N-phenyl-2-(1-phenylvinyl)benzamide | 913257-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(1-phenylvinyl)benzamide
• 英文别名: N-phenyl-2-(1-phenylethenyl)benzamide
• CAS: 913257-04-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: YKMYBNGYQCEGSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  402.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(1-phenylvinyl)benzamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,4-diphenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾/ N，N-二甲基甲酰胺促进的邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化

  摘要：

  已经开发了邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化。叔丁醇钾和N，N-二甲基甲酰胺可有效促进反应，而无需强氧化剂或过渡金属催化剂。制备了一系列二氢异喹啉酮和3-苄基异吲哚啉酮，收率良好至优异。新方法在操作上简单，可扩展并且可以容忍各种功能组。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700369
• 作为产物：
  描述：

  、 苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以1.02 g的产率得到N-phenyl-2-(1-phenylvinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾/ N，N-二甲基甲酰胺促进的邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化

  摘要：

  已经开发了邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化。叔丁醇钾和N，N-二甲基甲酰胺可有效促进反应，而无需强氧化剂或过渡金属催化剂。制备了一系列二氢异喹啉酮和3-苄基异吲哚啉酮，收率良好至优异。新方法在操作上简单，可扩展并且可以容忍各种功能组。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700369

文献信息

• Electrochemical oxidative radical cascade cyclization of olefinic amides and thiophenols towards the synthesis of sulfurated benzoxazines, oxazolines and iminoisobenzofurans
  作者：Fangling Lu、Jie Xu、Hao Li、Ke Wang、Dandan Ouyang、Linghong Sun、Mingna Huang、Jianwei Jiang、Jianguo Hu、Hesham Alhumade、Lijun Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1gc02914b

  日期：——

  containing N and O are important structures in pharmaceuticals, agrochemicals and functional molecules. The synthesis of these compounds usually requires complex substrates and harsh reaction conditions. Herein, we introduce a mild and efficient electrochemical oxidative strategy to construct benzoxazines, oxazolines and iminoisobenzofurans without the requirement of a transition-metal catalyst and an

  含 N 和 O 的杂环是药物、农用化学品和功能分子中的重要结构。这些化合物的合成通常需要复杂的底物和苛刻的反应条件。在此，我们引入了一种温和有效的电化学氧化策略来构建苯并恶嗪、恶唑啉和亚氨基异苯并呋喃，而无需过渡金属催化剂和外部氧化剂。在一个简单的未分开的细胞中，各种烯酰胺和苯硫酚/二硒化物反应生成 69 个硫醇化和硒化杂环的例子，产率高达 83%。此外，这种自由基级联反应为一步构建 C-S/C-Se 和 C-O 键提供了一种简便的方法。
• Hydriodic Acid-Mediated Cyclization of α-Substituted Secondary 2-Ethenylbenzamides: Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-1H-isoindol-1-ones and 3,3-Disubstituted (E)-1-(Arylimino)-1,3-dihydroisobenzofurans
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Seiki Fujita、Daisuke Nakai、Shogo Fukumoto、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1002/hlca.201000172

  日期：——

  for the preparation of 2‐substituted 2,3‐dihydro‐3,3‐dimethyl‐1H‐isoindol‐1‐ones 3 and 3,3‐disubstituted (E)‐1‐(arylimino)‐1,3‐dihydroisobenzofurans 6 has been developed. Thus, treatment of N‐alkyl(or aryl)‐2‐(1‐methylethen‐1‐yl)benzamides 2 with concentrated hydriodic acid (HI) in MeCN at room temperature afforded 3. Similar treatment of N‐aryl‐2‐(1‐phenylethen‐1‐yl)benzamide 5 with concentrated HI

  一种新的简便方法，可制备2-取代的2,3-二氢-3,3-二甲基-1 H-异吲哚-1-酮3和3,3-二取代（E）-1（芳基）-1已经开发了3-3-二氢异苯并呋喃6。因此，治疗的ñ -烷基（或芳基）-2-（1- methylethen -1-基）苯甲酰胺2与在MeCN浓氢碘酸（HI）在得到室温下3。在0°下用浓HI对N-芳基-2-（1-苯基乙-1-基）苯甲酰胺5进行类似处理，得到6。
• Visible Light Photocatalytic Radical Addition/Cyclization Reaction of <i>o</i> -Vinyl-<i>N</i> -Alkoxybenzamides for Synthesis of CF₃ -Containing Iminoisobenzofurans
  作者：Zhi-Cheng Liu、Quan-Qing Zhao、Jun Chen、Qian Tang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201800037

  日期：2018.6.5

  A visible light‐induced photocatalytic radical addition/cyclization reaction of o‐vinyl‐N‐alkoxybenzamides has been accomplished for efficient synthesis of diversely functionalized CF3‐containing iminoisobenzofurans. This external oxidant‐free and mild protocol features ready availability of starting materials, excellent regioselectivity, good substrate scope and functional group tolerance.

  可见光诱导光催化基加/环化的反应ö -vinyl- Ñ -alkoxybenzamides已经完成对不同地官能化CF的有效合成3含iminoisobenzofurans。这种无外部氧化剂且温和的操作流程，可立即提供起始原料，出色的区域选择性，良好的底物范围和官能团耐受性。
• Synthesis of 3,3-Disubstituted Isoindolin-1-ones via Iodoamination of α-Substituted Secondary 2-Vinylbenzamides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masanori Hase、Kenichi Hashimoto、Seiki Fujita、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-2006-942462

  日期：2006.8

  A new and simple method for the preparation of 3,3-di­substituted isoindolin-1-ones from α-substituted 2-bromostyrenes is described. Construction of the isoindolin-1-one skeleton was accomplished by treating α-substituted secondary 2-vinylbenzamides, easily obtainable from the reaction of α-substituted 2-lithiostyrenes with isocyanates, with iodine to afford 3-substituted 3-iodomethylisoindolin-1-ones.

  本文介绍了一种从δ±-取代的 2-溴苯乙烯制备 3,3-二取代异吲哚啉-1-酮的简单新方法。δ-取代的仲2-乙烯基苯甲酰胺很容易从δ-取代的2-硫代苯乙烯与异氰酸酯的反应中获得，通过用碘处理δ-取代的仲2-乙烯基苯甲酰胺，得到3-取代的3-碘甲基异吲哚啉-1-酮，从而构建了异吲哚啉-1-酮的骨架。
• 二氟烷基取代的亚胺异苯并呋喃类化合物及其合成方法
  申请人：南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司

  公开号：CN110386911A

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明提供了一种催化合成二氟烷基取代的亚胺异苯并呋喃类化合物及合成方法，实现了将二氟亚甲基于有机溶剂中，在室温、可见光照射、碱存在的条件下，以化合物Ⅰ和化合物Ⅱ为起始原料，光催化剂催化进行反应，得到通式Ⅲ所示的二氟烷基取代的亚胺异苯并呋喃，该方法实用、通用，弥补了催化合成亚胺异苯并呋喃类化合物这一方面的技术空白。