2,3,6-tribromo-4,5-dimethoxybenzyl alcohol | 87325-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,6-tribromo-4,5-dimethoxybenzyl alcohol
• 英文别名: (2,3,6-tribromo-4,5-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 87325-80-2
• 化学式: C₉H₉Br₃O₃
• 分子量: 404.881
• InChiKey: VUMVVGRIGBOUHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tribromo-4,5-dimethoxybenzyl alcohol 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DPP-4抑制剂新型嘧啶二酮衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计并评估了一系列新型嘧啶二酮衍生物的体外二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制活性和体内抗高血糖功效。其中，代表性的化合物11，15和16显示DPP-4的优异的抑制活性与IC 50个分别64.47 NM的值，188.7纳米和65.36纳米。进一步的研究表明，化合物11在体内具有有效的降血糖作用。已经讨论了这些嘧啶二酮衍生物的结构-活性关系，这将有助于开发新型DPP-4抑制剂来治疗2型糖尿病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.022
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,6-tribromo-4,5-dimethoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  用作 α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型 N-苄基脱氧野尻霉素衍生物的设计、合成和活性评估

  摘要：

  为了获得高活性的α-葡萄糖苷酶抑制剂，设计并合成了19种NB-DNJD（N-苄基-脱氧野尻霉素衍生物）。结果表明，19种NB-DNJDs在体外对α-葡萄糖苷酶表现出不同的抑制活性。化合物 18a（1-（4-羟基-3-甲氧基苄基）-2-（羟甲基）哌啶-3,4,5-三醇）表现出最高的活性，IC50 值为 0.207 ± 0.11 mM，其次是 18b（1 -（3-溴-4-羟基-5-甲氧基苄基）-2-（羟甲基）哌啶-3,4,5-三醇，IC50：0.276 ± 0.13 mM）。18a 和 18b 的 IC50 值均显着低于阿卡波糖 (IC50: 0.353 ± 0.09 mM)。根据构效分析，苯环上的苄基和溴基团的取代降低了抑制活性，而甲氧基和羟基的取代增加了活性，尤其是羟基取代。分子对接结果表明，化合物18a与α-葡萄糖苷酶活性位点的氨基酸形成了三个氢键。此外，还模拟了化合物 18a 的苯环和

  DOI：

  10.3390/molecules24183309

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Bromophenol Derivatives as Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors
  作者：Bo Jiang、Dayong Shi、Yongchao Cui、Shuju Guo

  DOI：10.1002/ardp.201100373

  日期：2012.6

  5‐bis(2,3‐dibromo‐4,5‐dihydroxybenzyl)‐1,2‐benzenediol (BDB) is a bromophenol purified from the marine red alga Rhodomela confervoides and exhibits potent protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibition (IC50 = 1.7 µmol/L). In an effort to improve the PTP1B inhibitory activity, a series of derivatives were designed, synthesized, and evaluated in vitro. The preliminary structure–activity relationship indicated

  3-Bromo-4,5-bis(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-1,2-benzodiol (BDB) 是一种从海洋红藻 Rhodomela confervoides 中纯化的溴酚，具有强大的蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B（ PTP1B) 抑制 (IC50 = 1.7 µmol/L)。为了提高 PTP1B 抑制活性，设计、合成和体外评估了一系列衍生物。初步的构效关系表明，与芳环相连的三环支架和多溴原子（4 到 5 个）对 PTP1B 抑制很重要。其中，化合物 26 对 PTP1B 表现出显着的抑制活性，IC50 为 0.89 µmol/L，比最初的先导化合物 BDB 强约 2 倍。
• Total Synthesis of the Biologically Active, Naturally Occurring 3,4-Dibromo-5-[2-bromo-3,4-dihydroxy-6-(methoxymethyl)benzyl]benzene-1,2-diol and Regioselective O-Demethylation of Aryl Methyl Ethers
  作者：Yusuf Akbaba、Halis Türker Balaydın、Süleyman Göksu、Ertan Şahin、Abdullah Menzek

  DOI：10.1002/hlca.200900300

  日期：——

  4‐Dibromo‐5‐[2‐bromo‐3,4‐dihydroxy‐6‐(methoxymethyl)benzyl]benzene‐1,2‐diol (2), a natural product, has been synthesized for the first time starting from (3‐bromo‐4,5‐dimethoxyphenyl)methanol (5) in five steps and with an overall yield of 34%. The reaction of some methoxymethyl‐substituted aryl methyl ethers with BBr3, followed by the addition of MeOH, afforded the corresponding methoxymethyl‐substituted arylphenols

  天然产物3,4-二溴-5- [2-溴-3,4-二羟基-6-（甲氧基甲基）苄基]苯1,2-二醇（2）首次从（3-溴-4,5-二甲氧基苯基）甲醇（5）分五个步骤，总产率为34％。一些甲氧基甲基取代的芳基甲基醚与BBr 3的反应，然后添加MeOH，可以高收率得到相应的甲氧基甲基取代的芳基酚。
• Synthesis and carbonic anhydrase inhibitory properties of novel bromophenols including natural products
  作者：Halis Türker Balaydın、Hakan Soyut、Deniz Ekinci、Süleyman Göksu、Şükrü Beydemir、Abdullah Menzek、Ertan Şahin

  DOI：10.3109/14756366.2011.574131

  日期：2012.2.1

  (2-Bromo-3,4-dimethoxyphenyl) (3,4-dimethoxyphenyl) methanone (10) and its derivatives with Br, one dibromide and isomeric three tribromides, were synthesized. Demethylation of these compounds afforded a series of new bromophenols. Inhibition of human cytosolic carbonic anhydrase II (hCA II) isozyme by these new bromophenols and naturally occurring 3,4,6-tribromo-5-(2,5-dibromo-3,4-dihydroxybenzyl) benzene-1,2-diol (3), and 5,5'-methylenebis(3,4,6-tribromo-benzene-1,2-diol) (4) was investigated. The synthesized compounds showed carbonic anhydrase inhibitory capacities with IC50 values in the range of 0.7-372 mu M against hCA II. Some bromophenols investigated here showed effective hCA II inhibitory activity and might be used as leads for generating novel carbonic anhydrase inhibitors which are valuable drug candidates for the treatment of glaucoma, epilepsy, gastric and duodenal ulcers, neurological disorders, or osteoporosis.

  合成的(2-溴-3,4-二甲氧基苯基)(3,4-二甲氧基苯基)甲酮(10)及其溴代物、一种二溴化物和异构的三种三溴化物。对这些化合物进行脱甲基处理，得到一系列新型溴酚。研究了这些新型溴酚对人细胞质碳酸酐酶II(hCA II)同工酶的抑制作用，以及天然存在的3,4,6-三溴-5-(2,5-二溴-3,4-二羟基苄基)苯-1,2-二醇(3)，以及5,5'-亚甲基双(3,4,6-三溴苯-1,2-二醇)(4)的抑制作用。所合成的化合物对hCA II显示出碳酸酐酶抑制活性，IC50值在0.7-372 μM范围内。在此研究中，某些溴酚表现出有效的hCA II抑制活性，可能作为开发新型碳酸酐酶抑制剂的先导化合物，而这些抑制剂是治疗青光眼、癫痫、胃和十二指肠溃疡、神经系统疾病或骨质疏松症的有价值药物候选物。
• DISODIUM 2,3,6-TRIBROMO-5-HYDROXYBENZYL 1′, 4-DISTJLFATE, A NEW BROMOPHENOL FROM THE RED ALGA,<i>SYMPHYOCLADIA LATIUSCULA</i>
  作者：Kazuya Kurata、Takashi Amiya

  DOI：10.1246/cl.1980.279

  日期：1980.3.5

  A new sulfated bromophenol, disodium 2,3,6-tribromo-5-hydroxybenzyl 1′,4-disulfate has been isolated from the red alga, Symphyocladia latiuscula. Its structure was established from the spectral properties and the chemical transformations.

  已从红藻 Symphyocladia latiuscula 中分离出一种新的硫酸化溴酚，即 2,3,6-tribromo-5-hydroxybenzyl 1',4-disulfate 二钠。它的结构是根据光谱特性和化学转化确定的。
• Discovery of novel bromophenol 3,4-dibromo-5-(2-bromo-3,4-dihydroxy-6-(isobutoxymethyl)benzyl)benzene-1,2-diol as protein tyrosine phosphatase 1B inhibitor and its anti-diabetic properties in C57BL/KsJ-db/db mice
  作者：Bo Jiang、Shuju Guo、Dayong Shi、Chao Guo、Tao Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.037

  日期：2013.6

  In an effort to develop novel small molecule PTP1B inhibitors, a series of bromophenol derivatives were designed, synthesized and evaluated in vitro and in vivo. All of the synthesized compounds displayed weak to potent PTP1B inhibitory activities (5.62-9625%) at 20 mu g/mL. Among these compounds, 3,4-dibromo-5-(2-bromo-3,4-dihydroxy-6-(isobutoxymethyl)benzyl)benzene-1,2-diol (9) exhibited enhanced PTP1B inhibitory activity (IC50 = 1.50 mu M) than the lead compound BDDPM (IC50 = 2.42 mu M) and high selectivity against other PTPs (TCPTP, LAR, SHP-1 and SHP-2). Results of anti-diabetic assay using C57BL/KsJ-db/db mouse model demonstrated that compound 9 was effective at lowering blood glucose, total cholesterol and HbA1c (P < 0.01). (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.