(9-Carboxy-nonanal)-semicarbazon | 1002-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9-Carboxy-nonanal)-semicarbazon
• 英文别名: 10-semicarbazono-decanoic acid；10-Semicarbazono-decansaeure；10-(Carbamoylhydrazinylidene)decanoic acid；10-(carbamoylhydrazinylidene)decanoic acid
• CAS: 1002-24-0
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 243.306
• InChiKey: LAOABINFAFCUCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯酸乙酯 、 semicarbazide acetate 生成 (9-Carboxy-nonanal)-semicarbazon
  参考文献：
  名称：

  REACTIONS OF OZONIDES: III. OZONOLYSIS OF ETHYL 10-UNDECENOATE IN ETHANOL

  摘要：

  乙醇酯化法在28至170°C温度范围内，可以得到乙基10-十一碳烯酸酯臭氧化产物的主要产物癸二酸二乙酯。通过在适当醇中对十一碳烯酸醇酯臭氧化产物进行醇解，同样可以获得癸二酸混合酯，但产率较低至中等。通过类似的处理方法，也可以从十一碳烯酸本身的臭氧化产物中制备癸二酸半酯。酯的形成主要通过烷氧基过氧化物的重排进行，氧化醛中间体对酯化的贡献较小。

  DOI：

  10.1139/v65-042

文献信息

• REACTIONS OF OZONIDES: III. OZONOLYSIS OF ETHYL 10-UNDECENOATE IN ETHANOL
  作者：D. G. M. Diaper、D. L. Mitchell

  DOI：10.1139/v65-042

  日期：1965.2.1

  Diethyl sebacate was the major product obtained by ethanolysis of the ozonization products of ethyl 10-undecenoate in the temperature range 28 to 170 °C. Mixed esters of sebacic acid were similarly obtained, in poor to moderate yields, by alcoholysis of the ozonization product from an alkyl ester of 10-undecenoic acid in the appropriate alcohol. Sebacic acid half esters are prepared by a similar treatment of the ozonization products from 10-undecenoic acid itself. Ester formation has been shown to proceed mainly by rearrangement of an alkoxyhydroperoxide, with oxidative esterification of an aldehyde intermediate contributing to a minor degree.

  乙醇酯化法在28至170°C温度范围内，可以得到乙基10-十一碳烯酸酯臭氧化产物的主要产物癸二酸二乙酯。通过在适当醇中对十一碳烯酸醇酯臭氧化产物进行醇解，同样可以获得癸二酸混合酯，但产率较低至中等。通过类似的处理方法，也可以从十一碳烯酸本身的臭氧化产物中制备癸二酸半酯。酯的形成主要通过烷氧基过氧化物的重排进行，氧化醛中间体对酯化的贡献较小。