(2R,4R)-4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N,2-dimethyloct-7-enamide | 914922-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4R)-4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N,2-dimethyloct-7-enamide
• 英文别名: (2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,2-dimethyloct-7-enamide
• CAS: 914922-88-6
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₃Si
• 分子量: 329.555
• InChiKey: PMRMAJQINLRMLI-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N,2-dimethyloct-7-enamide 在 chromium dichloride 、 silver(II) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S,5S)-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3-methylideneoxolan-2-yl]-N-methoxy-N,2-dimethylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF MACROCYCLIC KETONE ANALOGS OF HALICHONDRIN B
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANALOGUES CÉTONIQUES MACROCYCLIQUES DE HALICHONDRINE B

  摘要：

  本发明揭示了一种制备halichondrin B的大环酮类似物或其药用可接受盐的新工艺，以及在执行该新工艺过程中产生的新中间体。

  公开号：

  WO2019211877A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 在 (-)-chloro((1R,2R)-4,4',6,6'-tetra-tert-butyl-2,2'-[cyclohexane-1,2-diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenolato)manganese(III) 、 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 三甲基铝 、 sodium ethanolate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,4R)-4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N,2-dimethyloct-7-enamide
  参考文献：
  名称：

  Process Development of Halaven®: Synthesis of the C14-C35 Fragment via Iterative Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction-Williamson Ether Cyclization

  摘要：

  Multikilogram manufacturing process of the Halaven (R) C14-C35 fragment is described. The synthesis features convergent assembly of subunits by iterative asymmetric Ni/Cr-mediated coupling executed in fixed equipment.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317920

文献信息

• CN116478203
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process Development of Halaven®: Synthesis of the C14-C35 Fragment via Iterative Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction-Williamson Ether Cyclization
  作者：Charles Chase、Brian Austad、Farid Benayoud、Trevor Calkins、Silvio Campagna、Hyeong-wook Choi、William Christ、Robert Costanzo、James Cutter、Atsushi Endo、Francis Fang、Yongbo Hu、Bryan Lewis、Michael Lewis、Shawn McKenna、Thomas Noland、John Orr、Marc Pesant、Matthew Schnaderbeck、Gordon Wilkie、Taichi Abe、Naoki Asai、Yumi Asai、Akio Kayano、Yuichi Kimoto、Yuki Komatsu、Manabu Kubota、Hirofumi Kuroda、Masanori Mizuno、Taiju Nakamura、Takao Omae、Naoki Ozeki、Taeko Suzuki、Teiji Takigawa、Tomohiro Watanabe、Kazuhiro Yoshizawa

  DOI：10.1055/s-0032-1317920

  日期：——

  Multikilogram manufacturing process of the Halaven (R) C14-C35 fragment is described. The synthesis features convergent assembly of subunits by iterative asymmetric Ni/Cr-mediated coupling executed in fixed equipment.
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF MACROCYCLIC KETONE ANALOGS OF HALICHONDRIN B<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANALOGUES CÉTONIQUES MACROCYCLIQUES DE HALICHONDRINE B
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2019211877A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  The present invention discloses a novel process for the preparation of macrocyclic ketone analogs of halichondrin B or pharmaceutically acceptable salts thereof and to novel intermediates which are produced during the course of carrying out the novel process.

  本发明揭示了一种制备halichondrin B的大环酮类似物或其药用可接受盐的新工艺，以及在执行该新工艺过程中产生的新中间体。