3-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: rhodoconferimide；3-(2,3-Dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)pyrrolidine-2,5-dione；3-[(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)methyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₁H₉Br₂NO₄
• 分子量: 379.005
• InChiKey: VZQXWODYWRODEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)succinate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 、 三溴化硼 、 尿素 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-Rhodoconferimide的第一个全合成

  摘要：

  摘要 从香兰素和马来酸二甲酯开始，已通过Wittig反应，催化加氢，选择性溴化和酰亚胺形成，对有效的抗氧化剂海洋天然产物（±）-rhodoconferimide进行了简明高效的外消旋全合成。芳环的适当的区域选择性双溴化是合成中的关键步骤。 从香兰素和马来酸二甲酯开始，已通过Wittig反应，催化加氢，选择性溴化和酰亚胺形成，对有效的抗氧化剂海洋天然产物（±）-rhodoconferimide进行了简明高效的外消旋全合成。芳环的适当的区域选择性双溴化是合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590944

文献信息

• First Total Synthesis of (±)-Rhodoconferimide
  作者：Narshinha Argade、Kailas Pandhade

  DOI：10.1055/s-0036-1590944

  日期：2018.2

  racemic total synthesis of the potent antioxidant marine natural product (±)-rhodoconferimide has been carried out via the Wittig reaction, catalytic hydrogenation, selective brominations, and imide formation. An appropriate regioselective double bromination of the aromatic ring was a key step in the synthesis. Starting from vanillin and dimethyl maleate, a concise and efficient racemic total synthesis

  摘要 从香兰素和马来酸二甲酯开始，已通过Wittig反应，催化加氢，选择性溴化和酰亚胺形成，对有效的抗氧化剂海洋天然产物（±）-rhodoconferimide进行了简明高效的外消旋全合成。芳环的适当的区域选择性双溴化是合成中的关键步骤。 从香兰素和马来酸二甲酯开始，已通过Wittig反应，催化加氢，选择性溴化和酰亚胺形成，对有效的抗氧化剂海洋天然产物（±）-rhodoconferimide进行了简明高效的外消旋全合成。芳环的适当的区域选择性双溴化是合成中的关键步骤。