6-[Hydroxy(4-nitrobenzyloxy)phosphoryl]hexanoic acid | 287396-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[Hydroxy(4-nitrobenzyloxy)phosphoryl]hexanoic acid
• 英文别名: 6-{Hydroxy[(4-nitrobenzyl)oxy]phosphoryl}hexanoic acid；6-[hydroxy-[(4-nitrophenyl)methoxy]phosphoryl]hexanoic acid
• CAS: 287396-90-1
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₇P
• 分子量: 331.262
• InChiKey: ARWNSSBHKYKVRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 6-[Hydroxy(4-nitrobenzyloxy)phosphoryl]hexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以40%的产率得到Succinimidyl 6-[hydroxy(4-nitrobenzyloxy)phosphoryl]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  对硝基苄基酯保护基的抗体催化去除：广泛的底物特异性的分子基础。

  摘要：

  已经产生了用于去除对硝基苄基酯保护基的抗体催化剂，以适应各种各样的底物。针对对硝基苄基膦酸酯1引发的抗体7B9催化了具有几乎相同的Km和kcat值的未取代的β-和γ-取代的戊二酸对硝基苄基单酯的水解。另外，7B9表现出对α-取代基的底物耐受性，并接受Leu，Norleu和Phe的对硝基苄基酯。为了定义广泛的底物耐受性的分子基础，我们已经克隆并测序了抗体，并构建了活性位点-半抗原复合物的模型。该模型显示抗原结合位点的相对较浅的口袋可以容纳对硝基苄基部分，这与观察到的底物特异性一致。因此，在抗体催化的反应中，底物的α，β和γ取代基应位于结合位点之外，并被抗体识别所忽略。针对结构相似的半抗原膦酸酯引发的7B9与抗体D2.3的结构比较表明，连接体部分在半抗原设计中具有重要意义，从而使抗体催化剂具有广泛的底物特异性。这些研究为产生催化抗体提供了新的策略，该催化抗体可广泛应用于有机合成化学的实际应用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000502)6:9<1656::aid-chem1656>3.3.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸乙酯 在 吡啶 、 四氮唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 6-[Hydroxy(4-nitrobenzyloxy)phosphoryl]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对硝基苄基酯保护基的抗体催化去除：广泛的底物特异性的分子基础。

  摘要：

  已经产生了用于去除对硝基苄基酯保护基的抗体催化剂，以适应各种各样的底物。针对对硝基苄基膦酸酯1引发的抗体7B9催化了具有几乎相同的Km和kcat值的未取代的β-和γ-取代的戊二酸对硝基苄基单酯的水解。另外，7B9表现出对α-取代基的底物耐受性，并接受Leu，Norleu和Phe的对硝基苄基酯。为了定义广泛的底物耐受性的分子基础，我们已经克隆并测序了抗体，并构建了活性位点-半抗原复合物的模型。该模型显示抗原结合位点的相对较浅的口袋可以容纳对硝基苄基部分，这与观察到的底物特异性一致。因此，在抗体催化的反应中，底物的α，β和γ取代基应位于结合位点之外，并被抗体识别所忽略。针对结构相似的半抗原膦酸酯引发的7B9与抗体D2.3的结构比较表明，连接体部分在半抗原设计中具有重要意义，从而使抗体催化剂具有广泛的底物特异性。这些研究为产生催化抗体提供了新的策略，该催化抗体可广泛应用于有机合成化学的实际应用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000502)6:9<1656::aid-chem1656>3.3.co;2-1

文献信息

• Antibody-Catalyzed Removal of the p-Nitrobenzyl Ester Protecting Group: The Molecular Basis of Broad Substrate Specificity
  作者：Shinwa Kurihara、Takeshi Tsumuraya、Kayo Suzuki、Masataka Kuroda、Lidong Liu、Yumiko Takaoka、Ikuo Fujii

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000502)6:9<1656::aid-chem1656>3.3.co;2-1

  日期：2000.5.2

  Antibody catalysts for the removal of the p-nitrobenzyl ester protecting group have been generated to accommodate a broad range of substrates. Antibody 7B9, which was elicited against p-nitrobenzyl phosphonate 1, catalyzed the hydrolyses of p-nitrobenzyl monoesters of nonsubstituted, and beta- and gamma-substituted glutaric acids with almost identical Km and kcat values. In addition, 7B9 displayed

  已经产生了用于去除对硝基苄基酯保护基的抗体催化剂，以适应各种各样的底物。针对对硝基苄基膦酸酯1引发的抗体7B9催化了具有几乎相同的Km和kcat值的未取代的β-和γ-取代的戊二酸对硝基苄基单酯的水解。另外，7B9表现出对α-取代基的底物耐受性，并接受Leu，Norleu和Phe的对硝基苄基酯。为了定义广泛的底物耐受性的分子基础，我们已经克隆并测序了抗体，并构建了活性位点-半抗原复合物的模型。该模型显示抗原结合位点的相对较浅的口袋可以容纳对硝基苄基部分，这与观察到的底物特异性一致。因此，在抗体催化的反应中，底物的α，β和γ取代基应位于结合位点之外，并被抗体识别所忽略。针对结构相似的半抗原膦酸酯引发的7B9与抗体D2.3的结构比较表明，连接体部分在半抗原设计中具有重要意义，从而使抗体催化剂具有广泛的底物特异性。这些研究为产生催化抗体提供了新的策略，该催化抗体可广泛应用于有机合成化学的实际应用。