4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine | 4875-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 7-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo<5,4-c>pyridin；4-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo<4,5-c>pyridin；4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1(3)H-imidazo[4,5-c]pyridine；4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 4875-50-7
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₃
• mdl: MFCD01839596
• 分子量: 289.334
• InChiKey: VYKDKBZUOBCVTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以71%的产率得到2-[5-(3,4,5-Trimethoxy-benzyl)-1H-imidazol-4-yl]-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  4-Phenyl derivatives of spinaceamine and spinacine undergo mild catalytic hydrogenation under atmospheric pressure with cleavage of the C-4-N-5 bond to give 5-benzyl-substituted histamines and histidines. The process is likely to be facilitated by the double benzylic effect on the C-N bond of the imidazole and benzene rings.

  DOI：

  10.1023/a:1012346021943
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 histamine dichloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  α-碳酸酐酶被刺糖胺衍生物强烈激活。

  摘要：

  从组胺和芳香醛席夫碱制备了一系列4-取代的菠胺（4,5,6,7-四氢-咪唑并[4,5-c]吡啶），并研究了其为四种人（h）碳酸的活化剂酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）异构体，胞质hCA I，II和VII，以及与膜相关的hCA IV。新的衍生物有效地激活了所有同工型，并且双环系统第4位的部分的性质是影响针对所有同工型的激活特性的因素。对于hCA I，这些化合物的KAs在2.52-21.5 µM的范围内，最有效的活化剂是4-（2-羟苯基）-菠菜胺。对于hCA II，活化常数在0.60和17.2 µM之间，其中4-（2,3,5,6-四氟苯基）-菠菜胺是最好的活化剂。hCA IV的亲和力范围为0.52-63.8 µM，与hCA II相同的化合物是最有效的活化剂。对激活最敏感的同工型是与大脑相关的hCA VII，观察到的KA范围为82 nM-4.26 µM。有效的hCA VII激活剂是（2-溴苯基）-，2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.017

文献信息

• Cyclization of thioureas from the series of 4-aryl(hetaryl)spinaceamines
  作者：N. V. Astashkina、D. A. Lomov、M. G. Abramyants、N. I. Korotkikh、N. N. Smolyar

  DOI：10.1134/s1070428014110189

  日期：2014.11

  Reaction of allylthiocarbamoyl fragment of N-allylthioureas with excess bromine or iodine leads to the formation of 5-halomethyldihydrothiazole ring as confirms the dehydroiodination of the 5-(5-iodomethyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine with the formation of a 5-methylthiazole ring. The reaction of allylthiourea with hydrochloric acid affords a 5-methyldihydrothiazole ring.
• Dehydrogenation of 4-phenyl-substituted spinaceamine and spinacine
  作者：N. N. Smolyar、M. G. Abramyants、Yu. M. Yutilov

  DOI：10.1134/s1070428006040099

  日期：2006.4

  The dehydrogenation of 4-phenyl-substituted spinaceamine and spinacine with elemental sulfur in dimethylformamide at 120-150 degrees C leads to the corresponding imidazo[4,5-c]pyridines. Sulfur may be regarded as a specific reagent for oxidative decarboxylation which accompanies dehydrogenation of 4-phenyl-substituted spinacine derivatives.