violapyrone H

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: violapyrone H
• 英文别名: Violapyrone H；4-hydroxy-3-methyl-6-(6-methylheptyl)pyran-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: XBXAMVSAUCSTBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-6-(6-methylheptyl)-3-((phenylthio)methyl)-2H-pyran-2-one 在 乙醇 作用下， 以79 %的产率得到violapyrone H
  参考文献：
  名称：

  抗生素吡喃酮的两步高产全合成

  摘要：

  开发了一种简单的两步二烷基化方案，以优异的产率从生物可再生三乙酸内酯合成生物活性抗生素光吡喃酮、假吡喃酮和紫拉吡喃酮。这些吡喃酮通过单个O-甲基化反应被功能性修饰成另一组吡喃酮天然产物。四种天然产物 [pseudopyronine A、photopyrone A、pseudopyronine B 和 photopyrone C] 的高产克级合成证明了工业应用的可行性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01923c

文献信息

• Two-step, high-yielding total synthesis of antibiotic pyrones
  作者：Akram Hussain、Revoju Sravanthi、Sunitha Katta、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1039/d3ob01923c

  日期：——

  antibiotics photopyrones, pseudopyronines, and violapyrones from bio-renewable triacetate lactone in excellent yields. These pyrones are functionally modified into another set of pyrone natural products by a single O-methylation reaction. The high-yielding gram scale synthesis of four natural products [pseudopyronine A, photopyrone A, pseudopyronine B and photopyrone C] demonstrated the viability for

  开发了一种简单的两步二烷基化方案，以优异的产率从生物可再生三乙酸内酯合成生物活性抗生素光吡喃酮、假吡喃酮和紫拉吡喃酮。这些吡喃酮通过单个O-甲基化反应被功能性修饰成另一组吡喃酮天然产物。四种天然产物 [pseudopyronine A、photopyrone A、pseudopyronine B 和 photopyrone C] 的高产克级合成证明了工业应用的可行性。