isoknipholone | 159359-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: isoknipholone
• 英文别名: 1-(3-acetyl-4,6-dihydroxy-2-methoxyphenyl)-4,5-dihydroxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 159359-68-9
• 化学式: C₂₄H₁₈O₈
• 分子量: 434.402
• InChiKey: VNABVYKJDAAAMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoknipholone 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 isoknipholone anthrone 、 (P)-isoknipholone anthrone
  参考文献：
  名称：

  Joziknipholones A和B：最早的二聚苯基蒽醌，来自丁香花的根。

  摘要：

  从非洲植物花椒（Bulbine frutescens）的根中，分离出两个前所未有的新颖的二聚苯基蒽醌，分别名为joziknipholones A和B，它们具有轴向和向心性，以及六个已知化合物。通过光谱学和手性学方法，通过用连二亚硫酸钠对单体苯基蒽醌和蒽酮部分之间的中心键进行还原性裂解，以及通过量子化学CD计算，实现了对新代谢产物的结构解析。根据最近修订的母体苯蒽醌，苯并酮和苯并蒽酮的绝对轴向构型，在二苯并二氢吡喃酮A的情况下，新的二聚体被认为在两个轴上均具有P-构型（即，乙酰基部分位于蒽醌平面以下）。 ，而在joziknipholone B中，发现knipholone部件是M构型的。Joziknipholones A和B对疟疾病原体恶性疟原虫的抗氯喹菌株K1有活性，对鼠类白血病淋巴瘤L5178y细胞显示中等活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200701328
• 作为产物：
  描述：

  gaboroquinones 在 10percent Pd/C 1,2-二溴四氯乙烷 、 polymer-bound triphenylphosphine 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 0.67h， 以22%的产率得到isoknipholone
  参考文献：
  名称：

  Gabulquinones A和B，以及4'-O-去甲基枯草酮-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，苯基蒽醌，来自丁香花的根。

  摘要：

  新型苯基蒽醌4'-O-去甲基枯草酮-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）和加硼醌A（3）和B（4）是从非洲药用植物Bulbine frutescens中分离出来的。联芳基2代表第一个苯基蒽醌葡萄糖苷，而3和4是第一个侧链羟基化苯基蒽醌。它们的组成通过光谱分析，特别是通过HMBC，HMQC和ROESY NMR研究，以及化学转化来确定。分别通过2的葡糖基化和3和4的侧链脱氧化学方法阐明了轴向构型，分别得到了已知的苯基蒽醌4'-O-去甲基苯甲酮（5），异戊苯醌（6）和苯丙酮（1），以及通过CD调查进行整脊。化合物2、3，

  DOI：

  10.1021/np0201218

文献信息

• An anthrone, an anthraquinone and two oxanthrones from Kniphofia foliosa
  作者：Abiy Yenesew、Eermias Dagne、Michael Müller、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/0031-9422(94)85092-5

  日期：1994.1

  Abstract The compounds isoknipholone, isoknipholone anthrone, foliosone and isofoliosone were isolated from the stem of Kniphofia foliosa and their structures determined by spectral analyses. In addition, the known compounds, aloesaponol Ill, aloesaponol III-8-methyl ether and 4,6-dihydroxy-2-methoxyacetophenone were isolated and identified.

  摘要 化合物异克尼佛酮、异克尼佛酮蒽酮、对叶松和异叶松从大叶刀草的茎中分离出来，并通过光谱分析确定了它们的结构。此外，还分离并鉴定了已知化合物芦荟皂醇III、芦荟皂醇III-8-甲基醚和4,6-二羟基-2-甲氧基苯乙酮。