5,7-二甲基苯并噻唑-2-胺 | 73351-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5,7-二甲基苯并噻唑-2-胺
• 中文别名: 5,7-二甲基-2-苯并噻唑胺
• 英文名称: 5,7-dimethylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 73351-87-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• 分子量: 178.258
• InChiKey: AKPWHGBCJISNKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  25.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲基苯并噻唑-2-胺 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(5,7-dimethylbenzo[d]thiazol-2-yl)-2-(2-bromobenzylidene)hydrazine carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑并噻唑烷-4-酮衍生物的合成及体外抗菌评价

  摘要：

  在研究新的具有药理活性的抗菌剂的过程中，我们已经报道了新的一类结构新颖的衍生物的合成，该衍生物结合了两个生物活性结构，即苯并噻唑和噻唑烷丁-4-酮，以产生一类具有有趣抗菌特性的化合物。使用连续板稀释法研究了合成化合物对细菌（金黄色葡萄球菌和大肠杆菌）和真菌（白色念珠菌和黑曲霉）的抗菌性能。通过元素分析和光谱数据已经确定了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2014.58.1.33
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯基硫脲 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,7-二甲基苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑并噻唑烷-4-酮衍生物的合成及体外抗菌评价

  摘要：

  在研究新的具有药理活性的抗菌剂的过程中，我们已经报道了新的一类结构新颖的衍生物的合成，该衍生物结合了两个生物活性结构，即苯并噻唑和噻唑烷丁-4-酮，以产生一类具有有趣抗菌特性的化合物。使用连续板稀释法研究了合成化合物对细菌（金黄色葡萄球菌和大肠杆菌）和真菌（白色念珠菌和黑曲霉）的抗菌性能。通过元素分析和光谱数据已经确定了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2014.58.1.33

文献信息

• Novel, potent aldose reductase inhibitors: 3,4-dihydro-4-oxo-3-[[5-(trifluoromethyl)-2-benzothiazolyl]methyl]-1-phthalazineacetic acid (zopolrestat) and congeners
  作者：Banavara L. Mylari、Eric R. Larson、Thomas A. Beyer、William J. Zembrowski、Charles E. Aldinger、Michael F. Dee、Todd W. Siegel、David H. Singleton

  DOI：10.1021/jm00105a018

  日期：1991.1

  unrecognized binding site on the aldose reductase (AR) enzyme with strong affinity for benzothiazoles was pursued for the design of novel, potent aldose reductase inhibitors (ARIs). The first application of this hypothesis led to a novel series of 3,4-dihydro-4-oxo-3-(benzothiazolylmethyl)-1-phthalazineacetic+ + + acids. The parent of this series (207) was a potent inhibitor of AR from human placenta (IC50

  为了设计新型有效的醛糖还原酶抑制剂（ARI），人们寻求了一个新的工作假设，即在醛糖还原酶（AR）酶上具有迄今无法识别的结合位点，该结合位点对苯并噻唑具有很强的亲和力。该假设的首次应用产生了一系列新的3,4-二氢-4-氧代-3-（苯并噻唑基甲基）-1-酞嗪乙酸+ + +酸。该系列的母体（207）是一种有效的人胎盘AR抑制剂（IC50 = 1.9 x 10（-8）M），在糖尿病合并症的急性试验中，口服有效预防山楂醇在大鼠坐骨神经中的蓄积（ ED50 ＝ 18.5mg / kg）。通过药物化学原理（包括与其他药物系列的比喻）优化该线索，导致产生更有效的207同类药物，并最终设计出3，4-二氢-4-氧代-3-[[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（216，CP-73,850，zopolrestat）。在体外和体内，Zopolrestat被发现比207更有效。在急性试验中，其针对AR和ED50的IC50分别为3
• Design, Synthesis and Antimicrobial Study of Novel 1-(1,3-benzothiazol-2- yl)-3-chloro-4H-spiro[azetidine-2,3'-indole]-2',4(1'H)-diones Through Ketene– imine Cycloaddition Reaction
  作者：Divyani Gandhi、Ayushi Sethiya、Dinesh Kr. Agarwal、Prakash Prajapat、Shikha Agarwal

  DOI：10.2174/1570178616666190705153224

  日期：2020.1.7

  The present study deals with the synthesis of novel 1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-chloro-4Hspiro[ azetidine-2,3'-indole]-2',4(1'H)-dione derivatives from the reaction of 3-(1,3-benzothiazol-2- ylimino)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one derivatives with chloroacetyl chloride in the presence of triethylamine (TEA). The mechanism involved simple acid or base catalysed reaction through the formation of Schiff base

  本研究涉及新型的1-（1,3-苯并噻唑-2-基）-3-氯-4Hspiro [氮杂环丁烷-2,3'-吲哚] -2'，4（1'H）-二酮的合成3-（1,3-苯并噻唑-2-ylimino）-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮衍生物与氯乙酰氯在三乙胺（TEA）存在下反应的衍生物。该机制涉及通过形成席夫碱的简单酸或碱催化反应，然后通过乙烯酮-亚胺环加成反应进行环化。所有合成的化合物均通过FT-IR，1H-NMR，13C-NMR和元素分析进行​​表征。通过Micro Broth Dilution方法检测了合成的衍生物5a-5g对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和白色念珠菌菌株的抗菌活性，以测定MIC值。氨苄西林 使用Micro Broth Dilution方法检查合成化合物的抗菌活性的MIC值。发现化合物5a，5b和5c对大肠杆菌（MTCC 442）和铜绿假单胞菌（MTCC 441）
• C–H Amination of Arenes with Hydroxylamine
  作者：Yi Yang See、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00598

  日期：2020.4.17

  This Letter describes the development of a TiIII-mediated reaction for the C–H amination of arenes with hydroxylamine. This reaction is applied to a variety of electron-rich (hetero)arene substrates, including a series of natural products and pharmaceuticals. It offers the advantages of mild conditions (room temperature), fast reaction rates (<30 min), compatibility with ambient moisture and air, scalability

  这封信描述了钛III介导的芳烃与羟胺的CH胺化反应的发展。该反应适用于多种富电子（杂）芳烃底物，包括一系列天然产物和药物。它具有温和的条件（室温），快速的反应速率（<30分钟），与环境湿度和空气的相容性，可扩展性以及使用廉价的商业试剂的优势。
• Synthesis and Biological Evaluation of Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, or Amino-Substituted 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones.
  作者：Hirozumi INOUE、Mikihiko KONDA、Tomiki HASHIYAMA、Hisao OTSUKA、AKishige WATANABE、Mitsunori GAINO、Kaoru TAKAHASHI、Tadamasa DATE、Kimio OKAMURA、Mikio TAKEDA、Hiroshi NARITA、Sakae MURATA、AKio ODAWARA、Haruhiko SASAKI、Taku NAGAO

  DOI：10.1248/cpb.45.1008

  日期：——

  5-benzothiazepine skeleton were synthesized and their vasodilating, antihypertensive, and platelet aggregation-inhibitory activities were investigated. (-)-cis-3-Acetoxy-5-[2-(di-methylamino) ethyl]-2,3-dihydro-8-methyl-2-(4-methylphenyl)-1,5-benzothiazepin- 4(5H)-one ((-)-13e) was selected for further studies as a potent inhibitor of platelet aggregation.

  合成了被1,5-苯并噻氮平骨架的稠合苯环上的烷基，烷氧基，烷硫基，羟基或氨基取代的2,3-二氢-1,5-苯并噻唑啉-4（5H）-并使其血管舒张，降压和血小板聚集抑制活性进行了研究。（-）-顺-3-乙酰氧基-5- [2-（二甲基氨基）乙基] -2,3-二氢-8-甲基-2-（4-甲基苯基）-1,5-苯并噻嗪-4（5H ）-（（-）-13e）被选作血小板聚集的有效抑制剂进行进一步研究。
• Discovery of benzothiazole amides as potent antimycobacterial agents
  作者：James Graham、Christina E. Wong、Joshua Day、Elizabeth McFaddin、Urs Ochsner、Teresa Hoang、Casey L. Young、Wendy Ribble、Mary A. DeGroote、Thale Jarvis、Xicheng Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.026

  日期：2018.10

  against nontuberculous mycobacteria and Mycobacterium tuberculosis, numerous hits were identified with moderate activity. Extensive medicinal chemistry optimization has led to a series of potent benzothiazole amide antimycobacterial agents. Replacement of the adamantyl group with cyclohexyl derivatives and further development of this series resulted in an advanced lead compound, CRS400393, which demonstrated

  通过对市售非结核分枝杆菌和结核分枝杆菌文库的高通量筛选，鉴定出许多具有中等活性的命中。广泛的药物化学优化产生了一系列有效的苯并噻唑酰胺抗分枝杆菌药物。用环己基衍生物取代金刚烷基，并进一步开发该系列，产生了先进的先导化合物CRS400393 ，它表现出优异的效力和分枝杆菌特异性的活性谱。针对脓肿分枝杆菌和其他快速生长 NTM 的 MIC 值范围为 0.03 至 0.12 μg/mL，针对鸟分枝杆菌复合体的 MIC 值范围为 1-2 μg/mL。初步作用机制研究表明这些药物可能以 MmpL3（一种分枝杆菌分枝菌酸转运蛋白）为目标。该系列已在脓肿分枝杆菌感染的概念验证小鼠模型中证明了体内功效。