4-(2-(5-butylfuran-2-yl)ethyl)-2-methoxyphenol | 143114-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(2-(5-butylfuran-2-yl)ethyl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 2-Butyl-5-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]furan；4-[2-(5-butylfuran-2-yl)ethyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 143114-90-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: VFYKGOGEJRZWKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-methoxydecan-3-one 在 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到4-(2-(5-butylfuran-2-yl)ethyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的γ选择羟基化及其在（±）-6-羟基丁香酚及相关呋喃类化合物的合成中的应用

  摘要：

  在钴（II）卟啉作为催化剂存在下，通过分子氧和三乙基硅烷的还原氧化，将α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物区域选择性地转化为γ-羟基-α，β-不饱和羰基化合物，然后进行处理与亚磷酸三甲酯。通过这种方法合成了从姜中分离得到的（±）-6-羟基樟脑醇和相关的呋喃类化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00173-a

文献信息

• Identification of phenolic compounds from Zingiber offinale and their derivatives as histone deacetylase inhibitors and antioxidants
  作者：Pakit Kumboonma、Thanaset Senawong、Somprasong Saenglee、Chavi Yenjai、Chanokbhorn Phaosiri

  DOI：10.1007/s00044-017-1785-1

  日期：2017.3

  The aim of this study was to explore histone deacetylase inhibitory and antioxidant activities of natural products from ginger and their semi-synthetic derivatives. Two major phenolic compounds, [6]-gingerol and [6]-shogaol along with three minor phenolic compounds including [6]-gingerdione, 1-dehydro-[6]-gingerdione and [6]-gingerdiol were isolated and tested against histone deacetylase in HeLa nuclear

  这项研究的目的是探讨姜及其半合成衍生物天然产物的组蛋白脱乙酰基酶抑制和抗氧化活性。分离出两种主要的酚类化合物，[6]-姜醇和[6]-松果酚，以及三种次要的酚类化合物，包括[6]-姜二酮，1-脱氢-[6]-姜二酮和[6]-姜二醇，并对其组蛋白进行了测试。 HeLa核提取物中的脱乙酰基酶。所有化合物在微摩尔浓度下均表现出组蛋白脱乙酰基酶抑制活性。1-dehydro- [6]-姜二酮显示出最佳的抑制作用，IC 50值为42μM 。合成并测试了两种主要天然产物的13种半合成衍生物。在具有IC 50的合成化合物中，去甲基化的[6]-樟脑酚衍生物是最好的抑制剂值为45μM。选定的具有I类和II类组蛋白脱乙酰基酶同工型代表的化合物的分子对接实验揭示了潜在的异构体选择性组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。DPPH分析表明，大多数衍生物的抗氧化活性均优于其先导化合物。因此，所研究的化合物可作为具有组蛋白脱乙酰基酶抑制和
• Ginger Extract For Inhibiting Human Drug Transporters
  申请人：Ishiguro Naoki

  公开号：US20090011059A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to the use of a ginger extract on its own or in combination with pharmaceutical compositions for inhibiting human drug transporters for positively influencing the oral bioavailability and pharmacokinetics of active substances.
• [EN] GINGER EXTRACT FOR INHIBITING HUMAN DRUG TRANSPORTERS<br/>[FR] EXTRAIT DE GINGEMBRE POUR INHIBER DES TRANSPORTEURS DE MEDICAMENT HUMAINS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2007071721A2

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] The present invention relates to the use of a ginger extract on its own or in combination with pharmaceutical compositions for inhibiting human drug transporters for positively influencing the oral bioavailability and pharmacokinetics of active substances.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation d'un extrait de gingembre seul ou en combinaison avec des compositions pharmaceutiques pour inhiber des transporteurs de médicament humains pour influencer positivement la biodisponibilité et la pharmacocinétique orales de substances actives.
• γ-selective hydroxylation of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds and its application to syntheses of (±)-6-hydroxyshogaol and related furanoids
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Kazuhiro Sugamoto、Tuyoshi Nakama、Toshifumi Sakamoto、Takanao Matsui、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00173-a

  日期：1995.3

  α,β,γ,δ-Unsaturated carbonyl compounds were converted regioselectively into γ-hydroxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds by reduction-oxygenation with molecular oxygen and triethylsilane in the presence of cobalt(II) porphyrin as a catalyst followed by treatment with trimethyl phosphite. (±)-6-Hydroxyshogaol and related furanoids isolated from ginger were synthesized via this method.

  在钴（II）卟啉作为催化剂存在下，通过分子氧和三乙基硅烷的还原氧化，将α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物区域选择性地转化为γ-羟基-α，β-不饱和羰基化合物，然后进行处理与亚磷酸三甲酯。通过这种方法合成了从姜中分离得到的（±）-6-羟基樟脑醇和相关的呋喃类化合物。