2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-6-hydroxybenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-6-hydroxybenzofuran
• 英文别名: alfafuran；5-(6-Hydroxy-1-benzofuran-2-yl)benzene-1,2,3-triol；5-(6-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)benzene-1,2,3-triol
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: WTQKBROURKZUNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)isobenzofuran 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62 %的产率得到2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-6-hydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生物的合成及其生物活性

  摘要：

  白藜芦醇是一种以其抗氧化特性和保护作用而闻名的天然化合物，它为其及其结构衍生物打开了大门，使其不仅被视为化学预防剂，而且被视为癌症化学治疗剂。由于白藜芦醇的药代动力学问题表明其生物利用度差，因此对新衍生物的研究引起了人们的兴趣。因此，在这项工作中，已经合成了直接衍生自白藜芦醇和其他含有苯并呋喃或吲哚核的环状类似物的 ( E )-二苯乙烯。已经评估了合成化合物在体外影响肿瘤生长的能力。化合物2 , 3 , 4和5已显示在人结肠癌 (HT-29) 和人胰腺癌细胞 (MIA PaCa-2) 中的细胞毒性高于 ( E )-白藜芦醇。吲哚衍生物13是白藜芦醇的一种环状类似物，在体外显示出对 HT-29 癌细胞的细胞毒活性比白藜芦醇高 8 倍。环状衍生物8、9和12在20 μM 时显示出对 HCT-116（KRas 突变体）细胞生长的高度抑制，而13在10 μM 时显示出中等的抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114962

文献信息

• Resveratrol derivatives: Synthesis and their biological activities
  作者：Laura Grau、Richard Soucek、M. Dolors Pujol

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114962

  日期：2023.1

  its antioxidant properties and protective action, opens the door for both it and its structural derivatives to be considered not only as chemopreventive but also as cancer chemotherapeutic agents. Due to the pharmacokinetic problems of resveratrol that demonstrate its poor bioavailability, the study of new derivatives is of interest. Thus, in this work (E)-stilbenes derived directly from resveratrol

  白藜芦醇是一种以其抗氧化特性和保护作用而闻名的天然化合物，它为其及其结构衍生物打开了大门，使其不仅被视为化学预防剂，而且被视为癌症化学治疗剂。由于白藜芦醇的药代动力学问题表明其生物利用度差，因此对新衍生物的研究引起了人们的兴趣。因此，在这项工作中，已经合成了直接衍生自白藜芦醇和其他含有苯并呋喃或吲哚核的环状类似物的 ( E )-二苯乙烯。已经评估了合成化合物在体外影响肿瘤生长的能力。化合物2 , 3 , 4和5已显示在人结肠癌 (HT-29) 和人胰腺癌细胞 (MIA PaCa-2) 中的细胞毒性高于 ( E )-白藜芦醇。吲哚衍生物13是白藜芦醇的一种环状类似物，在体外显示出对 HT-29 癌细胞的细胞毒活性比白藜芦醇高 8 倍。环状衍生物8、9和12在20 μM 时显示出对 HCT-116（KRas 突变体）细胞生长的高度抑制，而13在10 μM 时显示出中等的抗血管生成活性。