(2S,4S)-4-O-α-3'-N-trifluoroacetyl-L-daunosaminyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione | 111248-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (2S,4S)-4-O-α-3'-N-trifluoroacetyl-L-daunosaminyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-[[(1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]oxan-4-yl]acetamide
• CAS: 111248-04-5
• 化学式: C₃₀H₃₂F₃NO₁₁
• 分子量: 639.579
• InChiKey: KLQNLMCZVQGWKF-DTIZUVJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-O-α-3'-N-trifluoroacetyl-L-daunosaminyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione 生成 (7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxypropan-2-yl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  TEHRADZIMA, ATSURO;MATSUMOTO, MITSUE;KIMURA, JOSIMITI;SUDZUKI, MITIE;OSAK+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  柔红酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2S,4S)-4-O-α-3'-N-trifluoroacetyl-L-daunosaminyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 13-methyl-13-dihydroanthracyclines.

  摘要：

  标题化合物（+）-13-甲基-13-二氢-4-去甲氧基多柔比星盐酸盐（8·HCl）和（+）-13-甲基-13-二氢多柔比星盐酸盐（9·HCl）分别是由（+）-4-去甲氧基多柔霉素酮（13）和（+）-多柔霉素酮（18）通过对C7-羟基的硅化、向C13-羰基加入溴化甲基镁，以及将7-O-硅醇基的蒽环类化合物与多柔糖衍生物直接糖苷化制备而成。在P388体外测试中，8·HCl的活性是阿霉素盐酸盐（1·HCl）的几百倍。此外，在8·HCl的P388体内测试中也 observed 到与阿霉素盐酸盐相等的显著抗癌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4613