(S)-3-((S)-2-Amino-2-carboxy-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 219560-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-((S)-2-Amino-2-carboxy-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[(3S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]propanoic acid
• CAS: 219560-19-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: DJGHMLVRIBFMAT-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((S)-2-Amino-2-carboxy-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal potassium permanganate 、 2-吡啶羧酸银 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-吡咯烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained no synthase inhibitors: Rigid analogs of L-N-iminoethylornithine

  摘要：

  The synthesis of eight rigid analogs of L-N-iminoethylornithine (L-NIO) is described. The compounds have been evaluated for their inhibition of inducible nitric oxide synthase. Preliminary structure-activity relationships are discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00532-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-((R)-5-thioxo-pyrrolidin-3-yl)-propionic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (S)-3-((S)-2-Amino-2-carboxy-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained no synthase inhibitors: Rigid analogs of L-N-iminoethylornithine

  摘要：

  The synthesis of eight rigid analogs of L-N-iminoethylornithine (L-NIO) is described. The compounds have been evaluated for their inhibition of inducible nitric oxide synthase. Preliminary structure-activity relationships are discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00532-0

文献信息

• Conformationally constrained no synthase inhibitors: Rigid analogs of L-N-iminoethylornithine
  作者：Jacques Eustache、Alfred Grob、Charles Lam、Odile Sellier、Gerhard Schulz

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00532-0

  日期：1998.11

  The synthesis of eight rigid analogs of L-N-iminoethylornithine (L-NIO) is described. The compounds have been evaluated for their inhibition of inducible nitric oxide synthase. Preliminary structure-activity relationships are discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.