(±)-portulacanone D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (±)-portulacanone D
• 英文别名: portulacanone D；HM-chromanone；5,2'-dihydroxy-7-methoxy-3-benzylidenechroman-4-one；5-Hydroxy-3-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-7-methoxychromen-4-one；5-hydroxy-3-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-7-methoxychromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: XBEKSWUSDSCYPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯化硼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (±)-portulacanone D
  参考文献：
  名称：

  同源异黄酮作为RAW-264.7细胞中一氧化氮产生的有效抑制剂的合成和体外评估。

  摘要：

  首次从香菜马齿race（POL）及其衍生物（3、5和7）中分离出天然同工类黄酮，（±）-马齿AC酮AC（4、8和9），马齿can酮D（6）的合成。评估已知衍生物（1和2）的合成时间，以及它们在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中对NO生成的体外抑制作用，作为抗炎活性的指标。所有测试的化合物对RAW-264.7巨噬细胞对NO的产生具有浓度依赖性抑制作用，而没有明显的细胞毒性。化合物3（10μM时为97.2％; IC50 = 1.26 µM），接着是6（portulacanone D）（10μM时为92.5％； IC50 = 2.09 µM），1（化合物10μM时为91.4％； IC50 = 1.75 µM）和7（ 10μM时为83.0％； IC50 = 2.91μM）是该系列中最有效的。该发现进一步与LPS诱导的iNOS表达的抑制有关。我们有希望的初步结果可能为评估化合物3作为以NO生产

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.037