(7S,9S)-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-7-[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-[[(4S)-4-hydroxy-6-oxooctyl]amino]-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione | 807332-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (7S,9S)-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-7-[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-[[(4S)-4-hydroxy-6-oxooctyl]amino]-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 807332-65-6
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₁₃
• 分子量: 685.725
• InChiKey: JKTUYQYCKJHVGP-LDPRFPAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,9S)-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-7-[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-[[(4S)-4-hydroxy-6-oxooctyl]amino]-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione 在 aldolase mAb₉₃F₃ 、 fetal calf serum 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以35%的产率得到(7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-(2,3-二氢吡咯-1-基)-5-羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基-6,9,11-三羟基-9-(2-羟基乙酰基)-4-甲氧基-8,10-二氢-7H-并四苯-5,12-二酮
  参考文献：
  名称：

  醛缩酶抗体激活有效的含醛细胞毒性药物的前药，用于选择性化疗。

  摘要：

  合成了抗癌药阿霉素（Dox）的有效醛类似物的前药。这些前药被抗体93F3有效激活，在磷酸盐缓冲液或细胞培养基中，在不存在93F3的情况下未观察到药物形成。在存在抗体93F3的情况下，这些前药在体外增殖测定中被激活并降低了人类癌细胞的增殖。

  DOI：

  10.1002/chem.200400419
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 在 (S,S)-salen Co(III)OAc 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium cyanoborohydride 、 氟化氢吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (7S,9S)-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-7-[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-[[(4S)-4-hydroxy-6-oxooctyl]amino]-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  醛缩酶抗体激活有效的含醛细胞毒性药物的前药，用于选择性化疗。

  摘要：

  合成了抗癌药阿霉素（Dox）的有效醛类似物的前药。这些前药被抗体93F3有效激活，在磷酸盐缓冲液或细胞培养基中，在不存在93F3的情况下未观察到药物形成。在存在抗体93F3的情况下，这些前药在体外增殖测定中被激活并降低了人类癌细胞的增殖。

  DOI：

  10.1002/chem.200400419

文献信息

• Aldolase Antibody Activation of Prodrugs of Potent Aldehyde-Containing Cytotoxics for Selective Chemotherapy
  作者：Subhash C. Sinha、Lian-Sheng Li、Shin-ichi Watanabe、Eiton Kaltgrad、Fujie Tanaka、Christoph Rader、Richard A. Lerner、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/chem.200400419

  日期：2004.11.5

  Prodrugs of potent aldehyde analogues of the anticancer drug doxorubicin (Dox) were synthesized. These prodrugs were efficiently activated by antibody 93F3 and no drug formation was observed in the absence of 93F3 in either phosphate buffered saline or cell culture media. In the presence of antibody 93F3, these prodrugs were activated and decreased the proliferation of human cancer cells in in vitro

  合成了抗癌药阿霉素（Dox）的有效醛类似物的前药。这些前药被抗体93F3有效激活，在磷酸盐缓冲液或细胞培养基中，在不存在93F3的情况下未观察到药物形成。在存在抗体93F3的情况下，这些前药在体外增殖测定中被激活并降低了人类癌细胞的增殖。