3,5-Dichloro-4-methoxy-2-(trichloromethyl)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine | 406494-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-Dichloro-4-methoxy-2-(trichloromethyl)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine
• CAS: 406494-52-8
• 化学式: C₉H₅Cl₅F₃NO₂
• 分子量: 393.404
• InChiKey: RYGXBGMSVAOQOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dichloro-4-methoxy-2-(trichloromethyl)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 1.5h， 以99.46%的产率得到3,5-dichloro-2-(trichloromethyl)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  五氯新定及其代谢产物的几种新类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了戊氯定（PEN，3,5-二氯-4,6-二甲氧基-2-（三氯甲基）吡啶）及其代谢产物的类似物，并被评估为潜在的抗肿瘤药。患者的主要血浆代谢产物PEN和4-DMPEN（3,5-二氯-4-羟基-6-甲氧基2-（三氯甲基）吡啶（3a））在4-位和6位上用不同的烷基，芳基修饰和酯基。对所有类似物和许多中间体进行了体内抗PEN敏感的MX-1人乳腺肿瘤异种移植的评估，几种PEN和4-DMPEN的类似物表现出中等的治疗活性。

  DOI：

  10.1021/jm010334e
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氯-6-(三氯甲基)吡啶 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 3,5-Dichloro-4-methoxy-2-(trichloromethyl)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  五氯新定及其代谢产物的几种新类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了戊氯定（PEN，3,5-二氯-4,6-二甲氧基-2-（三氯甲基）吡啶）及其代谢产物的类似物，并被评估为潜在的抗肿瘤药。患者的主要血浆代谢产物PEN和4-DMPEN（3,5-二氯-4-羟基-6-甲氧基2-（三氯甲基）吡啶（3a））在4-位和6位上用不同的烷基，芳基修饰和酯基。对所有类似物和许多中间体进行了体内抗PEN敏感的MX-1人乳腺肿瘤异种移植的评估，几种PEN和4-DMPEN的类似物表现出中等的治疗活性。

  DOI：

  10.1021/jm010334e