Sideretin (reduced form)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Sideretin (reduced form)
• 英文别名: 5,7,8-trihydroxy-6-methoxychromen-2-one
• 化学式: C₁₀H₈O₆
• 分子量: 224.17
• InChiKey: WMAQKVUYHVUULI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  秦皮素 、 氧气 、 1-Deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxidobenzo[g]pteridin-10(5H)-yl)-5-O-phosphonopentitol 生成 氢(+1)阳离子 、 水 、 FMN 、 Sideretin (reduced form)
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of redox-active metabolites in response to iron deficiency in plants

  摘要：

  铁是一种必需但生物利用率低下的营养素，因为其溶解度低，特别是在碱性土壤中。在这里，我们描述了一种以前未描述的氧化还原活性儿茶酚代谢产物的发现，该产物被称为铁黄素，它来自香豆素黄酮素，是拟南芥根系在缺铁时分泌的主要分子。我们鉴定了两种酶，它们完成了黄酮素和铁黄素的生物合成途径。黄酮素和铁黄素的化学特征以及途径突变体的生物测定表明，这些香豆素对于拟南芥的铁营养至关重要。此外，我们还发现，铁黄素的产生也发生在与拟南芥只有远缘关系的真双子叶植物物种中。对各种真双子叶植物根系分泌物的非靶向代谢组学分析揭示了在缺铁时产生的结构多样的氧化还原活性分子。我们的结果表明，根系分泌小分子还原剂可能是还原性铁吸收中广泛存在但以前未被重视的组成部分。拟南芥中氧化还原活性香豆素铁黄素和黄酮素的生物合成和分泌使植物能够在营养受限的条件下获得铁，并为在其他真双子叶植物中使用相关化合物提供了蓝图。

  DOI：

  10.1038/s41589-018-0019-2