(S)-N-cyclohexylmethylidene-1-phenylethylamine | 148171-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-cyclohexylmethylidene-1-phenylethylamine
• 英文别名: (S)-c-hexylmethylidene-α-methylbenzylamine；1-cyclohexyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]methanimine
• CAS: 148171-56-6
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: MMHMGCODNYPOSO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-cyclohexylmethylidene-1-phenylethylamine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-amino-1-cyclohexylmethylphosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过催化抗体形成肽键：新型膦酸二酯半抗原的合成

  摘要：

  膦酸二酯2是最近被用来诱导能够催化肽键形成的第一个单克隆催化抗体的半抗原，它是通过精心制备规模化的α-氨基膦酸酯4合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85022-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-N-cyclohexylmethylidene-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  One-pot solvent-free reductive amination with a solid ammonium carbamate salt from CO₂ and amine

  摘要：

  许多胺类化合物是液体，与相应的固体相比，它们的处理不太方便。

  DOI：

  10.1039/c4ra07558g

文献信息

• Asymmetric aza-Diels-Alder reaction: enantio- and diastereoselective reaction of imine mediated by Chiral Lewis acid
  作者：Kouji Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80532-9

  日期：1993.2

  asymmetric aza-Diels-Alder reaction using chiral boron mediator is developed. The key to its success is the use of the chiral boron complex prepared in situ from (R)- or (S)- binaphthol and B(OPh)3. The enantiomeric reaction of prochiral imine affords products of up to 90% ee. The double asymmetric induction of chiral imine using α-benzylamine as a chiral auxiliary is achieved with almost complete diastereoselectivity

  开发了一种有效的使用手性硼介体的不对称aza-Diels-Alder反应。其成功的关键是使用由（R）-或（S）-联萘酚和B（OPh）3原位制备的手性硼配合物。前手性亚胺的对映体反应可提供高达90％ee的产物。使用α-苄基胺作为手性助剂，可以实现对脂肪族和芳香族亚胺几乎完全非对映选择性的手性亚胺的双不对称诱导。该方法适用于高效合成哌啶生物碱的鸟嘌呤和芥氨酸。
• Stereoselective synthesis of β-lactams by condensation of titanium enolates of 2-pyridyl thioesters with imines bearing a chiral auxiliary
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85521-6

  日期：——

  tested as chiral auxiliaries in the stereoselective synthesis of β-lactams by condensation of the titanium enolates of 2-pyridyl thioesters with chiral imines. The amines were selected among the following classes of compounds: benzylic amines, β-aminoalcohols, β-heterosubstituted α-aminoesters. Inexpensive and available in both enantiomeric forms α-methylbenzylamine was identified as the chiral auxiliary

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与手性亚胺的缩合，β-内酰胺的立体选择性合成中已测试了几种胺作为手性助剂。胺选自以下化合物：苄基胺，β-氨基醇，β-杂取代的α-氨基酯。廉价且可以两种对映体形式获得的α-甲基苄胺被鉴定为手性助剂，通常结合了良好的反应性和令人满意的立体控制水平。为了说明该方法的潜力，制备了肾素抑制剂成分的前体。介绍了立体化学结果的初步合理化。
• Diastereoselective addition of higher order cuprates and zinc-copper reagents to imines derived from (S)-1-phenylethylamine
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Achille Umani-Ronchi、Marzia Villa

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00418-4

  日期：1999.6

  The diastereoselective addition of higher order (H.O.) cuprates and zinc-copper reagents to aliphatic and aromatic chiral imines derived from (S)-1-phenylethylamine was examined. Aliphatic chiral imines react with (Allyl)2CuCNLi2 and (n-Bu)2Cu(CN)Li2 in the presence of BF3·Et2O and Me3SiCl in high diastereoselection, while c-C6H11Cu(CN)ZnI and AllylCu(CN)ZnBr afford chiral amines in comparable yields

  考察了向（S）-1-苯基乙胺衍生的脂族和芳族手性亚胺的非对映选择性地添加了高阶（HO）铜酸盐和锌铜试剂。脂族的手性亚胺与（烯丙基）反应2 CuCNLi 2和（正丁基）2的Cu（CN）栗2在BF的存在3 ·的Et 2 O和我3的SiCl在高diastereoselection，而CC 6 ħ 11的Cu（CN ZnI和烯丙基Cu（CN）ZnBr可以在不添加添加剂的情况下以相当的收率得到手性胺。此外，据报道合成了针对δ-氨基酸的关键中间体。