11-hydroxy-12,13-epoxy-9-octadecenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-hydroxy-12,13-epoxy-9-octadecenoic acid
• 英文别名: 11-hydroxy-11-(3-pentyloxiran-2-yl)undec-9-enoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: UZCLYICSWADYGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 氧气 、 recombinant divinyl ether synthase 9-DES of tobacco (Nicotiana tabacum) 、 soybean lipoxygenasetype V 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 11-hydroxy-12,13-epoxy-9-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  CYP74B 和 CYP74D 二乙烯基醚合酶具有通过定点诱变增强的侧氢过氧化物裂解酶和环氧醇合酶活性

  摘要：

  CYP74 细胞色素 P450 家族包括四种脂肪酸氢过氧化物代谢酶：丙二烯氧化合酶 (AOS)、氢过氧化物裂解酶 (HPL)、二乙烯基醚合酶 (DES) 和环氧醇合酶 (EAS)。目前的工作涉及三种重组 DES 的催化特异性，即番茄 (Solanum lycopersicum) 的 9-DES (LeDES, CYP74D1)、烟草 (Nicotiana tabacum) 的 9-DES (NtDES, CYP74D3) 和 13-DES (LuDES, CYP74B16) 亚麻 (Linum usitatissimum)，以及它们对定点诱变的改变。LeDES 和 NtDES 都将亚油酸和 α-亚麻酸的 9-氢过氧化物转化为二乙烯基醚 colleneic 和 colnelenic 酸（分别），只有少数 HPL 和 EAS 产物。相比之下，LeDES 和 NtDES 对亚油酸 13-过氧化氢

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2020.112512

文献信息

• Epoxyalcohol Synthase RjEAS (CYP74A88) from the Japanese Buttercup (Ranunculus japonicus): Cloning and Characterization of Catalytic Properties
  作者：Y. Y. Toporkova、V. S. Fatykhova、S. S. Gorina、L. S. Mukhtarova、A. N. Grechkin

  DOI：10.1134/s0006297919020081

  日期：2019.2

  oxylipins (products of polyunsaturated fatty acid oxidation). The CYP74 family includes allene oxide synthases, hydroperoxide lyases, divinyl ether synthases, and epoxyalcohol synthases. In this work, we cloned the CYP74A88 gene from the Japanese buttercup (Ranunculus japonicus) and studied the properties of the encoded recombinant protein. The CYP74A88 enzyme specifically converts linoleic acid 9- and

  CYP74家族的细胞色素P450在脂氧合酶级联反应中产生脂蛋白（多不饱和脂肪酸氧化产物）中起关键作用。CYP74家族包括氧化烯合酶，氢过氧化物裂解酶，二乙烯基醚合酶和环氧醇合酶。在这项工作中，我们从日本毛cup（Ranunculus japonicus）中克隆了CYP74A88基因，并研究了编码的重组蛋白的特性。CYP74A88酶将亚油酸9-和13-氢过氧化物分别分别转化为环氧乙烷基甲醇9,10-环氧-11羟基-12-十八碳烯酸和11-羟基-12,13-环氧-9-十八碳烯酸。由GC-MS分析和动力学研究证实。因此，CYP74A88酶是一种特定的环氧醇合酶。