2-acetyl-8-methoxy-3-methylnaphthalene-1,4-dione | 1991-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetyl-8-methoxy-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-acetyl-8-methoxy-3-methylnaphthoquinone；3-Acetyl-5-methoxy-2-methyl-naphtho-1,4-chinon；3-acetyl-5-methoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1991-25-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: WGYWABIRFNONIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-8-methoxy-3-methylnaphthalene-1,4-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 偶氮二异丁腈 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 5-hydroxy-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 5-Hydroxy-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione and 5,8-Dihydroxy-1-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione

  摘要：

  5- 羟基-3-甲基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（1）是从 Aloe ferox 和 Bulbine capitata 中分离出来的一种代谢物，其合成过程包括 4-甲氧基-3-氧代-1、3-二氢异苯并呋喃-1-甲腈 (8) 与 (E)-pent-3-en-2-one 之间的环化反应，然后通过烯丙基溴化、水解和脱水等关键步骤构建呋喃环。在(8)和(E)-5-羟基戊-3-烯-2-酮的 O 保护衍生物(9)之间的环化反应中观察到的几种不寻常产物的形成，可以通过引证反应性邻醌甲酰胺的中间产物而得到合理解释。5,8-二羟基-1-甲基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（2）是另一种天然存在的萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮，是通过 1,4 二甲基苯与 2-甲基呋喃-3,4-二羰基二氯化物的弗里德尔-卡夫酰化反应制备的。有观点认为，在这种体系中，5,8-二羟基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮比 4,9-二羟基萘并[2,3-c]呋喃-5,8-二酮同系物的结构更好，因为后者含有活性异苯并呋喃分子。

  DOI：

  10.1071/ch02253
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-8-methoxy-3-methylnaphthalene-1,4-diol 在 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-acetyl-8-methoxy-3-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 5-Hydroxy-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione and 5,8-Dihydroxy-1-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione

  摘要：

  5- 羟基-3-甲基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（1）是从 Aloe ferox 和 Bulbine capitata 中分离出来的一种代谢物，其合成过程包括 4-甲氧基-3-氧代-1、3-二氢异苯并呋喃-1-甲腈 (8) 与 (E)-pent-3-en-2-one 之间的环化反应，然后通过烯丙基溴化、水解和脱水等关键步骤构建呋喃环。在(8)和(E)-5-羟基戊-3-烯-2-酮的 O 保护衍生物(9)之间的环化反应中观察到的几种不寻常产物的形成，可以通过引证反应性邻醌甲酰胺的中间产物而得到合理解释。5,8-二羟基-1-甲基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（2）是另一种天然存在的萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮，是通过 1,4 二甲基苯与 2-甲基呋喃-3,4-二羰基二氯化物的弗里德尔-卡夫酰化反应制备的。有观点认为，在这种体系中，5,8-二羟基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮比 4,9-二羟基萘并[2,3-c]呋喃-5,8-二酮同系物的结构更好，因为后者含有活性异苯并呋喃分子。

  DOI：

  10.1071/ch02253