ethyl 2(S)-fluoro-2-(1(S)-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetate | 1367323-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ethyl 2(S)-fluoro-2-(1(S)-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-fluoro-2-[(1S)-1-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl]acetate
• CAS: 1367323-66-7
• 化学式: C₁₄H₁₇FO₃
• 分子量: 252.286
• InChiKey: LWUADPMLJFXCOZ-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟碘乙酸乙酯 、 1-(1,2,3,4-四氢萘-4-基)乙酮 在 (1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2(R)-fluoro-2-(1(R)-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetate 、 ethyl 2(S)-fluoro-2-(1(S)-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetate 、 ethyl 2(R)-fluoro-2-(1(S)-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-fluoro-β-hydroxy esters by an enantioselective Reformatsky-type reaction

  摘要：

  已经实现了乙基碘氟乙酸酯与烷基芳基酮的首例对映选择性Reformatsky型反应。在使用大烷基时，获得了高的非对映体选择性和主要非对映体的优异对映选择性（93–95% ee）。对于较小的烷基，非对映体选择性中等，但两种非对映体均获得了极好的对映选择性（79–94% ee）。

  DOI：

  10.1039/c2cc17985g

文献信息

• Synthesis of α-fluoro-β-hydroxy esters by an enantioselective Reformatsky-type reaction
  作者：Michal Fornalczyk、Kuldip Singh、Alison M. Stuart

  DOI：10.1039/c2cc17985g

  日期：——

  The first enantioselective Reformatsky-type reaction of ethyl iodofluoroacetate has been accomplished with alkyl aryl ketones. High diastereoselectivities and excellent enantioselectivities for the major diastereomer (93–95% ee) were achieved with large alkyl groups. For smaller alkyl groups the diastereoselectivities were moderate, but excellent enantioselectivities were obtained for both diastereomers (79–94% ee).

  已经实现了乙基碘氟乙酸酯与烷基芳基酮的首例对映选择性Reformatsky型反应。在使用大烷基时，获得了高的非对映体选择性和主要非对映体的优异对映选择性（93–95% ee）。对于较小的烷基，非对映体选择性中等，但两种非对映体均获得了极好的对映选择性（79–94% ee）。