2-(4-cyanobenzamido)benzoic acid | 953742-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-cyanobenzamido)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(4-Cyanobenzoyl)amino]benzoic acid
• CAS: 953742-34-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: QGEPMKFWGRYBHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酰氯 、 邻氨基苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-cyanobenzamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1 H NMR光谱研究取代基对肽-羧酸氢键能量的影响：对酶催化的影响

  摘要：

  ：在N-H ... O氢键键取代基的效果通过比较的两个系列的模型化合物的酸度估计Ñ -benzoylanthranilic酸（甲）和4- benzoylamidobenzoic酸（乙）。发现在A系列化合物中存在分子内N–H··O氢键，而将B酸用作对照模型。使用质子NMR光谱在DMSO溶液中通过实验确定A和B酸的相应p K a值。其中X = H，在p ķ一个为阿和乙酸观察为7.6和11.6，分别为4.0单位（ΔP的差ķ一个）。然而，随着X = p -NO 2，该ΔP ķ一个之间值甲和乙酸增加至4.7单位：所述p ķ一个为值甲和乙酸被分别确定为6.7和11.4。的ΔP ķ一之间的值甲和乙作为X的取代基的一个功能酸用在其他实施例10研究了。X取代基在A中的作用可以根据观察到的线性Hammett相关性预测酸，并且发现每个取代基效应的敏感性都与被取代的苯甲酸电离所观察到的敏感性相当（A酸的ρ= 1.04

  DOI：

  10.1021/jo401762m

文献信息

• Compounds and methods for inducing chondrogenesis
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10166237B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  The present invention provides compounds and compositions for the amelioration of arthritis and joint injuries by inducing mesenchymal stem cells into chondrocytes.

  本发明提供了通过诱导间充质干细胞转化为软骨细胞来改善关节炎和关节损伤的化合物和组合物。
• BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：NEWCASTLE UNIVERSITY VENTURES LIMITED

  公开号：EP0841924A1

  公开（公告）日：1998-05-20
• COMPOUNDS AND METHODS FOR INDUCING CHONDROGENESIS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20170112843A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds and compositions for the amelioration of arthritis and joint injuries by inducing mesenchymal stem cells into chondrocytes.
• US9464065B2
  申请人：——

  公开号：US9464065B2

  公开（公告）日：2016-10-11
• [EN] BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES BENZIMIDAZOLE
  申请人：NEWCASTLE UNIVERSITY VENTURES LIMITED

  公开号：WO1997004771A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) A range is disclosed of benzimidazole-4-carboxamide compounds (I) which can act as potent inhibitors of the DNA repair enzyme poly(ADP-ribose) polymerase or PARP enzyme (EC 2.4.2.30), and which thereby can provide useful therapeutic compounds for use in conjunction with DNA-damaging cytotoxic drugs or radiotherapy to potentiate the effects of the latter. In formula (I), R and R' may each be selected independently from hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl (e.g. CH2CH2OH), acyl (e.g. acetyl or benzoyl) or an optionally substituted aryl (e.g. phenyl) or aralkyl (e.g. benzyl or carboxybenzyl) group. R is generally a substituted phenyl group in the most preferred compounds. The compounds may also be used in the form of pharmaceutically acceptable salts or pro-drugs.(FR) On décrit une gamme de composés benzimidazole-4-carboxamide de la formule (I), lesquels peuvent agir en tant que puissants inhibiteurs de l'enzyme poly(ADP-ribose) polymérase de réparation de l'ADN, ou enzyme PARP (EC 2.4.2.30), et constituent, en conséquence, des composés thérapeutiques utiles notamment en association avec des médicaments cytotoxiques endommageant l'ADN ou avec une radiothérapie, afin de potentialiser les effets de cette dernière. Dans la formule (I), R et R' peuvent être choisis indépendamment parmi hydrogène, alkyle, hydroxyalkyle (par exemple CH2CH2OH), acyle (par exemple acétyle ou benzoyle), un groupe aryle éventuellement substitué (par exemple phényle) ou un groupe aralkyle éventuellement substitué (par exemple benzyle ou carboxybenzyle). Dans les composés idéalement utilisés, R représente généralement un groupe phényle substitué. On peut également utiliser ces composés sous la forme de sels ou de promédicaments acceptables sur le plan pharmacologique.