(1R,3S,3aR,6aS)-methyl 3-(4-chlorophenyl)-1,5-dimethyl-4,6-dioxooctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate | 1169983-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S,3aR,6aS)-methyl 3-(4-chlorophenyl)-1,5-dimethyl-4,6-dioxooctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: (1R,3S,3aR,6aS)-methyl 3-(4-chlorophenyl)-octahydro-1,5-dimethyl-4,6-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate；methyl (1S,3R,3aS,6aR)-1-(4-chlorophenyl)-3,5-dimethyl-4,6-dioxo-1,2,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1169983-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 336.775
• InChiKey: QBGQCINBSKQEPH-DSZLRUIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 magnesium sulfate 、 (S,S,4R_P,5S_P)-4-hydroxy-5(1-benzyl-4f,5f-diphenyl-4f,5f-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-[2.2]paracyclophane 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1R,3S,3aR,6aS)-methyl 3-(4-chlorophenyl)-1,5-dimethyl-4,6-dioxooctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性 [2.2] 对环芳烷-咪唑啉 N,O-配体对偶氮甲碱叶立德进行锌催化的对映选择性 [3+2] 环加成

  摘要：

  已经开发了一种简便的合成路线，制备一系列具有中心手性和平面手性的新型 [2.2] 对环芳烃衍生配体 (UCD-IMPHANOL)。这些配体在不对称 Zn 催化的偶氮甲碱叶立德环加成反应中表现出优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202205516

文献信息

• Highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides catalyzed by AgOAc/TF-BiphamPhos
  作者：Chun-Jiang Wang、Zhi-Yong Xue、Gang Liang、Zhou Lu

  DOI：10.1039/b902556a

  日期：——

  A novel and highly efficient AgOAc/TF-BiphamPhos catalytic system shows excellent reactivity, diastereo-/enantioselectivity and structural scope in asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides, especially derived from various α-substituted α-amino acids, with N-substituted maleimides and other electron-deficient alkenes.

  一种新型高效的 AgOAc/TF-BiphamPhos 催化体系在偶氮甲酰亚胺与 N-取代马来酰亚胺和其他缺电子烯的不对称 1,3-二极环加成反应中显示出优异的反应性、非对映/非对映选择性和结构范围。
• Zinc‐Catalyzed Enantioselective [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides Using Planar Chiral [2.2]Paracyclophane‐Imidazoline N,O‐ligands
  作者：Sundaravel Vivek Kumar、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/anie.202205516

  日期：2022.8.15

  novel [2.2]paracyclophane-derived ligands (UCD-IMPHANOL) possessing central chirality and planar chirality has been developed. These ligands demonstrated excellent enantioselectivities in the asymmetric Zn-catalyzed azomethine ylide cycloaddition.

  已经开发了一种简便的合成路线，制备一系列具有中心手性和平面手性的新型 [2.2] 对环芳烃衍生配体 (UCD-IMPHANOL)。这些配体在不对称 Zn 催化的偶氮甲碱叶立德环加成反应中表现出优异的对映选择性。