2-(2-Hydroxy-5-prop-1-enylphenyl)-4-prop-1-enylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Hydroxy-5-prop-1-enylphenyl)-4-prop-1-enylphenol
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: VLRNWUFGTCSJDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴氟苯 、 2-(2-Hydroxy-5-prop-1-enylphenyl)-4-prop-1-enylphenol 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 二叔丁基氯化膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的未过滤芳基-芳基键的激活进行分裂交叉偶联

  摘要：

  由于这些键的惰性，未过滤的芳基-芳基键的构建官能团化一直是有机合成中的一个基本挑战。在这里，我们报道了一种分裂交叉偶联策略，该策略允许通过裂解常见 2,2′-双酚的未过滤芳基-芳基键与不同的芳基碘化物进行双重芳基化。该反应由铑络合物催化，并由可移除的膦酸盐导向基团和有机还原剂（如四（二甲氨基）乙烯）促进。结合实验和计算机理研究揭示了一个限制周转的还原消除步骤，该步骤可以通过路易斯酸助催化剂加速。这种耦合方法的实用性已经在不对称的 2,6-二芳基酚和苯基单元的骨架插入的模块化和简化合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01120-9
• 作为产物：
  描述：

  厚朴酚 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-Hydroxy-5-prop-1-enylphenyl)-4-prop-1-enylphenol
  参考文献：
  名称：

  作为抗真菌剂的厚朴酚衍生物的设计、合成和构效关系研究

  摘要：

  植物病原真菌严重影响农业生产，防治难度大。基于天然产物的新先导物的发现是杀菌剂创新的重要途径。在这项研究中，合成了 30 种基于天然产物的厚朴酚衍生物，并在核磁共振和质谱的基础上对其进行了表征。系统地对这些化合物的植物病原真菌（立枯丝核菌、禾谷镰刀菌、灰葡萄孢和核盘菌）进行了体外生物活性试验。结果表明，11种化合物对4种植物病原真菌具有活性，EC 50值在1.40-20.00 μg/mL范围内，尤其是化合物L5表现出优异的抗B. cinerea抗真菌特性，EC 50值为 2.86 μg/mL，比厚朴酚强约 2.8 倍（EC 50 = 8.13 μg/mL）。此外，化合物L6对禾谷镰刀菌和立枯病菌的抗真菌活性最高，EC 50值分别为 4.39 和 1.40 μg/mL，化合物L7对核盘菌具有良好的抗真菌活性。然后，化合物L5对B. cinerea的体内实验使用受感染的西红柿在体内进行了进一步研究（疗效，50/200

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c01838

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of Magnolol Derivatives as Antifungal Agents
  作者：Hu Li、Ying-Hui He、Yong-Mei Hu、Qing-Ru Chu、Yong-Jia Chen、Zhen-Rong Wu、Zhi-Jun Zhang、Ying-Qian Liu、Cheng-Jie Yang、Hong-Jie Liang、Yin-Fang Yan

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c01838

  日期：2021.10.13

  physiological and biochemical studies illustrated that the primary action mechanism of compound L5 on B. cinerea might change the mycelium morphology, increase cell membrane permeability, and destroy the function of mitochondria. Furthermore, structure–activity relationship (SAR) studies revealed that hydroxyl groups play a key role in antifungal activity. To sum up, this study provides a reference for

  植物病原真菌严重影响农业生产，防治难度大。基于天然产物的新先导物的发现是杀菌剂创新的重要途径。在这项研究中，合成了 30 种基于天然产物的厚朴酚衍生物，并在核磁共振和质谱的基础上对其进行了表征。系统地对这些化合物的植物病原真菌（立枯丝核菌、禾谷镰刀菌、灰葡萄孢和核盘菌）进行了体外生物活性试验。结果表明，11种化合物对4种植物病原真菌具有活性，EC 50值在1.40-20.00 μg/mL范围内，尤其是化合物L5表现出优异的抗B. cinerea抗真菌特性，EC 50值为 2.86 μg/mL，比厚朴酚强约 2.8 倍（EC 50 = 8.13 μg/mL）。此外，化合物L6对禾谷镰刀菌和立枯病菌的抗真菌活性最高，EC 50值分别为 4.39 和 1.40 μg/mL，化合物L7对核盘菌具有良好的抗真菌活性。然后，化合物L5对B. cinerea的体内实验使用受感染的西红柿在体内进行了进一步研究（疗效，50/200
• Split cross-coupling via Rh-catalysed activation of unstrained aryl–aryl bonds
  作者：Congjun Yu、Zining Zhang、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41929-024-01120-9

  日期：——

  aryl–aryl bonds has been a fundamental challenge in organic synthesis due to the inertness of these bonds. Here we report a split cross-coupling strategy that allows twofold arylation with diverse aryl iodides through cleaving unstrained aryl–aryl bonds of common 2,2′-biphenols. The reaction is catalysed by a rhodium complex and promoted by a removable phosphinite directing group and an organic reductant

  由于这些键的惰性，未过滤的芳基-芳基键的构建官能团化一直是有机合成中的一个基本挑战。在这里，我们报道了一种分裂交叉偶联策略，该策略允许通过裂解常见 2,2′-双酚的未过滤芳基-芳基键与不同的芳基碘化物进行双重芳基化。该反应由铑络合物催化，并由可移除的膦酸盐导向基团和有机还原剂（如四（二甲氨基）乙烯）促进。结合实验和计算机理研究揭示了一个限制周转的还原消除步骤，该步骤可以通过路易斯酸助催化剂加速。这种耦合方法的实用性已经在不对称的 2,6-二芳基酚和苯基单元的骨架插入的模块化和简化合成中得到了说明。