI：10.1021/ja00538a081

  日期：1980.8