2-amino-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-cyano-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene；2-amino-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 376.368
• InChiKey: VFWVVDXSKRKHLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-cyano-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromen-2-yl)-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  某些新的带有吗啉/苯基哌嗪部分的吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物的合成，对接研究和神经保护作用

  摘要：

  合成了具有吗啉/苯基哌嗪部分的新型吡喃并[3,2- c ]亚甲基衍生物，并针对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁基胆碱酯酶（BuChE）进行了评估。在合成的化合物中，N-（3-氰基-4-（4-甲氧基苯基）-5-氧代-4,5-二氢吡喃并[3,2 - c ]铬-2-基）-2-（4-苯基哌嗪- 1-yl）乙酰胺（6c）表现出最高的乙酰胆碱酯酶抑制（AChEI）活性（IC 50  = 1.12 µM），其中大多数表现出中等的丁基胆碱酯酶抑制活性（BChEI）。化合物6c的动力学研究证实了对AChE的混合抑制类型，这与对接研究的结果一致。此外，还针对β进行了评估-分泌酶，其活性低（抑制率：18％）。应该注意的是，化合物6c，7b，6g和7d对H 2 O 2诱导的PC12氧化应激表现出明显的神经保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.043
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无催化剂条件下，通过多组分串联策略，可见光促进了二氢吡喃并[2,3-c]苯二酚的合成

  摘要：

  首次报道了高度官能化的二氢吡喃并[3,2- c ]苯二酚的光活化，高效，一锅“真实”绿色合成。

  DOI：

  10.1039/c5gc02855h

文献信息

• A novel magnetically recyclable semi‐dendrimer catalyst‐based ethanolpyridole supported on ferrite nanoparticles (HNPs@Py) for the synthesis of biscoumarin and dihydropyrano[3,2‐ <i>c</i> ]chromene derivatives
  作者：Fatemeh Afsharnadery、Kaveh Khosravi、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1002/aoc.6297

  日期：2021.8

  The novel organic–inorganic nanohybrid magnetic nanoparticles (HNPs@Py) were prepared by a simple method and characterized by FT-IR, XRD, FE-SEM, TGA, VSM, EDX, and MAP. The catalytic activity of this new (HNPs@Py) was studied for green synthesis of biscoumarin and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives. The short reaction time, high yields, simple workup, and easy separation of catalyst from the

  通过简单的方法制备了新型有机-无机纳米杂化磁性纳米粒子 (HNPs@Py)，并通过 FT-IR、XRD、FE-SEM、TGA、VSM、EDX 和 MAP 进行表征。研究了这种新的 (HNPs@Py) 的催化活性，用于双香豆素和 3,4-二氢吡喃并 [ c ] 色烯衍生物的绿色合成。本协议的主要优点是反应时间短、收率高、后处理简单以及易于从反应混合物中分离催化剂。
• One pot synthesis, in silico study and evaluation of some novel flavonoids as potent topoisomerase II inhibitors
  作者：Aniket P. Sarkate、Vidya S. Dofe、Shailee V. Tiwari、Deepak K. Lokwani、Kshipra S. Karnik、Darshana D. Kamble、Mujahed H.S.H. Ansari、Suneel Dodamani、Sunil S. Jalalpure、Jaiprakash N. Sangshetti、Rajaram Azad、Prasad V.L.S. Burra、Shashikant V. Bhandari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127916

  日期：2021.5

  4a and 4c exhibited inhibition of enzyme topoisomerase II with IC50 values 10.28 and 12.38 μM, respectively. In silico docking study of synthesized compounds showed that compounds 4a and 4c have good binding affinity toward topoisomerase IIα enzyme and have placed in between DNA base pair at active site of enzyme. In silico ADME prediction results that flavonoid coumarin analogues 4a-i could be exploited

  设计并有效合成了具有多种杂环基团的新型黄酮衍生物库。新合成的化合物4a-i和8a-1的结构已通过1 H NMR、13 C NMR、MS和元素分析表征。通过基于 MTT 的测定评估了针对 MCF-7、A549、HepG2 和 MCF-10A 的抗癌活性。与阳性对照阿霉素相比，发现化合物4a、4b、4c、4d、8d、8e和8j是最有效的抗人癌细胞系抗增殖化合物。我们发现化合物4a和4c表现出对酶拓扑异构酶 II 的抑制作用，IC 50值分别为 10.28 和 12.38 μM。合成化合物的计算机对接研究表明，化合物4a和4c对拓扑异构酶IIα酶具有良好的结合亲和力，并位于酶活性位点的DNA碱基对之间。计算机模拟 ADME 预测结果表明，黄酮类香豆素类似物4a-i可用作口服候选药物。
• New advances in catalytic performance of erbium‐folic acid‐coated CoFe ₂ O ₄ complexes for green one‐pot three‐component synthesis of pyrano[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidinone and dihydropyrano[3,2‐ <i>c</i> ]chromenes compounds in water
  作者：Serve Sorkhabi、Roya Mozafari、Mohammad Ghadermazi

  DOI：10.1002/aoc.6225

  日期：2021.7

  current research, much attention is paid to heterogenized nanostructure. Herein, we report the green synthesis magnetic nanoparticles (MNPs) of cobalt ferrite by the immobilization of erbium (Er) coated with folic acid (FA) which show effective catalytic properties and recyclability. Full characterizations with field emission scanning electron microscopy (FE-SEM), transmission electron microscopy (TEM)

  在当前的研究中，非常关注异质化纳米结构。在此，我们报告了通过固定包覆有叶酸 (FA) 的铒 (Er) 来制备铁氧体钴的绿色合成磁性纳米粒子 (MNP)，该纳米粒子显示出有效的催化性能和可回收性。使用场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDX)、X 射线原子映射、热重分析 (TGA)、X 射线衍射 ( XRD), 振动样品磁强计 (VSM), i进行了电感耦合等离子体发射光谱（ICP-OES）和傅里叶变换红外（FT-IR）光谱技术来揭示所制备磁性催化剂的结构特性。所获得的纳米杂化复合物作为高效、可回收、绿色的异质体系，为制备吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮和二氢吡喃并[3,2- c ]铺平了道路]色烯衍生物，通过各种醛、丙二腈和羟基香豆素或巴比妥酸在绿色条件下的一锅三组分缩合反应。这种易于制备的有机金属催化剂具有许多优点，例如操作简单、
• One-Pot Synthesis of Biscoumarin and Dihydropyrano[c]chromene Derivatives in the Presence of Organocatalysts under Solvent-Free Conditions
  作者：Reza Heydari、Fahimeh Shahrekipour

  DOI：10.2174/1570178613666160728122122

  日期：2016.9.21

  A simple and efficient synthesis of biscoumarin and dihydropyrano[c]chromene derivatives using catalytic amounts of imidazole or isoquinoline as organocatalyst under solvent-free conditions is reported. The present procedure offers advantages such as high to excellent yields, short reaction times, inexpensive operation, solvent-free conditions, reduced environmental consequences and simple workup.

  据报道，在无溶剂条件下，使用催化量的咪唑或异喹啉作为有机催化剂可以简单有效地合成双香豆素和二氢吡喃并[c]色烯衍生物。本方法提供了诸如高至优异的产率，短的反应时间，廉价的操作，无溶剂的条件，减少的环境影响和简单的后处理的优点。
• A Simple, Green, and Efficient One-Pot Synthesis of Dihydro­pyrano[3,2-c]chromene Derivatives Using MgMnO3@ZrO2@CoO as a Core–Shell Nanocrystalline Catalyst
  作者：Y. R. Shelke、V. D. Bobade、D. R. Tope、J. A. Agashe、A. V. Borhade

  DOI：10.1134/s1070428023040152

  日期：2023.4