N-phthaloyl-2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethylamine | 206991-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloyl-2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: 2-[2-(3,5-Dibromo-4-hydroxyphenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 206991-17-5
• 化学式: C₁₆H₁₁Br₂NO₃
• 分子量: 425.076
• InChiKey: LWPBPIQXMDMMGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloyl-2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethylamine 在 sodium hydroxide 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 {2-[4-(3-{3-(2-Benzyloxy-3,5-dibromo-4-methoxy-phenyl)-2-[(Z)-hydroxyimino]-propionylamino}-propoxy)-3,5-dibromo-phenyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Murakata, Masatoshi; Yamada, Kohei; Hoshino, Osamu, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 2, p. 921 - 931

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-phthaloyl-2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  二氢氧杂平-螺异恶唑啉天然产物Psammaplysin A的全合成

  摘要：

  我们报告了二氢氧杂平-螺异恶唑啉 (DOSI) 天然产物的一般合成入门，最终导致了 psammaplysin A 的第一个外消旋全合成。为了合成独特的螺环片段，我们采用了一种具有两个关键转化的策略：(1) 非对映选择性Henry 反应/环化序列一步即可获得 C7 羟基化异恶唑啉支架，(2) 区域选择性 Baeyer-Villiger 环扩展以安装完全取代的二氢氧杂环庚烷，并避免先前观察到的氧杂环庚烷-芳烃氧化物重排的风险。整个合成过程采用廉价的起始材料，分 13 个步骤进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10010

文献信息

• Murakata, Masatoshi; Yamada, Kohei; Hoshino, Osamu, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 2, p. 921 - 931
  作者：Murakata, Masatoshi、Yamada, Kohei、Hoshino, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of the Dihydrooxepine-Spiroisoxazoline Natural Product Psammaplysin A
  作者：Jan Paciorek、Denis Höfler、Kevin Rafael Sokol、Klaus Wurst、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jacs.2c10010

  日期：2022.11.2

  We report a general synthetic entry to dihydrooxepine-spiroisoxazoline (DOSI) natural products that culminated in the first racemic total synthesis of psammaplysin A. For the synthesis of the unique spirocyclic fragment we employed a strategy that features two key transformations: (1) a diastereoselective Henry reaction/cyclization sequence to access the C7 hydroxylated isoxazoline scaffold in one

  我们报告了二氢氧杂平-螺异恶唑啉 (DOSI) 天然产物的一般合成入门，最终导致了 psammaplysin A 的第一个外消旋全合成。为了合成独特的螺环片段，我们采用了一种具有两个关键转化的策略：(1) 非对映选择性Henry 反应/环化序列一步即可获得 C7 羟基化异恶唑啉支架，(2) 区域选择性 Baeyer-Villiger 环扩展以安装完全取代的二氢氧杂环庚烷，并避免先前观察到的氧杂环庚烷-芳烃氧化物重排的风险。整个合成过程采用廉价的起始材料，分 13 个步骤进行。