2-acetyl-8-methoxy-3-methylnaphthalene-1,4-diol | 342400-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetyl-8-methoxy-3-methylnaphthalene-1,4-diol
• 英文别名: 1-(1,4-Dihydroxy-8-methoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 342400-97-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: CVJFTFDGSBUVSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-8-methoxy-3-methylnaphthalene-1,4-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-acetoxymethyl-3-acetyl-5-methoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 5-Hydroxy-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione and 5,8-Dihydroxy-1-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione

  摘要：

  5- 羟基-3-甲基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（1）是从 Aloe ferox 和 Bulbine capitata 中分离出来的一种代谢物，其合成过程包括 4-甲氧基-3-氧代-1、3-二氢异苯并呋喃-1-甲腈 (8) 与 (E)-pent-3-en-2-one 之间的环化反应，然后通过烯丙基溴化、水解和脱水等关键步骤构建呋喃环。在(8)和(E)-5-羟基戊-3-烯-2-酮的 O 保护衍生物(9)之间的环化反应中观察到的几种不寻常产物的形成，可以通过引证反应性邻醌甲酰胺的中间产物而得到合理解释。5,8-二羟基-1-甲基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（2）是另一种天然存在的萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮，是通过 1,4 二甲基苯与 2-甲基呋喃-3,4-二羰基二氯化物的弗里德尔-卡夫酰化反应制备的。有观点认为，在这种体系中，5,8-二羟基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮比 4,9-二羟基萘并[2,3-c]呋喃-5,8-二酮同系物的结构更好，因为后者含有活性异苯并呋喃分子。

  DOI：

  10.1071/ch02253
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-7-甲氧基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 2-acetyl-8-methoxy-3-methylnaphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 5-Hydroxy-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione and 5,8-Dihydroxy-1-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione

  摘要：

  5- 羟基-3-甲基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（1）是从 Aloe ferox 和 Bulbine capitata 中分离出来的一种代谢物，其合成过程包括 4-甲氧基-3-氧代-1、3-二氢异苯并呋喃-1-甲腈 (8) 与 (E)-pent-3-en-2-one 之间的环化反应，然后通过烯丙基溴化、水解和脱水等关键步骤构建呋喃环。在(8)和(E)-5-羟基戊-3-烯-2-酮的 O 保护衍生物(9)之间的环化反应中观察到的几种不寻常产物的形成，可以通过引证反应性邻醌甲酰胺的中间产物而得到合理解释。5,8-二羟基-1-甲基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（2）是另一种天然存在的萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮，是通过 1,4 二甲基苯与 2-甲基呋喃-3,4-二羰基二氯化物的弗里德尔-卡夫酰化反应制备的。有观点认为，在这种体系中，5,8-二羟基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮比 4,9-二羟基萘并[2,3-c]呋喃-5,8-二酮同系物的结构更好，因为后者含有活性异苯并呋喃分子。

  DOI：

  10.1071/ch02253

文献信息

• New Wnt/β-Catenin Signaling Inhibitors Isolated from<i>Eleutherine palmifolia</i>
  作者：Xiaofan Li、Takashi Ohtsuki、Takashi Koyano、Thaworn Kowithayakorn、Masami Ishibashi

  DOI：10.1002/asia.200800354

  日期：2009.4.6

  Catenin tales: Fifteen naphthalene derivatives, including four new glucosides, eleutherinosides B–E, were obtained. Ten of these compounds inhibited transcription of TCF/β‐catenin in STF/293 cells. Compounds 2 and 9 inhibited the transcription of TCF/β‐catenin dose‐dependently and showed selective cytotoxicity against three colorectal cancer cell lines. The decrease of nuclear β‐catenin protein upon

  连环蛋白的故事：获得了15种萘衍生物，包括4种新的葡糖苷，即亮皮苷B-E。这些化合物中有十种抑制了STF / 293细胞中TCF /β-catenin的转录。化合物2和9剂量依赖性地抑制TCF /β-catenin的转录，并显示出对三种结直肠癌细胞系的选择性细胞毒性。9处理后核β-catenin蛋白的减少导致了其对Wnt信号的抑制作用。
• HAUSER F. M.; RHEE R. P., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 1, 178-180
  作者：HAUSER F. M.、 RHEE R. P.

  DOI：——

  日期：——