azoxystrobin | 131860-33-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: azoxystrobin
• 英文别名: methyl (E)-2-[2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yl]oxyphenyl]-3-methoxy-prop-2-enoate；methyl 2-[2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yl]oxyphenyl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 131860-33-8
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₅
• 分子量: 403.394
• InChiKey: WFDXOXNFNRHQEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119°
• 沸点：
  581.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33
• 溶解度：
  氯仿：微溶
• LogP：
  2.500

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R23
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 海关编码：
  2933599014
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  | 0-6°C |

制备方法与用途

理化性质

纯品为浅棕色结晶固体。可溶于甲醇、甲苯、丙酮，微溶于己烷和正辛醇，易溶于乙酸乙酯、乙腈、二氯甲烷。

杀菌剂

嘧菌酯是甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂，广谱高效，内吸性好，渗透性强，持效期长。它对几乎所有真菌病害（包括白粉病、锈病、颖枯病、网斑病、霜霉病、稻瘟病等）都有保护、治疗和铲除作用。在我国农药检定所登记有400多个制剂，是登记最多的一个杀菌剂品种。使用剂量为25ml-50/亩。

需要注意的是，嘧菌酯不能与杀虫剂乳油（尤其是有机磷类乳油）、有机硅类增效剂混用，以免因渗透性和展着性过强导致药害。急性经口LD₅₀>5000mg/kg；急性经皮LD₅₀>2000mg/kg。在保护地番茄上，应谨慎使用于幼苗移栽后的两周内。

研究发现，蔬菜白粉病已对嘧菌酯产生了抗性，连续施用2次以上效果会明显下降。

主要特点

1. 杀菌谱广：嘧菌酯是一种广谱杀菌剂，几乎可用于防治所有真菌病害。喷洒一次即可防治几十种病害，减少喷药次数。

2. 渗透性强：具有很强的渗透性，在使用时不需要添加任何渗透剂，可跨层渗透。只需喷洒叶片背面，快速渗透到叶片正面。

3. 内吸传导性好：施药后能快速被叶片、茎秆和根系吸收并迅速传导至植株各部位，既可用于喷雾也可用于种子处理和土壤处理。

4. 持效期长：叶面喷施持效可达15～20天，拌种和土壤处理持效达50天以上，减少喷药次数。

5. 混配性好：与百菌清、苯醚甲环唑、烯酰吗啉等数十种药剂混配，可延缓病菌抗药性并提高防治效果。

适用作物

由于其广泛防治范围，嘧菌酯适用于小麦、玉米、水稻等多种粮食作物；花生、棉花、芝麻、烟草等经济作物；番茄、西瓜、黄瓜、茄子、辣椒等蔬菜作物；苹果、梨树、猕猴桃、芒果、荔枝、龙眼、香蕉等各种果树及中药材、花卉等上百种作物。

防治对象

作为一种广谱杀菌剂，嘧菌酯可用于防治早疫病、晚疫病、灰霉病、叶霉病、基腐病、霜霉病、疫病、白粉病、炭疽病、黑星病、黑痘病、穗轴褐枯病、白腐病、猝倒病等几乎所有真菌病害，尤其对白粉病、锈病、颖枯病、网斑病、霜霉病、稻瘟病等效果显著。且与目前已有杀菌剂无交互抗性。

用途

嘧菌酯可用于茎叶喷雾、种子处理及土壤处理。它对子囊菌纲、担子菌纲、卵菌纲和半知菌类真菌引起的白粉病、锈病、颖枯病、网斑病、霜霉病等均有良好活性，并且对谷物、水稻、葡萄、马铃薯、蔬菜、果树及其他作物安全。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3,3-dimethoxypropionate 在 硫酸二甲酯 作用下， 110.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 1.75h， 生成 azoxystrobin
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION METHOD FOR ACRYLATE COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及一种制备丙烯酸酯化合物的方法。丙烯酸酯化合物的结构如公式(I)所示。该方法包括：将具有公式(II)结构的化合物或具有公式(I)和公式(II)结构的化合物混合物以及催化剂在无酐的情况下进行接触反应，并在接触反应过程中通过减压蒸馏去除产生的甲醇。在公式(I)和(II)中，R从以下之一选取：碳数为1-5的烷氧基，碳数为6-20的含取代基的苯氧基，碳数为4-20的含取代基的杂环氧基，碳数为4-20的含取代基的杂环氧甲基，碳数为5-20的含取代基的苯氧基甲基，碳数为2-20的含取代基的烷基。根据本发明提供的制备丙烯酸酯化合物的方法，反应的转化率和选择性可以得到显著提高。

  公开号：

  US20160137611A1

文献信息

• Fungicides
  申请人：——

  公开号：US20030060626A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The invention provides fungicidal compounds of formula (I) or stereoisomers thereof: 1 wherein X is CH 2 O; A is hydrogen; E is hydrogen; q is 1; any two of K, L and M are nitrogen and the other is CH; T is oxygen or sulfur; and Z is an optionally substituted phenyl group or an optionally substituted heterocyclyl group.

  该发明提供了公式（I）或其立体异构体的杀真菌化合物：其中X为CH2O；A为氢；E为氢；q为1；K、L和M中的任意两个为氮，另一个为CH；T为氧或硫；Z为可选取代的苯基或可选取代的杂环基。
• Use of phenethyl acrylamides, novel phenethyl acrylamides, method for the production thereof and agents containing the same
  申请人：——

  公开号：US20030191190A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention relates to the use of phenethyl acrylamides of formula I for controlling phytopathogenic fungi, wherein the substituents of said phenethyl acrylamides have the following significations: X signifies halogen, alkyl, halogenalkyl, alkoxy halogenalkoxy and —O—C(R a , R b )—C≡C—R 6 ; R a , R b and R c have the signification given in the description; m, n independently signify 1 to 4, the radicals X or Y being potentially different if m or n is higher than 1; Y signifies halogen, nitro, cyano, alkyl, CF 3 , alkoxy and phenyl; R 1 , R 2 independently signify hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, halogenalkoxy and CF 3 ; R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 independently signify hydrogen, alkyl and alkoxy, or R 3 and R 4 together form a cyclopropyl ring, whereby the C—R 5 and C—R 6 bonds can be in position E or Z in relation to each other. The invention also relates to novel phenethyl acrylamides, a method for the productio thereof, and agents containing the same.

  该发明涉及使用式I的苯乙基丙烯酰胺来控制植物病原真菌，其中所述苯乙基丙烯酰胺的取代基具有以下含义：X表示卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和—O—C(Ra，Rb)—C≡C—R6；Ra，Rb和Rc在描述中给出了相应的含义；m，n独立地表示1到4，如果m或n大于1，则基团X或Y可能不同；Y表示卤素、硝基、氰基、烷基、三氟甲基、烷氧基和苯基；R1，R2独立地表示氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷氧基和三氟甲基；R3，R4，R5和R6独立地表示氢、烷基和烷氧基，或者R3和R4一起形成环丙基环，其中C—R5和C—R6键可以在彼此之间的位置E或Z。该发明还涉及新型苯乙基丙烯酰胺、其生产方法以及含有该化合物的制剂。
• (Hetero)Cyclycarboxamides for Controlling Pathogenic Fungi
  申请人：Gewehr Markus

  公开号：US20070275981A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The invention relates to the use of (hetero)cyclylcarboxamides of general formula (I) and to the agriculturally useful salts thereof for controlling plant pathogenic fungi, the variables in formula (I) having the following designations: A represents phenyl or an at least monosaturated five-membered or six-membered heterocycle with 1, 2 or 3 heteroatoms as ring members selected from N, O, S, S(═O) and S(═O) 2 , where phenyl and the at least monosaturated five-membered or six-membered heterocycle can be unsubstituted or substituted according to the description; Y represents oxygen or sulphur; R 1 represents H, OH, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, halogenalkyl, halogencycloalkyl or halogenalkoxy; R 2 and R 3 represent H, halogen, nitro, CN, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, halogenalkyl, halogencycloalkyl, halogenalkenyl, halogenalkinyl or halogenalkoxy; R 4 represents halogen, nitro, CN, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, halogenalkyl, halogencycloalkyl, halogenalkenyl, halogenalkinyl or halogenalkoxy; R 5 represents hydrogen, halogen, nitro, CN, OH, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, alkoxyalkoxy, halogenalkyl, halogencycloalkyl, halogenalkenyl, halogenalkinyl or halogenalkoxy; alklthio, halogenalkylthio, alkylsulfinyl, halogenalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, halogenalkylsulfonyl, —(CR 6 )═NOR 7 , —C(O)R 8 , NR 9 R 10 , —C(O)NR 9 R 10 , —C(S)NR 9 R 10 , phenyl or phenylalkyl, the phenyl ring in the last two radicals optionally comprising between 1 and 4 of the radicals cited for R 4 ; R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 have the designations cited in the description; the two radicals R 4 and R 5 bound to adjacent carbon atoms can also represent an alkylene chain with 3 to 5 members, wherein 1 or 2 non-adjacent CH 2 groups can also be replaced by O or S, and part or all of the hydrogens can be replaced by halogen; Ar represents phenyl, naphtyl or a five-membered or six-membered heteroaromatic radical with 1, 2 or 3 heteroatoms as ring members selected from N, O, and S, that can optionally also carry a fused benzene ring; and n represents 0, 1, 2, 3, or 4. The invention also relates to crop protection agents containing said compounds.

  该发明涉及使用一般式（I）的（杂）环戊酰胺及其在农业上有用的盐来控制植物病原真菌，式（I）中的变量具有以下符号：A代表苯或至少含有1、2或3个杂原子（N、O、S、S(═O)和S(═O)2）的五元环或六元环，其中苯和至少含有1个杂原子的五元环或六元环可以按照说明未取代或取代；Y代表氧或硫；R1代表H、OH、烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代环烷基或卤代烷氧基；R2和R3代表H、卤素、硝基、CN、烷基、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代烷基、卤代环烷基、卤代烯基、卤代炔基或卤代烷氧基；R4代表卤素、硝基、CN、烷基、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代烷基、卤代环烷基、卤代烯基、卤代炔基或卤代烷氧基；R5代表氢、卤素、硝基、CN、OH、烷基、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯基氧基、炔基氧基、烷氧基烷氧基、卤代烷基、卤代环烷基、卤代烯基、卤代炔基或卤代烷氧基；alklthio、卤代烷硫基、烷基磺酰基、卤代烷磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷磺酰基、—(CR6)═NOR7、—C(O)R8、NR9R10、—C(O)NR9R10、—C(S)NR9R10、苯或苯基烷基，最后两个基团中的苯环可以选择包含1到4个R4中列出的基团；R6、R7、R8、R9和R10具有说明中列出的符号；相邻碳原子上结合的两个基团R4和R5也可以代表具有3到5个成员的烷基链，其中1或2个非相邻的CH2基团也可以被O或S替换，部分或全部氢原子可以被卤素取代；Ar代表苯、萘或具有1、2或3个杂原子（N、O和S）的五元环或六元环杂芳基，也可以携带一个融合的苯环；n代表0、1、2、3或4。该发明还涉及含有上述化合物的作物保护剂。
• Fungicidal triazolopyrimidines, method for the production thereof and use thereof in controlling noxious fungi and agents containing said compounds
  申请人：Muller Bernd

  公开号：US20050090665A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Triazolopyrimidines of formula (I), wherein the index and substituents have the following meaning: n=0 or a whole number of 1-5; R=halogen, cyano, hydroxy, cyanate, alkyl, alkenyl, alkinyl, halogenalkyl, halogenalkenyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, halogenalkoxy, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkoxy, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkinyloxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkoximinoalkyl, alkenyloximinocarbonyl, alkinyloximinoalkyl, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, alkinylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl or a five to ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle, containing one to four heteroatoms from the group O, N or S; R 1 =alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, phenyl, naphthyl or a five to ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle, containing one to four heteroatoms from the group O, N or S, R and/or R 1 being able to be substituted according to the description; R 2 =alkyl, alkenyl or alkinyl which can be substituted by halogen, cyano, nitro, alkoxy or alkoxycarbonyl. The invention also relates to a method for the production of said compounds, agents containing same, and the use thereof in controlling noxious fungi.

  公式（I）的三唑吡咯啉，其中指数和取代基的含义如下：n=0或1-5的整数；R=卤素、氰基、羟基、氰酸酯、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、卤代烷氧基、环烷基、环烯基、环烷氧基、烷氧羰基、烯氧羰基、炔氧羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷氧基亚胺烷基、烯氧亚胺羰基、炔氧亚胺烷基、烷基羰基、烯基羰基、炔基羰基、环烷基羰基或含有来自O、N或S组的一到四个杂原子的五至十元饱和、部分不饱和或芳香杂环；R1=烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、苯基、萘基或含有来自O、N或S组的一到四个杂原子的五至十元饱和、部分不饱和或芳香杂环，R和/或R1可以根据描述被取代；R2=烷基、烯基或炔基，可以被卤素、氰基、硝基、烷氧基或烷氧羰基取代。该发明还涉及所述化合物的制备方法、含有其的药剂以及在控制有害真菌中的应用。
• Iminooxy-substituted benzyl phenyl ethers, processes and intermediates for their preparation, compositions comprising them, and their use for controlling harmful fungi
  申请人：——

  公开号：US20020082303A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Iminooxy-substituted benzyl phenyl ethers of the formula I 1 in which the substituents and the index are as defined below: Y is H, CH 3 , F or Cl; Q is C(═CHOCH 3 )—COOCH 3 , C(═CHCH 3 )—COOCH 3 , C(═NOCH 3 )—COOCH 3 , C(═NOCH 3 )—CONHCH 3 or N(—OCH 3 )—COOCH 3 ; X is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or CF 3 ; m is 1 or 2, where the radicals X may be different if m=2; R 1 is alkyl and R 2 is hydrogen or alkyl; or R 1 and R 2 together are cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl; R 3 is alkyl or CF 3 ; and R 4 is alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl or haloalkynyl; processes and intermediates for their preparation, compositions comprising them, and their use, are described.

  I1式中的Iminooxy取代苯基苯醚，其中取代基和指数如下所定义：Y为H、CH3、F或Cl；Q为C(═CHOCH3)—COOCH3、C(═CHCH3)—COOCH3、C(═NOCH3)—COOCH3、C(═NOCH3)—CONHCH3或N(—OCH3)—COOCH3；X为氢、卤素、烷基、烷氧基或CF3；m为1或2，当m=2时，基团X可以不同；R1为烷基，R2为氢或烷基；或者R1和R2一起为环丙基、环戊基或环己基；R3为烷基或CF3；R4为烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基或卤代炔基；描述了它们的制备方法、中间体、包含它们的组合物以及它们的用途。