3,3′-((2′′,5′′-dimethoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2Hchromen-2-one) | 115604-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3′-((2′′,5′′-dimethoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2Hchromen-2-one)
• 英文别名: 3,3′-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylene]bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3'-((2,5-dimethoxy)methylene)-bis-(4-hydroxy-2H-chromene-2-one)；3,3’-((2,5-dimethoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3'-(2,5-dimethoxybenzylidene)-bis[4-hydroxycoumarin]；(2,5-dimethoxy-phenyl)-bis-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-methane；(2,5-Dimethoxy-phenyl)-bis-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-methan；3-[(2,5-dimethoxyphenyl)(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl]-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；3-[(2,5-dimethoxyphenyl)-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 115604-02-9
• 化学式: C₂₇H₂₀O₈
• mdl: MFCD01540081
• 分子量: 472.451
• InChiKey: VVDLKTZWAKVEBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181.6 °C
• 沸点：
  747.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-((2′′,5′′-dimethoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2Hchromen-2-one) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-[1-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropyl]-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的外消旋形式的简便直接合成：轻松获得一系列生物相关的华法林类似物

  摘要：

  本通讯涉及一系列外消旋形式的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的直接、高效和绿色合成，作为脱羧后具有生物学意义的华法林类似物双香豆素衍生物在氢氧化钾水溶液中的水解。这种实用方法的显着特点是操作简单、避免使用任何有机溶剂和繁琐的柱色谱纯化、干净的反应曲线、优异的收率和克级合成适用性。

  DOI：

  10.1055/a-1624-2176
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 lipase from porcine pancreas 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3,3′-((2′′,5′′-dimethoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2Hchromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  猪胰腺脂肪酶作为合成双-4-羟基香豆素的绿色催化剂。

  摘要：

  4-羟基香豆素代表了生命科学分子中具有重要生物学特性的重要结构基序。4-羟基香豆素是药物化学中有机化合物和关键药效团合成的重要前体。该化合物的衍生物之一是双香豆素，其具有抗凝血药性。猪胰腺脂肪酶（PPL）已被用作合成双4-羟基香豆素化合物的有效绿色生物催化剂，并扩大了脂肪酶在有机合成中的生物催化混杂性。一些芳香醛已被用于这项研究中，以筛选和检查酶在克诺韦格缩合反应中的能力。研究了各种参数，包括温度，溶剂和生物催化剂的量，乙醇，45°C和10 mg PPL产生了最佳收率。在温和的反应条件下以高转化率（81–88％）合成了双4-羟基香豆素化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104139

文献信息

• A synergetic role of Aegle marmelos fruit ash in the synthesis of biscoumarins and 2-amino-4H-chromenes
  作者：Rupesh C. Patil、Sachinkumar K. Shinde、Uttam P. Patil、Appasaheb T. Birajdar、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-020-04367-6

  日期：2021.4

  Abstract A dry rind of Aegle marmelos (bael) fruit ash as a synergetic alternative material to an expensive, toxic and corrosive catalysts for the synthesis of biscoumarins and 2-amino-4H-chromenes at ambient temperature in water is reported. The spectroscopic evidence from EDX, FTIR, XRD and SEM analysis of bael fruit ash supports the presence of metal oxides, carbonates and hydroxides which are intensely

  摘要 的干燥果皮木橘（巴尔）水果灰分作为协同替代材料昂贵，有毒和腐蚀性催化剂biscoumarins的合成和2-氨基-4- ħ -chromenes在水环境温度被报告。来自EDL，FTIR，XRD和SEM分析的光谱学证据证明了贝尔果灰的存在，这些金属氧化物，碳酸盐和氢氧化物的存在对反应的加速起着至关重要的作用。该协议的显着特征是利用生物废物，具有成本效益，可回收和可生物降解的催化系统，该系统可在短反应时间内提供良好或优异的收率。 图形摘要
• Black yet green: A heterogenous carbon-based acid catalyst for the synthesis of biscyclic derivatives under eco-friendly conditions
  作者：Pankaj Teli、Ayushi Sethiya、Shikha Agarwal

  DOI：10.1007/s11164-021-04622-4

  日期：2022.2

  green protocol has been described for the synthesis of biscoumarin and bisdimedone derivatives via one-pot Knoevenagel–Michael reaction of aromatic aldehydes with 4-hydroxycoumarin and dimedone, respectively. This approach has defined a new way of synthesizing products (4a-i and 5a-i) in high yields using carbon sulfonic acid as a heterogeneous solid acid catalyst. All the reactions have been executed

  在这项研究中，描述了一种简单、经济且绿色的方案，用于通过芳香醛分别与 4-羟基香豆素和二甲酮的一锅 Knoevenagel-Michael 反应合成双香豆素和双二甲酮衍生物。该方法定义了一种使用碳磺酸作为非均相固体酸催化剂以高产率合成产物（4a-i 和 5a-i）的新方法。所有反应都在更环保的介质中进行，反应时间短，产率高。这种有机合成遵循绿色化学的原则，催化剂价格便宜、对环境温和、易于处理和可重复使用多达六个循环、易于通过过滤分离、绿色反应介质和在短反应时间内高收率的衍生物。 图形摘要
• Synthesis of bis-coumarins over acetic acid functionalized poly(4-vinylpyridinum) bromide (APVPB) as a green and efficient catalyst under solvent-free conditions and their biological activity
  作者：Ehsan Noroozizadeh、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Mahmoud Zarei、Roya Karamian、Mostafa Asadbegy、Siamak Yari、Seyed Hamed Moazzami Farida

  DOI：10.1007/s13738-017-1247-1

  日期：2018.2

  AbstractIn this work, acetic acid functionalized poly(4-vinylpyridinum) bromide as a green and reusable catalyst was successfully tested on the synthesis of various bis-coumarins under solvent-free conditions. In addition, antioxidant and anti-inflammatory activities of the synthesized bis-coumarins were in vitro screened by 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging and formalin-induced

  摘要在这项工作中，成功地在无溶剂条件下对各种双香豆素的合成成功地测试了乙酸官能化的聚（4-乙烯基吡啶）溴化物作为绿色可重复使用的催化剂。此外，分别通过2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除和福尔马林诱导的水肿模型系统筛选了合成的双香豆素的抗氧化和抗炎活性。还评估了对尖孢镰刀菌的抗真菌活性。结果表明合成的双香豆素具有很强的抗氧化剂（IC 50; 与抗坏血酸和双氯芬酸作为阳性对照相比，抗炎活性分别为0.149±0.005至1.348±0.006 mg / ml）。而且，该化合物对尖孢镰刀菌显示出良好的抑制活性（58±1.4至100±0.0％）。由于其生物活性，可能建议合成的双香豆素将来用作特殊用途的生物制剂。 图形概要
• Chickpea leaf exudates (CLE) mediated Knoevenagel–Michael reactions for the synthesis of diketodiols and biscoumarins
  作者：Rupesh C. Patil、Dnyandev N. Zambare、Shashikant A. Damate、Ashutosh A. Jagdale、Snehali R. Mali、Sachinkumar K. Shinde、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-022-04707-8

  日期：2022.5

  A green, highly efficient, and eco-friendly protocol for Knoevenagel–Michael addition reaction is reported in Chickpea leaf exudates (CLE) as a naturally sourced biosurfactant. The reactions between dimedone/4-hydroxycoumarins and a variety of aryl aldehydes were carried out in presence of CLE to afford diketodiols/biscoumarins. The synthetic pathway complies with several key requirements of green chemistry principles such as the employment of natural feedstock as green reaction media, ambient temperature, atom economy along with natural biosurfactant type Bronsted acids, and recyclable and biodegradable catalyst which led to a 28-fold increase in molar efficiency versus industrial standard protocols. Its dynamic phase is confirmed by the optical microscopy technique and critical micelle concentration measurement. The notable advantages of the present protocol were simple work-up procedure, high yield within short reaction time, easy separation of products, avoiding tedious column chromatography thus making the protocol environmentally friendly, sustainable, and economical.

  报告采用鹰嘴豆叶渗出物（CLE）作为天然生物表面活性剂，提出了一种绿色、高效、环保的 Knoevenagel-Michael 加成反应方案。在 CLE 的存在下，二酮/4-羟基香豆素与多种芳基醛发生反应，生成二酮二醇/双香豆素。该合成途径符合绿色化学原则的几个关键要求，如使用天然原料作为绿色反应介质、环境温度、原子经济性以及天然生物表面活性剂型勃朗斯特酸和可回收和生物降解催化剂，与工业标准协议相比，摩尔效率提高了 28 倍。光学显微镜技术和临界胶束浓度测量证实了其动态阶段。本方案的显著优点是操作步骤简单，反应时间短，产率高，产品易于分离，避免了繁琐的柱层析，从而使该方案具有环境友好性、可持续性和经济性。
• Benzylidene-bis-(4-Hydroxycoumarin) and Benzopyrano-Coumarin Derivatives: Synthesis, 1H/13C-NMR Conformational and X-ray Crystal Structure Studies and In Vitro Antiviral Activity Evaluations
  作者：Davorka Završnik、Samija Muratović、Damjan Makuc、Janez Plavec、Mario Cetina、Ante Nagl、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Mladen Mintas

  DOI：10.3390/molecules16076023

  日期：——

  We report on the synthesis of 4-hydroxycoumarin dimers 1–15 bearing an aryl substituent on the central linker and fused benzopyranocoumarin derivatives 16–20 and on their in vitro broad anti-DNA and RNA virus activity evaluations. The chemical identities and structure of compounds 1–20 were deduced from their homo- and heteronuclear NMR measurements whereas the conformational properties of 5, 14 and

  我们报告了在中心接头上带有芳基取代基的 4-羟基香豆素二聚体 1-15 和稠合苯并吡喃香豆素衍生物 16-20 的合成及其体外广泛的抗 DNA 和 RNA 病毒活性评估。化合物 1-20 的化学特性和结构是从它们的同核和异核 NMR 测量中推导出来的，而 5、14 和 20 的构象特性是通过使用一维差异 NOE 增强来评估的。通过单晶 X 射线衍射法获得了化合物 7、9、16 和 18 立体结构的明确证明。X 射线晶体结构分析表明，4-三氟甲基苯基和 2-硝基苯基衍生物（分别为化合物 7 和 9）中的两个 4-羟基香豆素部分在羟基和羰基氧原子之间通过分子内氢键连接。因此，化合物7和9采用其中两个4-羟基-香豆素部分反配置的构象。抗病毒活性评价结果表明双-(4-羟基香豆素)的4-溴亚苄基衍生物(化合物3)对HSV-1(KOS)、HSV-2(G)、痘苗病毒和HSV-1 TK-KOS具有抑制活性(ACVr)