1-hydoxy-3-methoxyanthraquinone-2-carboxylic acid | 104837-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-hydoxy-3-methoxyanthraquinone-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-hydroxy-2-carboxyl-3-methoxy-anthraquinone；1-Hydroxy-2-carboxy-3-methoxyanthraquinone；1-hydroxy-3-methoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 104837-03-8
• 化学式: C₁₆H₁₀O₆
• 分子量: 298.252
• InChiKey: VVXSWOYLOUBWNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1-甲氧基-2-甲基蒽醌 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-hydoxy-3-methoxyanthraquinone-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis, Cytotoxic Effects of Damnacanthal, Nordamnacanthal and Related Anthraquinone Analogues

  摘要：

  天然存在的蒽醌类化合物达米卡酸酮（damnacanthal, 1）和北达米卡酸酮（nordamnacanthal, 2）通过改进的反应步骤合成，并分别研究了它们对MCF-7和K-562癌细胞系的细胞毒性。中间类似物2-溴甲基-1,3-二甲氧基蒽醌（5，IC50 = 5.70 ± 0.21和8.50 ± 1.18 mg/mL）、2-羟甲基-1,3-二甲氧基蒽醌（6，IC50 = 12.10 ± 0.14和14.00 ± 2.13）、2-羰基-1,3-二甲氧基蒽醌（7，IC50 = 13.10 ± 1.02和14.80 ± 0.74）、1,3-二甲氧基-2-甲基蒽醌（4，IC50 = 9.40 ± 3.51和28.40 ± 2.33）、1,3-二羟基-2-甲基蒽醌（3，IC50 = 25.60 ± 0.42和28.40 ± 0.79）也在MCF-7和K-562癌细胞系中表现出适度的细胞毒性。其他结构相关的化合物，如1,3-二羟基蒽醌（13a，IC50 = 19.70 ± 0.35和14.50 ± 1.28）、1,3-二甲氧基蒽醌（13b，IC50 = 6.50 ± 0.66和5.90 ± 0.95），也表现出良好的细胞毒性。目标化合物达米卡酸酮（1）在MCF-7和K-562癌细胞系中被发现具有最高的细胞毒性，IC50值分别为3.80 ± 0.57和5.50 ± 1.26。所有化合物的结构通过详细的光谱技术得到了阐明。

  DOI：

  10.3390/molecules180810042

文献信息

• TOMM6-INTERACTING EXTRACTS AND COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF NERVOUS SYSTEM DISEASES, ATHEROSCLEROSIS, HEPATITIS B INFECTION AND HUMAN PAPILLOMA VIRUS (HPV) INFECTION
  申请人：ETH Zurich

  公开号：EP3801507A2

  公开（公告）日：2021-04-14
• Total Synthesis, Cytotoxic Effects of Damnacanthal, Nordamnacanthal and Related Anthraquinone Analogues
  作者：Muhammad Akhtar、Seema Zareen、Swee Yeap、Wan Ho、Kong Lo、Aurangzeb Hasan、Noorjahan Alitheen

  DOI：10.3390/molecules180810042

  日期：——

  Naturally occurring anthraquinones, damnacanthal (1) and nordamnacanthal (2) were synthesized with modified reaction steps and investigated for their cytotoxicity against the MCF-7 and K-562 cancer cell lines, respectively. Intermediate analogues 2-bromomethyl-1,3-dimethoxyanthraquinone (5, IC50 = 5.70 ± 0.21 and 8.50 ± 1.18 mg/mL), 2-hydroxymethyl-1,3-dimethoxyanthraquinone (6, IC50 = 12.10 ± 0.14 and 14.00 ± 2.13), 2-formyl-1,3-dimethoxyantharquinone (7, IC50 = 13.10 ± 1.02 and 14.80 ± 0.74), 1,3-dimethoxy-2-methylanthraquinone (4, IC50 = 9.40 ± 3.51 and 28.40 ± 2.33), and 1,3-dihydroxy-2-methylanthraquinone (3, IC50 = 25.60 ± 0.42 and 28.40 ± 0.79) also exhibited moderate cytotoxicity against MCF-7 and K-562 cancer cell lines, respectively. Other structurally related compounds like 1,3-dihydroxyanthraquinone (13a, IC50 = 19.70 ± 0.35 and 14.50 ± 1.28), 1,3-dimethoxyanthraquinone (13b, IC50 = 6.50 ± 0.66 and 5.90 ± 0.95) were also showed good cytotoxicity. The target compound damnacanthal (1) was found to be the most cytotoxic against the MCF-7 and K-562 cancer cell lines, with IC50 values of 3.80 ± 0.57 and 5.50 ± 1.26, respectively. The structures of all compounds were elucidated with the help of detailed spectroscopic techniques.

  天然存在的蒽醌类化合物达米卡酸酮（damnacanthal, 1）和北达米卡酸酮（nordamnacanthal, 2）通过改进的反应步骤合成，并分别研究了它们对MCF-7和K-562癌细胞系的细胞毒性。中间类似物2-溴甲基-1,3-二甲氧基蒽醌（5，IC50 = 5.70 ± 0.21和8.50 ± 1.18 mg/mL）、2-羟甲基-1,3-二甲氧基蒽醌（6，IC50 = 12.10 ± 0.14和14.00 ± 2.13）、2-羰基-1,3-二甲氧基蒽醌（7，IC50 = 13.10 ± 1.02和14.80 ± 0.74）、1,3-二甲氧基-2-甲基蒽醌（4，IC50 = 9.40 ± 3.51和28.40 ± 2.33）、1,3-二羟基-2-甲基蒽醌（3，IC50 = 25.60 ± 0.42和28.40 ± 0.79）也在MCF-7和K-562癌细胞系中表现出适度的细胞毒性。其他结构相关的化合物，如1,3-二羟基蒽醌（13a，IC50 = 19.70 ± 0.35和14.50 ± 1.28）、1,3-二甲氧基蒽醌（13b，IC50 = 6.50 ± 0.66和5.90 ± 0.95），也表现出良好的细胞毒性。目标化合物达米卡酸酮（1）在MCF-7和K-562癌细胞系中被发现具有最高的细胞毒性，IC50值分别为3.80 ± 0.57和5.50 ± 1.26。所有化合物的结构通过详细的光谱技术得到了阐明。