(2R,3S)-2-methyl-4-nitro-3-(o-tolyl)butanal | 1255930-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-methyl-4-nitro-3-(o-tolyl)butanal
• 英文别名: (2R,3S)-2-methyl-3-(2-methylphenyl)-4-nitrobutanal
• CAS: 1255930-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: INZNFJCGUIGDKD-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 (2R,3S)-2-methyl-4-nitro-3-(o-tolyl)butanal 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 90.17h， 以87%的产率得到diisopropyl 1-[(2S,3S)-2-methyl-4-nitro-1-oxo-3-(2-methylphenyl)butan-2-yl]hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米颗粒（MNP）负载的9-氨基（9-脱氧）表-奎尼丁有机催化剂用于醛的不对称α-胺化†

  摘要：

  Fe 3 O 4 MNP负载的9-氨基（9-脱氧）表-奎尼丁（Fe 3 O 4 / PVP @ QDNH 2）具有核-壳形态和高的QDNH 2负载能力（0.60 mmol g -1）。通过可用的一锅法制备，先进行QDNH 2与3-巯基三甲氧基硅烷（MPTMS）的均相自由基介导的硫醇-烯点击反应，然后在Fe 3 O 4 /上水解–Si（OCH 3）3。PVP MNP，并具有良好的分离产率（75–89％），出色的非对映选择性（syn /anti = 95–98 / 2–5）和在（2 R，3 S）-2-甲基-3-硝基-4-苯基丁醛及其衍生物的α-胺化反应中具有显着的对映选择性（95–98％ee syn）偶氮二羧酸二异丙酯（DIAD）。幸运的是，在第五轮中可以实现良好的非对映选择性（syn / anti = 88/12）和出色的对映选择性（95％ee syn），产率为75％。

  DOI：

  10.1039/c6ra16217g
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2 β-nitrostyrene 、 丙醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S)-2-methyl-4-nitro-3-(o-tolyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化一锅反应在六羟基氧杂蒽酮上不对称构建六个邻位立体中心

  摘要：

  受六氢氧杂蒽酮的化学和生物学的启发，我们在此报告了一种有机催化迈克尔-迈克尔-羟醛脱羧反应，该反应可以有效地从易于获得的材料中以可接受的产率（高达 63%）获得带有六个连续立体中心的具有生物学意义的完全取代的六氢氧杂蒽酮。和出色的立体选择性（高达 10 : 1 dr 和 >99% ee）。换句话说，该反应在一锅操作中有效地产生了三个化学键和多达六个邻位立体中心。特别是，据我们所知，这是一种不对称的有机催化策略，能够在非螺环六氢氧杂蒽酮骨架上首次构建六个邻位立体中心。

  DOI：

  10.1039/d1cc02570h

文献信息

• Novel chiral ammonium ionic liquids as efficient organocatalysts for asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins
  作者：Wan-Hui Wang、Xiang-Bo Wang、Koichi Kodama、Takuji Hirose、Guang-You Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.030

  日期：2010.7

  Two chiral ammonium ionic liquids 1a and 1b have been newly synthesized from commercially available (+)-cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid. These CILs have been demonstrated to be efficient organocatalysts for asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins with excellent yields (up to 99%), high enantioselectivities (up to 90%) and modest to high diastereoselectivities (syn/anti ratio

  两种手性铵离子液体1a和1b是由可商购获得的（+）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸新合成的。这些CILS已被证明是不对称迈克尔加成醛以nitroolefins具有优异的产率（高达99％），对映体选择性高（高达90％）和适度的高非对映选择性（高效有机催化剂顺/反比高达99/1 ）。
• A solution to achieve good reusability of MNPs Fe₃O₄-supported (S)-diphenylprolinoltrimethylsilyl ether catalysts in asymmetric Michael reactions
  作者：Tao Wu、Dandan Feng、Bing Xie、Xuebing Ma

  DOI：10.1039/c6ra01051b

  日期：——

  A new supported (S)-diphenylprolinol trimethylsilyl ether (Fe3O4/PVP@SiO2/ProTMS) using polyvinylpyrrolidone (PVP)-modified MNPs Fe3O4 as a support was prepared via one-pot surface-modification, and exhibited high yield (93–99%), excellent diastereoselectivities (syn/anti = 81–96 : 19–4) and enantioselectivities (95–98% ee) in the asymmetric Michael addition of propanal to various nitroalkenes. TGA

  通过一锅表面改性制备了以聚乙烯吡咯烷酮（PVP）改性的MNPs Fe 3 O 4为载体的新型负载型（S）-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚（Fe 3 O 4 / PVP @ SiO 2 / ProTMS）。丙烷向各种硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中，具有很高的收率（93–99％），出色的非对映选择性（syn / anti = 81–96：19–4）和对映选择性（95–98％ee）。TGA，XRD，IR，SEM，TEM，元素分析和N 2吸附-解吸等温线表明，PVP在MNPs Fe 3 O 4上的吸附导致Fe 3 O 4 / PVP @ SiO 2 / ProTMS的化学组成，表面形态和孔结构发生了惊人的变化。催化剂可以很容易地通过外部磁体从反应中分离出来，并在迈克尔加成反应中以高收率（77–99％）和不变的优异的立体选择性（97–98％ee和syn / anti = 96/4）重复使用十次。首次。
• Highly efficient asymmetric Michael addition of aldehyde to nitroolefin using perhydroindolic acid as a chiral organocatalyst
  作者：Lina Zhao、Jiefeng Shen、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob00003b

  日期：——

  intermediate, were used as chiral organocatalysts in asymmetric Michael addition reactions of aldehydes to nitroolefins. These proline-like catalysts are unique for their rigid bicyclic structure with two H atoms attached to the bridgehead C atoms lying on the opposite side of the ring. They therefore showed high efficiency in asymmetric Michael additions of aldehydes to nitroolefins. Under the optimal conditions

  全氢吲哚酸，是一种工业生产的trandolapril中间体，在醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中用作手性有机催化剂。这些类似于脯氨酸的催化剂具有独特的刚性双环结构，其中两个H原子连接到位于环相反侧的桥头C原子上。因此，它们在醛向硝基烯烃的不对称迈克尔加成中显示出高效率。在最佳条件下，仅使用5摩尔％的催化剂负载量，即可获得一系列醛和硝基烯烃的高化学收率的优异非对映选择性和对映选择性（最高99/1 dr和98％ee）。该方法的特点是容易获得的催化剂，高催化效率和绿色环保的程序。